Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
Ácido p-nitrobenzoico
Ácido p-nitrobenzoico
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: Ácido p-nitrobenzoico”.
Informações dadas / implicadas:
Informações dadas / implicadas:
- O composto é o ácido benzoico substituído por um grupo nitro na posição para (oposta) ao grupo carboxila.
- Precisamos fornecer a fórmula estrutural que mostre claramente o anel benzênico, o grupo carboxílico e o grupo nitro na posição para.
Passo 2
Entender o esqueleto principal: ácido benzoico.
Expliquei o que é o ácido benzoico para você visualizar: é um anel benzênico com um grupo carboxila ligado a um dos carbonos do anel. A fórmula condensada do ácido benzoico é . Aqui:
Expliquei o que é o ácido benzoico para você visualizar: é um anel benzênico com um grupo carboxila ligado a um dos carbonos do anel. A fórmula condensada do ácido benzoico é
-
representa o anel benzênico (um anel com seis carbonos e três duplas alternadas), e -
é o grupo carboxílico (carboxila), que define o “ácido”.
Na nomenclatura do benzeno substituído, coloca-se o carbono que leva a carboxila como a posição.
Passo 3
Entender o grupo nitro.
O grupo nitro é . Estruturalmente pode ser escrito como
ou enfatizando a carga-resonância como
, mas para fórmulas estruturais simples usamos
. Quando dizemos “p-nitro”, significa que o
está na posição para, ou seja, no carbono oposto ao que tem a
(posição
quando a carboxila é
).
O grupo nitro é
Passo 4
Como posicionar os substituintes no anel: definição de “para”.
Num anel benzênico com um substituinte em (aqui a
), as posições são:
(orto),
(meta) e
(para). Portanto “p-” = para = posição
, que fica exatamente no carbono oposto ao da carboxila. Conclusão prática: desenhe o anel, coloque
em um carbono e
no carbono diretamente oposto.
Num anel benzênico com um substituinte em
Passo 5
Formas comuns de escrever a fórmula estrutural (sintéticas) e interpretação.
Duas formas condensadas que deixam claro a estrutura e a posição para são:
Duas formas condensadas que deixam claro a estrutura e a posição para são:
-
— aqui indica um anel benzênico com dois substituintes e o prefixo indica que está em posição para em relação a . - Outra escrita que mostra a natureza dos grupos é
, que explicita o grupo carboxila como e o nitro como .
Passo 6
Desenho mental/rápido para a prova (como você faria com lápis e papel):
- Desenhe um hexágono (anel benzênico) com as três duplas alternadas ou como um hexágono simples.
- Marque um vértice como
e anote nele (ou desenhe o grupo ). - Conte até o carbono oposto (vértice
) e desenhe ali (ou escreva ).
Pronto — esse é o ácido p-nitrobenzoico.