Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
Ácido 3-nitrobenzoico
Ácido 3-nitrobenzoico
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: Ácido 3-nitrobenzoico”. Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- O composto base é o ácido benzoico (um anel benzênico com um grupo carboxila).
- Há um grupo nitro e o número
indica a posição desse substituinte relativa ao grupo carboxila. - Não há outras informações adicionais; estamos para desenhar a fórmula estrutural correspondente.
Passo 2
Entender o esqueleto do ácido benzoico (isso é essencial antes de posicionar o nitro).
- O ácido benzoico é um anel benzênico (seis carbonos aromáticos) com um grupo carboxila
ligado a um dos carbonos do anel. - Na nomenclatura, quando o grupo carboxila
está presente no anel, ele recebe prioridade para ser o carbono . Ou seja, o carbono onde está é o carbono . - Visualmente (imagina um hexágono): coloque
num vértice e esse vértice chamamos de posição .
Passo 3
O que significa “3-nitro”?
- “Nitro” é o substituinte
. - O número
indica que o substituinte nitro está ligado ao carbono de número do anel, contado a partir do carbono (onde está a ). - Em termos comuns de posições relativas no benzênico: posição
= orto, posição = meta, posição = para. Então é a posição meta em relação à . - Portanto “ácido 3-nitrobenzoico” é o ácido benzoico com um grupo
no carbono meta em relação à .
Passo 4
Estrutura do grupo nitro (importante para desenhar corretamente a ligação):
- O grupo nitro ligado a um anel aromático é representado como
. - Uma forma de desenhar mais realista é
, mas para a fórmula estrutural simples usamos ligado ao carbono do anel. - O átomo de nitrogênio é o ponto de ligação ao anel; os dois oxigênios ficam ligados ao N.
Passo 5
Passo a passo para desenhar a estrutura (faça isso à mão no rascunho da prova):
- Desenhe um hexágono regular (anel benzênico) com três ligações duplas alternadas — o clássico anel aromático (pode desenhar como um hexágono com um círculo dentro se preferir).
- Escolha um vértice do hexágono e anote ali o grupo
. Esse é o carbono . - Conte os carbonos do anel em sentido horário ou anti-horário a partir desse carbono
. O carbono seguinte é , o próximo é . - No carbono
(meta em relação ao ), desenhe o grupo ligado ao carbono: isso quer dizer um traço do carbono do anel ao átomo de nitrogênio do grupo nitro, e daí os dois oxigênios ligados ao nitrogênio. - Verifique que os demais carbonos do anel têm hidrogênios suficiente para completar a tetravalência (cada carbono aromático ligado a duas outras carbonos do anel e possivelmente a um substituinte; se não houver substituinte, há um
).
Passo 6
Representações equivalentes úteis (para a prova: saiba todas)
- Fórmula condensada que mostra o anel e substituintes por posição:
. Isso significa um anel com em e em . - Fórmula molecular (útil para checar): calcule a partir do benzoato nitrado. Benzoato simples tem
; substituindo um H por dá . Então a fórmula molecular é . - Desenho esquemático (em texto) do esqueleto: ponha
no vértice superior do hexágono e no carbono imediatamente dois passos ao lado (meta).
Passo 7
Pequenas dicas para a prova (ânimo e praticidade)
- Se pedirem apenas “fórmula estrutural”, um esboço do anel com
no e no vale muitos pontos — desenhe as ligações claramente. - Se estiver com pressa, escreva a forma condensada
; normalmente os avaliadores entendem imediatamente. - Força aí — você já sabe montar benzênicos e posicionar substituintes por números. Concentre-se em desenhar limpo e numerar corretamente.