Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
Ácido 3-nitrobenzoico

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: Ácido 3-nitrobenzoico”. Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • O composto base é o ácido benzoico (um anel benzênico com um grupo carboxila).
  • Há um grupo nitro e o número 3 indica a posição desse substituinte relativa ao grupo carboxila.
  • Não há outras informações adicionais; estamos para desenhar a fórmula estrutural correspondente.

Passo 2

Entender o esqueleto do ácido benzoico (isso é essencial antes de posicionar o nitro).
  • O ácido benzoico é um anel benzênico (seis carbonos aromáticos) com um grupo carboxila -\mathrm{COOH} ligado a um dos carbonos do anel.
  • Na nomenclatura, quando o grupo carboxila -\mathrm{COOH} está presente no anel, ele recebe prioridade para ser o carbono \,1. Ou seja, o carbono onde está -\mathrm{COOH} é o carbono \,1.
  • Visualmente (imagina um hexágono): coloque -\mathrm{COOH} num vértice e esse vértice chamamos de posição \,1.

Passo 3

O que significa “3-nitro”?
  • “Nitro” é o substituinte \mathrm{NO_2}.
  • O número \,3 indica que o substituinte nitro está ligado ao carbono de número \,3 do anel, contado a partir do carbono \,1 (onde está a -\mathrm{COOH}).
  • Em termos comuns de posições relativas no benzênico: posição \,2 = orto, posição \,3 = meta, posição \,4 = para. Então \,3 é a posição meta em relação à -\mathrm{COOH}.
  • Portanto “ácido 3-nitrobenzoico” é o ácido benzoico com um grupo \mathrm{NO_2} no carbono meta em relação à -\mathrm{COOH}.

Passo 4

Estrutura do grupo nitro (importante para desenhar corretamente a ligação):
  • O grupo nitro ligado a um anel aromático é representado como -\mathrm{NO_2}.
  • Uma forma de desenhar mais realista é -\mathrm{N^+}(= \mathrm{O})\mathrm{O^-}, mas para a fórmula estrutural simples usamos \mathrm{NO_2} ligado ao carbono do anel.
  • O átomo de nitrogênio é o ponto de ligação ao anel; os dois oxigênios ficam ligados ao N.

Passo 5

Passo a passo para desenhar a estrutura (faça isso à mão no rascunho da prova):
  1. Desenhe um hexágono regular (anel benzênico) com três ligações duplas alternadas — o clássico anel aromático (pode desenhar como um hexágono com um círculo dentro se preferir).
  2. Escolha um vértice do hexágono e anote ali o grupo -\mathrm{COOH}. Esse é o carbono \,1.
  3. Conte os carbonos do anel em sentido horário ou anti-horário a partir desse carbono \,1. O carbono seguinte é \,2, o próximo é \,3.
  4. No carbono \,3 (meta em relação ao -\mathrm{COOH}), desenhe o grupo \mathrm{NO_2} ligado ao carbono: isso quer dizer um traço do carbono do anel ao átomo de nitrogênio do grupo nitro, e daí os dois oxigênios ligados ao nitrogênio.
  5. Verifique que os demais carbonos do anel têm hidrogênios suficiente para completar a tetravalência (cada carbono aromático ligado a duas outras carbonos do anel e possivelmente a um substituinte; se não houver substituinte, há um \mathrm{H}).

Passo 6

Representações equivalentes úteis (para a prova: saiba todas)
  • Fórmula condensada que mostra o anel e substituintes por posição: \mathrm{3\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}COOH}. Isso significa um anel \mathrm{C_6H_4} com -\mathrm{COOH} em 1 e \mathrm{NO_2} em 3.
  • Fórmula molecular (útil para checar): calcule a partir do benzoato nitrado. Benzoato simples tem \mathrm{C_7H_6O_2}; substituindo um H por \mathrm{NO_2} \mathrm{C_7H_5NO_4}. Então a fórmula molecular é \mathrm{C_7H_5NO_4}.
  • Desenho esquemático (em texto) do esqueleto: ponha -\mathrm{COOH} no vértice superior do hexágono e \mathrm{NO_2} no carbono imediatamente dois passos ao lado (meta).

Passo 7

Pequenas dicas para a prova (ânimo e praticidade)
  • Se pedirem apenas “fórmula estrutural”, um esboço do anel com -\mathrm{COOH} no \,1 e \mathrm{NO_2} no \,3 vale muitos pontos — desenhe as ligações claramente.
  • Se estiver com pressa, escreva a forma condensada \mathrm{3\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}COOH}; normalmente os avaliadores entendem imediatamente.
  • Força aí — você já sabe montar benzênicos e posicionar substituintes por números. Concentre-se em desenhar limpo e numerar corretamente.

Resposta

\mathrm{3\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}COOH}

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