Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
Biciclo[2.2.2]octano
Biciclo[2.2.2]octano
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do biciclo[2.2.2]octano. Isso faz parte de nomenclatura de hidrocarbonetos bicíclicos, em que “biciclo[2.2.2]octano” indica que há dois átomos de carbono em cada uma das três “pontes” que unem os dois átomos de carbono de anel (os vértices de ponte).
Passo 2
Na nomenclatura bicyclo
alcano, temos dois carbonos de ponte conectados por três caminhos (pontes) contendo, respectivamente,
,
e
carbonos intermediarórios. Aqui
e o total de átomos de carbono é
.
Passo 3
Para visualizar o esqueleto, imagine um prisma triangular cujos 6 vértices formam as três pontes (cada aresta do triângulo é uma cadeia de dois CH₂) e cujas bases triangulares se reduzem a um único átomo de carbono em cada ponta (os vértices de ponte). Cada vértice desse prisma corresponde a um grupo CH₂ e todas as ligações são simples.
Passo 4
Montando o esqueleto em projeção plana, temos oito grupos CH₂ organizados em forma de prisma triangular. Cada vértice abaixo é um CH₂ e cada traço uma ligação C–C simples:
CH2─────CH2
/ \
CH2 CH2
│ │
CH2 CH2
\ /
CH2─────CH2
│ │
CH2 CH2
\ /
CH2─────CH2
Resposta
CH2─────CH2
/
CH2 CH2
│ │
CH2 CH2
\ /
CH2─────CH2
/
CH2 CH2
│ │
CH2 CH2
\ /
CH2─────CH2