Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
p-Nitroanilina
p-Nitroanilina
Passo 1
O que o exercício pede: escrever a fórmula estrutural de p-Nitroanilina.
Informações dadas (implícitas no nome):
Informações dadas (implícitas no nome):
- A palavra “anilina” indica um anel benzênico substituído por um grupo amino
. - O prefixo “p-” (para) indica que o segundo substituinte está na posição oposta no anel, isto é, nas posições
e do anel benzênico. - O substituinte “nitro” é o grupo
.
Passo 2
Entendendo as peças (aula rápida, sem pular etapas).
- O anel benzênico:
. Quando um anel benzênico tem um substituinte (por exemplo ), a fórmula geral do anel substituído pode ser escrita como , onde é o substituinte. Aqui, para anilina, , então a anilina isolada tem fórmula condensada (ou em notação mais comum ). - O grupo nitro: quimicamente é
. Uma representação útil para entender sua ligação é a forma carregada-resonante . Isso significa que, na prática, o nitro é um substituinte com nitrogênio ligado ao anel e dois oxigênios, com distribuição de cargas por ressonância. Escrevemos o grupo nitro em fórmulas condensadas como .
Passo 3
Entendendo a numeração e a posição “para”.
- Em um anel benzênico substituído, convencionamos numerar um carbono como
(aqui colocamos o em ). - A posição “orto” é
(adjacente), “meta” é (uma carbonyl+1), e “para” é (o carbono diametralmente oposto ao ).
Portanto, “p-nitroanilina” significa que temosem e em do mesmo anel. Outra maneira de nomear é ou .
Passo 4
Construindo a fórmula estrutural condensada (passo a passo).
- Começo com a anilina condensada:
. - Substituo um hidrogênio do anel (o que está na posição
em relação ao ) por . Isso reduz dois hidrogênios do anel total, ficando para o anel com dois substituintes. - Assim, a fórmula condensada que mostra os dois substituintes é
onde, por convenção do nome “p-”, entende-se que
e
estão em posições
e
(opostas) do anel.
Passo 5
Como desenhar rapidamente no papel (dica prática para prova).
- Desenhe um hexágono (anel benzênico) com alternância de ligações simples e duplas ou apenas o hexágono com um círculo dentro (representação aromática).
- Marque um carbono como
e ligue nele (ou simplesmente desenhe ligado a um vértice). - Conte até o carbono
(o oposto) e desenhe ligado ali.
Resultado visual: um anel benzênico comem cima e diretamente embaixo (oposto) — essa é a p-nitroanilina.
Passo 6
Representações alternativas úteis (para anotar na prova):
- Nome IUPAC:
. - Nome comum/IUPAC curto:
ou . - Fórmula condensada que indica claramente os substituintes: