Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
p-Nitroanilina

Passo 1

O que o exercício pede: escrever a fórmula estrutural de p-Nitroanilina.
Informações dadas (implícitas no nome):
  • A palavra “anilina” indica um anel benzênico substituído por um grupo amino -\text{NH}_2.
  • O prefixo “p-” (para) indica que o segundo substituinte está na posição oposta no anel, isto é, nas posições 1 e 4 do anel benzênico.
  • O substituinte “nitro” é o grupo -\text{NO}_2.

Passo 2

Entendendo as peças (aula rápida, sem pular etapas).
  1. O anel benzênico: \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6. Quando um anel benzênico tem um substituinte (por exemplo -\text{NH}_2), a fórmula geral do anel substituído pode ser escrita como \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\text{X}, onde \text{X} é o substituinte. Aqui, para anilina, \text{X}=\text{NH}_2, então a anilina isolada tem fórmula condensada \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 (ou em notação mais comum \text{H}_2\text{N}-\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5).
  2. O grupo nitro: quimicamente é -\text{NO}_2. Uma representação útil para entender sua ligação é a forma carregada-resonante -\mathrm{N}^{+}(\!=\mathrm{O})\mathrm{O}^{-}. Isso significa que, na prática, o nitro é um substituinte com nitrogênio ligado ao anel e dois oxigênios, com distribuição de cargas por ressonância. Escrevemos o grupo nitro em fórmulas condensadas como \text{NO}_2.

Passo 3

Entendendo a numeração e a posição “para”.
  • Em um anel benzênico substituído, convencionamos numerar um carbono como 1 (aqui colocamos o -\text{NH}_2 em 1).
  • A posição “orto” é 2 (adjacente), “meta” é 3 (uma carbonyl+1), e “para” é 4 (o carbono diametralmente oposto ao 1).
    Portanto, “p-nitroanilina” significa que temos -\text{NH}_2 em 1 e -\text{NO}_2 em 4 do mesmo anel. Outra maneira de nomear é \text{4-nitroanilina} ou \text{1-amino-4-nitrobenzene}.

Passo 4

Construindo a fórmula estrutural condensada (passo a passo).
  • Começo com a anilina condensada: \text{H}_2\text{N}-\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5.
  • Substituo um hidrogênio do anel (o que está na posição 4 em relação ao -\text{NH}_2) por -\text{NO}_2. Isso reduz dois hidrogênios do anel total, ficando \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 para o anel com dois substituintes.
  • Assim, a fórmula condensada que mostra os dois substituintes é
\text{H}_2\text{N}-\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4-\text{NO}_2,
onde, por convenção do nome “p-”, entende-se que \text{H}_2\text{N} e \text{NO}_2 estão em posições 1 e 4 (opostas) do anel.

Passo 5

Como desenhar rapidamente no papel (dica prática para prova).
  1. Desenhe um hexágono (anel benzênico) com alternância de ligações simples e duplas ou apenas o hexágono com um círculo dentro (representação aromática).
  2. Marque um carbono como 1 e ligue -\text{NH}_2 nele (ou simplesmente desenhe \text{NH}_2 ligado a um vértice).
  3. Conte até o carbono 4 (o oposto) e desenhe -\text{NO}_2 ligado ali.
    Resultado visual: um anel benzênico com \text{NH}_2 em cima e \text{NO}_2 diretamente embaixo (oposto) — essa é a p-nitroanilina.

Passo 6

Representações alternativas úteis (para anotar na prova):
  • Nome IUPAC: \text{1-amino-4-nitrobenzene}.
  • Nome comum/IUPAC curto: \text{4-nitroanilina} ou \text{p-nitroanilina}.
  • Fórmula condensada que indica claramente os substituintes:
\text{H}_2\text{N}-\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4-\text{NO}_2.

Resposta

\text{H}_2\text{N}-\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4-\text{NO}_2 (com -\text{NH}_2 em posição 1 e -\text{NO}_2 em posição 4; nome IUPAC: \text{1-amino-4-nitrobenzene})

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