Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
3-Cloro-1-etoxibenzeno
3-Cloro-1-etoxibenzeno
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: 3-Cloro-1-etoxibenzeno”.
Informações dadas no enunciado que vamos usar:
Informações dadas no enunciado que vamos usar:
- O composto base é um anel benzênico (anel aromático com seis carbonos).
- Há dois substituintes no anel: um grupo etoxi ligado no carbono
(daí o prefixo “1-etoxi”) e um átomo de cloro ligado no carbono (daí “3-cloro”). - A posição relativa “3” em relação a “1” significa que os substituintes estão em posição meta (ou seja, separados por um carbono do anel entre eles).
Passo 2
Entendendo como identificar as posições no anel: numeramos o anel benzênico de modo que o primeiro substituinte indicado no nome fique em
. Aqui o nome já fixa o grupo etoxi em
. A partir de
, conta-se os carbonos do anel para localizar o
:
→
→
. A posição
é a posição “meta” em relação à
. Portanto, o cloro está no carbono que fica duas ligações simples distante do carbono ligado ao etóxi.
Passo 3
O que é o grupo etoxi e como ele se liga ao anel: o grupo etoxi é o substituinte
. Ele é formado por um átomo de oxigênio ligado a um radical etil:
. No composto esse oxigênio está ligado diretamente a um carbono do anel benzênico (o carbono
). Assim, no carbono
do anel temos o substituinte
.
Passo 4
O substituinte cloro: o cloro (
) é um átomo que se liga diretamente a um carbono do anel (aqui ao carbono
). Não há cadeia longa, é apenas
ligado ao anel.
Passo 5
Montando a estrutura sobre o anel: o anel benzênico é
na sua forma completamente saturada aromática, mas com dois H substituídos por os grupos que temos. Uma forma condensada para representar isso é escrever o anel com os substituintes entre parênteses, indicando que há 4 hidrogênios restantes:
. Para deixar claro as posições, escrevemos:
.
Passo 6
Representações alternativas úteis em química orgânica (úteis na prova e para desenhar):
- O grupo etoxi pode ser abreviado por
(onde ), então uma notação curta é com . - Uma representação em SMILES (linha de conexão que descreve a estrutura) é
. Essa sequência indica um etoxi ( ) ligado ao carbono do anel e um na posição correspondente a .
Passo 7
Como você desenharia na prova (passo a passo prático para o traço):
- Desenhe um hexágono (anel benzênico) e coloque três duplas alternadas ou o círculo aromático.
- Marque um vértice como carbono
. No vértice , desenhe ligado ao anel o grupo (ou escreva apontando para o carbono ). - A partir do mesmo vértice, conte dois carbonos no sentido que preferir até chegar no carbono
; nesse vértice desenhe um . - Os demais vértices do anel têm átomos de hidrogênio para completar quatro ligações por carbono aromático.