Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
3-Cloro-1-etoxibenzeno

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: 3-Cloro-1-etoxibenzeno”.
Informações dadas no enunciado que vamos usar:
  • O composto base é um anel benzênico (anel aromático com seis carbonos).
  • Há dois substituintes no anel: um grupo etoxi ligado no carbono \,1 (daí o prefixo “1-etoxi”) e um átomo de cloro ligado no carbono \,3 (daí “3-cloro”).
  • A posição relativa “3” em relação a “1” significa que os substituintes estão em posição meta (ou seja, separados por um carbono do anel entre eles).

Passo 2

Entendendo como identificar as posições no anel: numeramos o anel benzênico de modo que o primeiro substituinte indicado no nome fique em \,1. Aqui o nome já fixa o grupo etoxi em \,1. A partir de \,1, conta-se os carbonos do anel para localizar o \,3: \,1 \,2 \,3. A posição \,3 é a posição “meta” em relação à \,1. Portanto, o cloro está no carbono que fica duas ligações simples distante do carbono ligado ao etóxi.

Passo 3

O que é o grupo etoxi e como ele se liga ao anel: o grupo etoxi é o substituinte \,-OCH_2CH_3. Ele é formado por um átomo de oxigênio ligado a um radical etil: \mathrm{O\!-\!CH_2\!-\!CH_3}. No composto esse oxigênio está ligado diretamente a um carbono do anel benzênico (o carbono \,1). Assim, no carbono \,1 do anel temos o substituinte \mathrm{OCH_2CH_3}.

Passo 4

O substituinte cloro: o cloro ( \mathrm{Cl}) é um átomo que se liga diretamente a um carbono do anel (aqui ao carbono \,3). Não há cadeia longa, é apenas \mathrm{–Cl} ligado ao anel.

Passo 5

Montando a estrutura sobre o anel: o anel benzênico é \mathrm{C_6H_6} na sua forma completamente saturada aromática, mas com dois H substituídos por os grupos que temos. Uma forma condensada para representar isso é escrever o anel com os substituintes entre parênteses, indicando que há 4 hidrogênios restantes: \mathrm{C_6H_4(OCH_2CH_3)Cl}. Para deixar claro as posições, escrevemos: \mathrm{1\text{-}OCH_2CH_3,\\\ 3\text{-}Cl}.

Passo 6

Representações alternativas úteis em química orgânica (úteis na prova e para desenhar):
  • O grupo etoxi pode ser abreviado por \mathrm{EtO} (onde \mathrm{Et}=\mathrm{CH_2CH_3}), então uma notação curta é \mathrm{EtO\!-\!C_6H_4\!-\!Cl} com \mathrm{1\text{-}EtO,\\\ 3\text{-}Cl}.
  • Uma representação em SMILES (linha de conexão que descreve a estrutura) é \mathrm{CCOc1cc(Cl)ccc1}. Essa sequência indica um etoxi ( \mathrm{CCO}) ligado ao carbono \,1 do anel \mathrm{c1...\;c1} e um \mathrm{Cl} na posição correspondente a \,3.

Passo 7

Como você desenharia na prova (passo a passo prático para o traço):
  1. Desenhe um hexágono (anel benzênico) e coloque três duplas alternadas ou o círculo aromático.
  2. Marque um vértice como carbono \,1. No vértice \,1, desenhe ligado ao anel o grupo \,-O-CH_2-CH_3 (ou escreva \mathrm{OCH_2CH_3} apontando para o carbono \,1).
  3. A partir do mesmo vértice, conte dois carbonos no sentido que preferir até chegar no carbono \,3; nesse vértice desenhe um \mathrm{Cl}.
  4. Os demais vértices do anel têm átomos de hidrogênio para completar quatro ligações por carbono aromático.

Resposta

\mathrm{C_6H_4(OCH_2CH_3)Cl} com \mathrm{1\text{-}OCH_2CH_3} e \mathrm{3\text{-}Cl}
\mathrm{SMILES: \; CCOc1cc(Cl)ccc1}

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