Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta, . Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações
ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede a representação tridimensional de
no formalismo cunha (ligação saindo do plano), cunha tracejada (ligação entrando no plano) e linha reta (ligação no plano). Além disso, se houver momento de dipolo resultante, devemos indicar sua direção.
Passo 2
A química de valência nos diz que o carbono está
e adota geometria tetraédrica. Para desenhar em projeção de Fischer modificada (cunha/dash):
- Duas ligações ficam no plano do papel (reta).
- Uma ligação sai do plano em direção ao observador (cunha cheia).
- Uma ligação vai pra trás do plano (cunha tracejada).
Passo 3
Em
temos quatro substituintes diferentes (
,
,
,
). Podemos escolher:
-
e uma no plano do papel (linhas retas). -
saindo do plano (cunha cheia). - a segunda
entrando no plano (cunha tracejada).
Passo 4
Esquematicamente, em ASCII:
Onde
é a ligação C–F vindo para fora e
é a ligação C–H indo para trás.
Passo 5
Analisando as polaridades:
-
aponta de C para F (F é muito eletronegativo). -
aponta de C para Cl (Cl é mais eletronegativo que C, mas menos que F). - As
são desprezíveis.
A soma vetorialnão se cancela (ângulo tetraédrico ), resultando num dipolo líquido que aponta aproximadamente entre as direções de F e Cl, porém mais próximo de F por ser mais polar.
Resposta
A molécula possui momento de dipolo resultante
, apontando do C em direção ao F (e levemente em direção ao Cl).