Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
2-cloro-3-hexino-1-ol
2-cloro-3-hexino-1-ol
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “2-cloro-3-hexino-1-ol”. As informações explícitas no nome são:
- Cadeia principal: hex- (isto é,
átomos de carbono). - Insaturação:
-hexino indica uma ligação tripla cuja primeira posição é no carbono (logo a tripla está entre os carbonos e ). - Grupo funcional:
-ol indica que há um grupo hidroxila ( ) no carbono . - Substituinte:
-cloro indica um átomo de cloro ligado ao carbono .
Passo 2
Vamos explicar como interpretar e numerar a cadeia, passo a passo (para você conseguir fazer na prova):
- Prioridade na numeração: o grupo funcional
(álcool) tem prioridade para obter o menor número possível. Assim numeramos a cadeia de modo que o carbono ligado ao seja o carbono . - Posição da tripla: o número dado para o alcino (
-hexino) indica o primeiro carbono da ligação tripla; portanto a tripla conecta os carbonos e . - Substituinte cloro em
: significa que no carbono há um átomo de cloro ligado (é um carboneto com um H a menos por causa do cloro).
Passo 3
Agora vamos montar cada carbono explicitamente (só assim a estrutura fica clara):
- Carbono
: é o carbono da hidroxila. Como é terminal ligado ao carbono e ao grupo , sua fórmula parcial é (dois hidrogênios no C mais o hidrogênio do ). - Carbono
: ligado a , a e ao cloro; portanto é (um único hidrogênio restante). - Carbono
: inicia a ligação tripla com e liga-se simples a ; por ser parte interna de uma tripla não tem hidrogênios: é um carbono sem H ligado diretamente (representamos como ligado por a ). - Carbono
: é o outro carbono da tripla (entre e ), liga-se simples a ; também não tem hidrogênios (interno da tripla). - Carbono
: é , ligado a e . - Carbono
: é terminal .
Passo 4
Montando as partes na ordem da cadeia, a fórmula estrutural condensada (mostrando conectividade) fica:
Explicando a notação:
é o carbono
com o
;
é o carbono
com o cloro;
é a ligação tripla entre
e
; e os dois últimos carbonos são
e
.
Passo 5
Checagem rápida das valências e fórmula molecular (útil para confirmar que a estrutura está correta):
- Hidrogênios por carbono:
, , , , , , mais no grupo . Soma total de hidrogênios . - Assim a fórmula molecular é
, consistente com uma ligação tripla (duas unidades de insaturação).