Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
2-cloro-3-hexino-1-ol

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “2-cloro-3-hexino-1-ol”. As informações explícitas no nome são:
  • Cadeia principal: hex- (isto é, 6 átomos de carbono).
  • Insaturação: 3-hexino indica uma ligação tripla cuja primeira posição é no carbono 3 (logo a tripla está entre os carbonos 3 e 4).
  • Grupo funcional: -1-ol indica que há um grupo hidroxila ( -\text{OH}) no carbono 1.
  • Substituinte: 2-cloro indica um átomo de cloro ligado ao carbono 2.

Passo 2

Vamos explicar como interpretar e numerar a cadeia, passo a passo (para você conseguir fazer na prova):
  1. Prioridade na numeração: o grupo funcional -\text{OH} (álcool) tem prioridade para obter o menor número possível. Assim numeramos a cadeia de modo que o carbono ligado ao -\text{OH} seja o carbono 1.
  2. Posição da tripla: o número dado para o alcino ( 3-hexino) indica o primeiro carbono da ligação tripla; portanto a tripla conecta os carbonos 3 e 4.
  3. Substituinte cloro em 2: significa que no carbono 2 há um átomo de cloro ligado (é um carboneto com um H a menos por causa do cloro).

Passo 3

Agora vamos montar cada carbono explicitamente (só assim a estrutura fica clara):
  • Carbono 1: é o carbono da hidroxila. Como é terminal ligado ao carbono 2 e ao grupo -\text{OH}, sua fórmula parcial é \text{CH}_2\text{OH} (dois hidrogênios no C mais o hidrogênio do -\text{OH}).
  • Carbono 2: ligado a C1, a C3 e ao cloro; portanto é \text{CH(Cl)} (um único hidrogênio restante).
  • Carbono 3: inicia a ligação tripla com C4 e liga-se simples a C2; por ser parte interna de uma tripla não tem hidrogênios: é um carbono sem H ligado diretamente (representamos como \text{C} ligado por \equiv a C4).
  • Carbono 4: é o outro carbono da tripla (entre C3 e C4), liga-se simples a C5; também não tem hidrogênios (interno da tripla).
  • Carbono 5: é \text{CH}_2, ligado a C4 e C6.
  • Carbono 6: é terminal \text{CH}_3.

Passo 4

Montando as partes na ordem da cadeia, a fórmula estrutural condensada (mostrando conectividade) fica:
\text{HO-CH}_2-\text{CH(Cl)}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Explicando a notação: \text{HO-CH}_2 é o carbono 1 com o -\text{OH}; \text{CH(Cl)} é o carbono 2 com o cloro; \text{C}\equiv\text{C} é a ligação tripla entre 3 e 4; e os dois últimos carbonos são \text{CH}_2 e \text{CH}_3.

Passo 5

Checagem rápida das valências e fórmula molecular (útil para confirmar que a estrutura está correta):
  • Hidrogênios por carbono: C1:\,2, C2:\,1, C3:\,0, C4:\,0, C5:\,2, C6:\,3, mais 1 no grupo -\text{OH}. Soma total de hidrogênios =2+1+0+0+2+3+1=9.
  • Assim a fórmula molecular é \text{C}_6\text{H}_9\text{ClO}, consistente com uma ligação tripla (duas unidades de insaturação).

Resposta

\text{HO-CH}_2-\text{CH(Cl)}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3

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