Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto cuja representação SMILES é
C=C(CCCCC)CCCCC. Informações extraídas diretamente do enunciado:- A cadeia contém uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos da SMILES (há um
C=C). - Há dois ramos lineares de cinco carbonos cada ligados ao segundo átomo de carbono da dupla (os grupos
CCCCCantes e depois dos parênteses). - Contagem total de átomos de carbono na molécula:
(dois carbonos da dupla mais + dos dois grupos pentila).
O que é pedido: fornecer o(s) nome(s) IUPAC do composto.
Passo 2
Entender como escolher a cadeia principal (lição rápida). Regras essenciais (explicadas de forma prática):
- A cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha a insaturação (a ligação dupla). Ou seja, sempre escolher uma cadeia que inclua a dupla C=C e que seja o mais longa possível.
- Se houver empate em comprimento entre cadeias candidatas, usa-se como critério o maior número de insaturações ou, depois, o maior número de substituintes; e numerar de modo a dar os menores locantes possíveis à insaturação.
Aplicando ao SMILES: é preciso buscar a cadeia linear mais longa que inclua a dupla entre o carbono ligado ao primeiro ) e o segundo (chamado
). Possíveis caminhos que contenham a dupla:
C da SMILES (vou chamar esse carbono de
- Percorrer de
→ → seguir por um dos grupos pentila até a extremidade: comprimento = (C1) + (C2) + = carbonos. - Qualquer outro caminho que inclua a dupla e tente alcançar mais carbonos passa por um dos ramos, mas como
é terminal, não há como obter uma cadeia maior que que ainda contenha a dupla.
Conclusão deste passo: a cadeia principal tem comprimento
→ o esqueleto principal será um hepteno (cadeia com
carbonos e uma dupla).
Passo 3
Escolha da numeração (aula prática sobre numeração):
- Deve-se numerar a cadeia principal de modo a atribuir o menor locante possível à dupla. Como a dupla envolve
e na SMILES e é possível escolher a cadeia que começa na extremidade que contém , ao numerar a partir dessa extremidade a dupla fica entre os carbonos e . - Portanto o local da dupla é indicado por
(escreve-se como hept- -eno ou hept-1-ene).
Passo 4
Identificação dos substituintes e sua posição (mini-aula sobre substituintes):
- Na cadeia principal escolhida (
– – – – – – ), o outro ramo pentila que não foi incluído na cadeia principal está ligado ao carbono da cadeia (ou seja, ao , que é um átomo da dupla). - Esse substituinte é um grupo pentila linear (grupo alquila de cinco carbonos). Nome usual do substituinte: pentil (ou sistematicamente pentan-1-yl). Segundo as regras IUPAC, pode-se usar “pentyl” (forma comum aceitável) ou a forma totalmente sistemática “pentan-1-yl”.
Passo 5
Montagem do nome final (como juntar tudo corretamente):
- Ordem: locante do substituinte + nome do substituinte + nome da cadeia com a posição da dupla.
- Substituinte no carbono
: escreve-se como 2-pentyl. - Cadeia com dupla na posição
: hept-1-ene. - Juntando:
2-pentylhept-1-ene. - Forma totalmente sistemática alternativa (explicita o carbono de ligação do substituinte):
2-(pentan-1-yl)hept-1-ene.
Resposta
2-pentylhept-1-ene
2-(pentan-1-yl)hept-1-ene
2-(pentan-1-yl)hept-1-ene