Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC do composto cuja representação SMILES é C=C(CCCCC)CCCCC. Informações extraídas diretamente do enunciado:
  • A cadeia contém uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos da SMILES (há um C=C).
  • Há dois ramos lineares de cinco carbonos cada ligados ao segundo átomo de carbono da dupla (os grupos CCCCC antes e depois dos parênteses).
  • Contagem total de átomos de carbono na molécula: \,12 (dois carbonos da dupla mais \,5 + \,5 dos dois grupos pentila).
O que é pedido: fornecer o(s) nome(s) IUPAC do composto.

Passo 2

Entender como escolher a cadeia principal (lição rápida). Regras essenciais (explicadas de forma prática):
  • A cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha a insaturação (a ligação dupla). Ou seja, sempre escolher uma cadeia que inclua a dupla C=C e que seja o mais longa possível.
  • Se houver empate em comprimento entre cadeias candidatas, usa-se como critério o maior número de insaturações ou, depois, o maior número de substituintes; e numerar de modo a dar os menores locantes possíveis à insaturação.
Aplicando ao SMILES: é preciso buscar a cadeia linear mais longa que inclua a dupla entre o carbono ligado ao primeiro C da SMILES (vou chamar esse carbono de \,C_1) e o segundo (chamado \,C_2). Possíveis caminhos que contenham a dupla:
  • Percorrer de \,C_1 \,C_2 → seguir por um dos grupos pentila até a extremidade: comprimento = \,1 (C1) + \,1 (C2) + \,5 = \,7 carbonos.
  • Qualquer outro caminho que inclua a dupla e tente alcançar mais carbonos passa por um dos ramos, mas como \,C_1 é terminal, não há como obter uma cadeia maior que \,7 que ainda contenha a dupla.
Conclusão deste passo: a cadeia principal tem comprimento \,7 → o esqueleto principal será um hepteno (cadeia com \,7 carbonos e uma dupla).

Passo 3

Escolha da numeração (aula prática sobre numeração):
  • Deve-se numerar a cadeia principal de modo a atribuir o menor locante possível à dupla. Como a dupla envolve \,C_1 e \,C_2 na SMILES e é possível escolher a cadeia que começa na extremidade que contém \,C_1, ao numerar a partir dessa extremidade a dupla fica entre os carbonos \,1 e \,2.
  • Portanto o local da dupla é indicado por \,1 (escreve-se como hept- 1-eno ou hept-1-ene).

Passo 4

Identificação dos substituintes e sua posição (mini-aula sobre substituintes):
  • Na cadeia principal escolhida ( \,C_1 \,C_2 \,C_3 \,C_4 \,C_5 \,C_6 \,C_7), o outro ramo pentila que não foi incluído na cadeia principal está ligado ao carbono \,2 da cadeia (ou seja, ao \,C_2, que é um átomo da dupla).
  • Esse substituinte é um grupo pentila linear (grupo alquila de cinco carbonos). Nome usual do substituinte: pentil (ou sistematicamente pentan-1-yl). Segundo as regras IUPAC, pode-se usar “pentyl” (forma comum aceitável) ou a forma totalmente sistemática “pentan-1-yl”.

Passo 5

Montagem do nome final (como juntar tudo corretamente):
  • Ordem: locante do substituinte + nome do substituinte + nome da cadeia com a posição da dupla.
  • Substituinte no carbono \,2: escreve-se como 2-pentyl.
  • Cadeia com dupla na posição \,1: hept-1-ene.
  • Juntando: 2-pentylhept-1-ene.
  • Forma totalmente sistemática alternativa (explicita o carbono de ligação do substituinte): 2-(pentan-1-yl)hept-1-ene.

Resposta

2-pentylhept-1-ene
2-(pentan-1-yl)hept-1-ene

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