Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
3,5-dinitrofenol
3,5-dinitrofenol
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais para o composto 3,5-dinitrofenol.”
Informações dadas:
Informações dadas:
- O nome do composto é
. - Não há nenhuma outra informação gráfica; tudo se baseia no nome.
Passo 2
Entendendo o que o nome indica (sem resolver ainda): o nome é composto por três partes importantes:
- “fenol” indica o grupo funcional principal: um anel benzênico com um grupo hidroxila
. - “dinitro” indica dois grupos nitro
como substituintes. - “3,5-” indica as posições no anel onde esses dois grupos nitro estão ligados, em relação ao grupo
.
Passo 3
Regra prática de numeração do anel:
- Para compostos aromáticos com um grupo funcional principal, numeram-se os carbonos do anel de modo que o grupo funcional principal ocupe o carbono 1. Aqui o grupo principal é o
(fenol), logo esse é o carbono . - A partir desse carbono
numeram-se os outros carbonos no sentido que dê os menores locantes possíveis aos substituintes (no caso simples de dois substituintes simétricos em 3 e 5, qualquer sentido dá o mesmo resultado). - Assim, as posições relativas ficam:
-
: -
: orto em relação ao -
: meta em relação ao (aqui vai um ) -
: para em relação ao -
: meta (aqui vai o outro ) -
: orto
-
Passo 4
Colocando os grupos nas posições indicadas pelo nome:
- No carbono
: . - Nos carbonos
e : cada um um grupo ligado ao anel.
Isso significa que a estrutura é um anel benzênico com
em
e
em
e
. Em palavras: o
tem dois substituintes nitro nas posições meta em relação a ele — os dois nitros no mesmo lado simétrico do anel.
Passo 5
Escrevendo representações usuais (todas equivalentes, apenas formas diferentes de descrever a mesma estrutura):
- Fórmula condensada indicando posição dos substituintes:
no anel benzênico. - Fórmula condensada global:
(a notação mostra um fenol com dois grupos ligados ao anel). - Fórmula molecular (contagem de átomos):
. Explicação rápida da contagem: anel benzênico com um e dois resulta em .
Passo 6
Descrição do grupo nitro (útil para desenhar a fórmula estrutural):
- O grupo
ligado ao anel é normalmente representado como , onde o átomo de nitrogênio está ligado ao carbono do anel e ligado a duas oxigênios (uma ligação dupla e uma ligação simples com ressonância). Para propósitos de prova, representar como é suficiente.