Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
3-fenilcicloexanol

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais para 3-fenilcicloexanol”.
Informações dadas e o que é necessário construir:
  • O composto é um cicloalcano de seis membros (ciclohexano) que tem um grupo hidroxila ( \mathrm{OH}) e um substituinte fenil ( \mathrm{C_6H_5}, abreviado \mathrm{Ph}).
  • A posição do \mathrm{OH} não é explicitamente numerada no nome comum “cicloexanol”, mas em nomenclatura IUPAC correta é indicada como \mathrm{cyclohexan-1-ol} quando o grupo \mathrm{OH} fica no carbono 1. O nome dado 3-fenil indica que o fenil está ligado ao carbono 3 do anel em relação ao carbono que carrega o \mathrm{OH}.
  • Pedir a “fórmula estrutural” implica mostrar a conectividade dos átomos; aqui há ainda a possibilidade de estereoisomeria (cis/trans relativas entre o \mathrm{OH} e o fenil), então convém indicar as duas conformações possíveis (cis e trans) se for relevante.

Passo 2

Regras práticas para desenhar a estrutura (passo-a-passo didático):
  1. Identificar o esqueleto principal: ciclohexano (um anel de seis carbonos).
  2. Prioridade de numeração: para álcoois cíclicos, o carbono que carrega o grupo \mathrm{OH} recebe o número \mathrm{1}. Isso garante que o nome IUPAC seja \mathrm{3\text{-}phenylcyclohexan\text{-}1\text{-}ol}.
  3. Colocar o substituinte fenil no carbono \mathrm{3}: contando a partir do carbono \mathrm{1} (onde está o \mathrm{OH}), percorre-se o anel até o carbono \mathrm{3} e liga-se aí o grupo \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}.
Explicando com calma o que significa cada parte:
  • A notação \mathrm{CH(OH)} indica um carbono com um hidrogênio e um grupo \mathrm{OH} ligado (ou seja, carbono secundário com hidroxila).
  • A notação \mathrm{CH(Ph)} indica um carbono ligado a um grupo fenil ( \mathrm{Ph}) e a um hidrogênio.
  • Os demais carbonos do ciclohexano serão \mathrm{CH_2}.

Passo 3

Construção explícita da conectividade (como escrever a “fórmula estrutural” em forma condensada útil para prova):
  • Marcar o carbono 1 como \mathrm{CH(OH)}.
  • Carbono 2 será \mathrm{CH_2}.
  • Carbono 3 será \mathrm{CH(Ph)}.
  • Carbonos 4, 5 e 6 serão \mathrm{CH_2} cada, fechando o anel de volta ao carbono 1.
Assim a sequência ao redor do anel, começando em C1, é:
\mathrm{CH(OH)-CH_2-CH(Ph)-CH_2-CH_2-CH_2}
Isto descreve totalmente a conectividade do anel e do substituinte fenil.

Passo 4

Representações alternativas úteis e interpretação visual (como você deve desenhar no caderno):
  • Representação com abreviação do fenil: desenhe um hexágono (ciclohexano), coloque \mathrm{OH} ligado no vértice marcado como \mathrm{C_1}, conte até o terceiro vértice (no sentido que preferir) e coloque \mathrm{Ph} ligado em \mathrm{C_3}.
  • Nome IUPAC correspondente: \mathrm{3\text{-}phenylcyclohexan\text{-}1\text{-}ol} (em português: 3-fenilcicloexan-1-ol).
  • Observação sobre estereoquímica: o anel ciclohexano pode adotar conformações onde o grupo \mathrm{OH} e o fenil estão do mesmo lado do plano médio do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Se a estereoquímica não for especificada pelo enunciado, a fórmula estrutural plana acima representa apenas a conectividade; em provas pode ser pedido indicar “cis” ou “trans” explicitamente.

Passo 5

Exemplos rápidos para reforçar (como fazer na prova sem desenhar errado):
  • Se você desenhar um hexágono e marcar no vértice superior \mathrm{OH} (esse é \mathrm{C_1}), então conte dois vértices no sentido horário e no terceiro vértice coloque \mathrm{Ph}. Verifique que há exatamente um carbono com \mathrm{OH} e exatamente um carbono (o terceiro) com o substituinte fenil.
  • Para indicar o fenil por escrito use \mathrm{Ph} ou \mathrm{C_6H_5}. Ambas são aceitas como representação do radical fenólico.

Resposta

\mathrm{3\text{-}phenylcyclohexan\text{-}1\text{-}ol}
\mathrm{CH(OH)-CH_2-CH(Ph)-CH_2-CH_2-CH_2}
\mathrm{(possíveis\\ estereois\acute{o}meros:\\ cis\text{-}3\text{-}phenylcyclohexan\text{-}1\text{-}ol\\ e\\ trans\text{-}3\text{-}phenylcyclohexan\text{-}1\text{-}ol)}í

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