Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
3-fenilcicloexanol
3-fenilcicloexanol
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais para 3-fenilcicloexanol”.
Informações dadas e o que é necessário construir:
Informações dadas e o que é necessário construir:
- O composto é um cicloalcano de seis membros (ciclohexano) que tem um grupo hidroxila (
) e um substituinte fenil ( , abreviado ). - A posição do
não é explicitamente numerada no nome comum “cicloexanol”, mas em nomenclatura IUPAC correta é indicada como quando o grupo fica no carbono 1. O nome dado -fenil indica que o fenil está ligado ao carbono 3 do anel em relação ao carbono que carrega o . - Pedir a “fórmula estrutural” implica mostrar a conectividade dos átomos; aqui há ainda a possibilidade de estereoisomeria (cis/trans relativas entre o
e o fenil), então convém indicar as duas conformações possíveis (cis e trans) se for relevante.
Passo 2
Regras práticas para desenhar a estrutura (passo-a-passo didático):
- Identificar o esqueleto principal: ciclohexano (um anel de seis carbonos).
- Prioridade de numeração: para álcoois cíclicos, o carbono que carrega o grupo
recebe o número . Isso garante que o nome IUPAC seja . - Colocar o substituinte fenil no carbono
: contando a partir do carbono (onde está o ), percorre-se o anel até o carbono e liga-se aí o grupo .
Explicando com calma o que significa cada parte:
- A notação
indica um carbono com um hidrogênio e um grupo ligado (ou seja, carbono secundário com hidroxila). - A notação
indica um carbono ligado a um grupo fenil ( ) e a um hidrogênio. - Os demais carbonos do ciclohexano serão
.
Passo 3
Construção explícita da conectividade (como escrever a “fórmula estrutural” em forma condensada útil para prova):
- Marcar o carbono 1 como
. - Carbono 2 será
. - Carbono 3 será
. - Carbonos 4, 5 e 6 serão
cada, fechando o anel de volta ao carbono 1.
Assim a sequência ao redor do anel, começando em C1, é:
Isto descreve totalmente a conectividade do anel e do substituinte fenil.
Passo 4
Representações alternativas úteis e interpretação visual (como você deve desenhar no caderno):
- Representação com abreviação do fenil: desenhe um hexágono (ciclohexano), coloque
ligado no vértice marcado como , conte até o terceiro vértice (no sentido que preferir) e coloque ligado em . - Nome IUPAC correspondente:
(em português: 3-fenilcicloexan-1-ol). - Observação sobre estereoquímica: o anel ciclohexano pode adotar conformações onde o grupo
e o fenil estão do mesmo lado do plano médio do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Se a estereoquímica não for especificada pelo enunciado, a fórmula estrutural plana acima representa apenas a conectividade; em provas pode ser pedido indicar “cis” ou “trans” explicitamente.
Passo 5
Exemplos rápidos para reforçar (como fazer na prova sem desenhar errado):
- Se você desenhar um hexágono e marcar no vértice superior
(esse é ), então conte dois vértices no sentido horário e no terceiro vértice coloque . Verifique que há exatamente um carbono com e exatamente um carbono (o terceiro) com o substituinte fenil. - Para indicar o fenil por escrito use
ou . Ambas são aceitas como representação do radical fenólico.