Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
propeno
propeno
Passo 1
O enunciado pede a reação de adição de bromo ao propeno
. O conteúdo é “química orgânica – reações de adição em alcenos”. Para resolver, vamos usar o mecanismo de adição eletrofílica de
a uma dupla ligação.
Passo 2
No mecanismo, a dupla ligação do propeno ataca uma molécula de
, formando um íon bromônio cíclico e um cátion
. Em seguida, o
faz ataque nucleofílico do lado oposto (anti) ao bromônio, abrindo o anel e inserindo o segundo bromo.
Esse ataque anti cria um centro quiral no carbono 2 (o carbono central), pois esse carbono passa a ter quatro substituentes diferentes: ,
,
e
. Logo, formam-se dois enantiômeros.
Esse ataque anti cria um centro quiral no carbono 2 (o carbono central), pois esse carbono passa a ter quatro substituentes diferentes:
Passo 3
O esqueleto plano do produto é o 1,2-dibromopropano, de fórmula
Mas, devido à quiralidade em C-2, há dois enantiômeros.
As fórmulas estruturais e nomes dos dois enantiômeros são:
Mas, devido à quiralidade em C-2, há dois enantiômeros.
As fórmulas estruturais e nomes dos dois enantiômeros são:
Resposta
As adições anti de
ao propeno geram uma mistura racêmica dos enantiômeros:
®-1,2-dibromopropano e (S)-1,2-dibromopropano.
®-1,2-dibromopropano e (S)-1,2-dibromopropano.