Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
propeno (+\mathrm{Br}_{2})

Passo 1

O enunciado pede a reação de adição de bromo ao propeno \mathrm{CH_2=CH–CH_3}. O conteúdo é “química orgânica – reações de adição em alcenos”. Para resolver, vamos usar o mecanismo de adição eletrofílica de \mathrm{Br_2} a uma dupla ligação.

Passo 2

No mecanismo, a dupla ligação do propeno ataca uma molécula de \mathrm{Br_2}, formando um íon bromônio cíclico e um cátion \mathrm{Br}^-. Em seguida, o \mathrm{Br}^- faz ataque nucleofílico do lado oposto (anti) ao bromônio, abrindo o anel e inserindo o segundo bromo.
Esse ataque anti cria um centro quiral no carbono 2 (o carbono central), pois esse carbono passa a ter quatro substituentes diferentes: \mathrm{CH_2Br}, \mathrm{CH_3}, \mathrm{Br} e \mathrm{H}. Logo, formam-se dois enantiômeros.

Passo 3

O esqueleto plano do produto é o 1,2-dibromopropano, de fórmula \mathrm{Br–CH_2–CHBr–CH_3}.
Mas, devido à quiralidade em C-2, há dois enantiômeros.
As fórmulas estruturais e nomes dos dois enantiômeros são:
\begin{aligned} \text{(R)-1,2-dibromopropano:}&\quad \mathrm{Br–CH_2–C^*(Br)(H)–CH_3}\quad(\text{Br em “wedge”, H em “dash”})\\\ \text{(S)-1,2-dibromopropano:}&\quad \mathrm{Br–CH_2–C^*(H)(Br)–CH_3}\quad(\text{H em “wedge”, Br em “dash”}) \end{aligned}

Resposta

As adições anti de \mathrm{Br_2} ao propeno geram uma mistura racêmica dos enantiômeros:
®-1,2-dibromopropano e (S)-1,2-dibromopropano.

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