Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
propino +HBr / peróxido

Passo 1

O enunciado pede a adição de uma molécula de HBr ao propino \mathrm{HC\equiv C–CH_3} em presença de peróxido. Isso envolve o mecanismo de adição radicalar de HBr a alcinos, que dá produto anti-Markovnikov (o bromo no carbono menos substituído).

Passo 2

No início do mecanismo radicalar, o peróxido gera radical brometo \mathrm{Br\cdot} a partir de HBr. Esse radical \mathrm{Br\cdot} adiciona-se primeiro ao triplo-ligação do propino, preferencialmente ao carbono que vai gerar o radical mais estável. \mathrm{HC\equiv C–CH_3 + Br\cdot \;\longrightarrow\; H C(Br)=\!C\!^\cdot–CH_3} O radical vinylico resultante em \mathrm{C_2} captura um átomo de hidrogênio de uma nova molécula de HBr, fechando a cadeia de propagação: \mathrm{H C(Br)=C^\cdot–CH_3 + HBr \;\longrightarrow\; BrCH=CH–CH_3 + Br\cdot}

Passo 3

O único produto isolado é o bromovinil que resulta dessa adição simples. A fórmula estrutural condensada fica \mathrm{BrCH=CHCH_3} O nome IUPAC desse composto, numerando a cadeia de modo que o duplo-ligação receba o número 1, é 1-bromoprop-1-eno.

Resposta

Fórmula estrutural: \mathrm{BrCH=CHCH_3}
Nome: 1-bromoprop-1-eno

Exercícios relacionados