Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
propino +HBr / peróxido
propino +HBr / peróxido
Passo 1
O enunciado pede a adição de uma molécula de HBr ao propino
em presença de peróxido. Isso envolve o mecanismo de adição radicalar de HBr a alcinos, que dá produto anti-Markovnikov (o bromo no carbono menos substituído).
Passo 2
No início do mecanismo radicalar, o peróxido gera radical brometo
a partir de HBr. Esse radical
adiciona-se primeiro ao triplo-ligação do propino, preferencialmente ao carbono que vai gerar o radical mais estável.
O radical vinylico resultante em
captura um átomo de hidrogênio de uma nova molécula de HBr, fechando a cadeia de propagação:
Passo 3
O único produto isolado é o bromovinil que resulta dessa adição simples. A fórmula estrutural condensada fica
O nome IUPAC desse composto, numerando a cadeia de modo que o duplo-ligação receba o número 1, é 1-bromoprop-1-eno.
Resposta
Fórmula estrutural:
Nome: 1-bromoprop-1-eno
Nome: 1-bromoprop-1-eno