Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
c) m-clorofenol

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “m-clorofenol”.
Informações dadas (implícitas no nome): há um anel benzênico (fenol) com um grupo hidroxila e um átomo de cloro; o prefixo “m-” indica a relação entre esses dois substituintes no anel.

Passo 2

Entendendo o núcleo: o “fenol” é um anel benzênico com um grupo hidroxila \mathrm{OH} ligado a um dos carbonos. A fórmula molecular do fenol é \mathrm{C_6H_5OH}.
Na nomenclatura de derivados do benzeno, quando falamos em posições no anel, numeramos os carbonos de modo que o substituinte principal (aqui o \mathrm{OH}) fique na posição \,1. Assim teremos os carbonos numerados 1,2,3,4,5,6 ao redor do anel.

Passo 3

Significado de “m-”: os termos orto, meta e para indicam posições relativas no anel benzênico em relação ao grupo principal (aqui o \mathrm{OH}):
  • orto = posições \,2 e \,6 (adjacentes ao \mathrm{OH});
  • meta = posições \,3 e \,5 (separadas por um carbono do \mathrm{OH});
  • para = posição \,4 (oposta ao \mathrm{OH}).
    Logo, “m-clorofenol” significa que o cloro está em uma posição meta em relação ao \mathrm{OH}, isto é, em \,3 (ou simetricamente em \,5, mas as duas são equivalentes por simetria e a nomenclatura aceita \,3-clorofenol).

Passo 4

Escolhendo a numeração e a representação: colocamos o \mathrm{OH} no carbono \,1 e o \mathrm{Cl} no carbono \,3. O nome IUPAC correspondente é \,3-clorofenol. A fórmula condensada que mostra os substituintes é \mathrm{C_6H_4(OH)Cl}.

Passo 5

Representações da fórmula estrutural (mesma molécula, formas diferentes para você reconhecer na prova):
  • Nome IUPAC / equivalente: \,m-clorofenol = \,3-clorofenol.
  • Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_4(OH)Cl}.
  • Descrição posicional (estrutura): anel benzênico com \mathrm{OH} no carbono \,1 e \mathrm{Cl} no carbono \,3.

Resposta

\,m-clorofenol = \,3-clorofenol
\mathrm{C_6H_4(OH)Cl}
\mathrm{OH} no carbono 1; \mathrm{Cl} no carbono 3 do anel benzênico.

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