Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
c) m-clorofenol
c) m-clorofenol
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “m-clorofenol”.
Informações dadas (implícitas no nome): há um anel benzênico (fenol) com um grupo hidroxila e um átomo de cloro; o prefixo “m-” indica a relação entre esses dois substituintes no anel.
Informações dadas (implícitas no nome): há um anel benzênico (fenol) com um grupo hidroxila e um átomo de cloro; o prefixo “m-” indica a relação entre esses dois substituintes no anel.
Passo 2
Entendendo o núcleo: o “fenol” é um anel benzênico com um grupo hidroxila
ligado a um dos carbonos. A fórmula molecular do fenol é
.
Na nomenclatura de derivados do benzeno, quando falamos em posições no anel, numeramos os carbonos de modo que o substituinte principal (aqui o ) fique na posição
. Assim teremos os carbonos numerados
ao redor do anel.
Na nomenclatura de derivados do benzeno, quando falamos em posições no anel, numeramos os carbonos de modo que o substituinte principal (aqui o
Passo 3
Significado de “m-”: os termos orto, meta e para indicam posições relativas no anel benzênico em relação ao grupo principal (aqui o
):
- orto = posições
e (adjacentes ao ); - meta = posições
e (separadas por um carbono do ); - para = posição
(oposta ao ).
Logo, “m-clorofenol” significa que o cloro está em uma posição meta em relação ao, isto é, em (ou simetricamente em , mas as duas são equivalentes por simetria e a nomenclatura aceita -clorofenol).
Passo 4
Escolhendo a numeração e a representação: colocamos o
no carbono
e o
no carbono
. O nome IUPAC correspondente é
-clorofenol. A fórmula condensada que mostra os substituintes é
.
Passo 5
Representações da fórmula estrutural (mesma molécula, formas diferentes para você reconhecer na prova):
-
Nome IUPAC / equivalente:
-clorofenol = -clorofenol. -
Fórmula condensada:
. -
Descrição posicional (estrutura): anel benzênico com
no carbono e no carbono .