Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
b) 2-naftol
b) 2-naftol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto indicado. Informação dada: o composto é o
.
Passo 2
O que é o esqueleto onde colocamos o grupo funcional? Precisamos entender o naftaleno: é composto por duas anéis benzênicos fusionados (dois hexágonos aromáticos que compartilham duas carbonos). Vou descrever isso passo a passo para você poder desenhar na prova sem erro. Imagine dois hexágonos lado a lado que compartilham uma aresta (dois carbonos em comum). Esse conjunto tem 10 carbonos no total.
Passo 3
Numeração dos carbonos do naftaleno (muito importante para localizar o substituinte): a numeração padrão começa em um carbono da ponte comum (um dos carbonos adjacentes à aresta de fusão) e segue pela periferia para dar os menores números aos substituintes. Os carbonos da periferia recebem os números
e os dois carbonos da outra extremidade da fusão completam até
. O essencial para esta questão: os carbonos chamados de posições
são
e
(vizinhos da aresta de fusão); a posição
é imediatamente adjacente à posição
no mesmo anel periférico.
Passo 4
Agora coloque o grupo hidroxila (
) na posição
. Isso define o composto 2-naftol, também chamado de 2-hidroxinaftaleno: é simplesmente o naftaleno com um
ligado ao carbono de número
. Para visualização prática na prova: desenhe os dois hexágonos fusionados (como um “oito” achatado), numere os carbonos na periferia levando o
e o
como adjacentes próximos à fusão, e desenhe
no carbono
.
Passo 5
Formas usuais de representar a fórmula estrutural em texto (úteis quando não há figura): a fórmula molecular é
. Uma representação linear padrão (SMILES), que mostra explicitamente a posição do grupo
no anel, é
Essa cadeia SMILES corresponde a um anel naftalênico com
no carbono
.
Resposta
2-naftol (2-hidroxinaftaleno):
; estrutura (SMILES):