Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
5-ciclobutil-1-penteno
5-ciclobutil-1-penteno
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
. Informações dadas explicitamente no nome:
(cadeia principal com dupla ligação no carbono
) e um substituinte
no carbono
da cadeia principal.
Passo 2
Vou decodificar o nome peça por peça, bem devagarinho. Primeiro, o que significa
?
- A parte “penteno” indica que a cadeia principal tem
carbonos (pent- = ). - O sufixo “-eno” diz que há uma dupla ligação C=C na cadeia.
- O número
antes de “penteno” indica que a dupla ligação começa no carbono da cadeia (ou seja, entre e ).
Portanto, a cadeia principal, sem substituintes, seria a estrutura condensada.
Passo 3
Agora o substituinte:
.
- “Ciclobutil” é o grupo derivado do cicloalcano de
carbonos (ciclobutano) com uma ligação disponível para se ligar à cadeia principal. A fórmula do grupo ciclobutil é (um anel de quatro onde um H foi removido para permitir a ligação). - O número
indica que esse grupo está ligado ao carbono da cadeia principal. Na cadeia contada de a , o carbono é o extremo oposto ao da dupla ligação (é o carbono terminal que, no penteno simples, seria ).
Passo 4
Como a ligação do substituinte altera a contagem de hidrogênios:
- No penteno não substituído,
é . - Ao ligar um substituinte no
, esse carbono passa a ser (ou de forma condensada , onde é o grupo ciclobutil). Logo a sequência da cadeia principal com substituinte fica: .
Passo 5
Vou escrever a fórmula estrutural condensada passo a passo, mostrando os fragmentos:
- dupla ligação no início:
- sequência interna da cadeia:
- carbono terminal com substituinte:
Juntando:
.
Passo 6
Agora descrevo o grupo ciclobutil de forma clara: o ciclobutil é um anel de quatro carbonos ligado por um de seus carbonos à cadeia principal. Em forma condensada do grupo, podemos indicar simplesmente como
ligado ao
, ou escrever explicitamente que é um anel de quatro
:
-
ou -
(esta última é só uma explicação verbal do anel).
Passo 7
Para dar também uma notação tipo SMILES (útil se quiseres representação linear para softwares), a fórmula SMILES correspondente é
,
que equivale à mesma conectividade: cadeia pentênica com o anel de quatro carbonos ligado no último carbono.
que equivale à mesma conectividade: cadeia pentênica com o anel de quatro carbonos ligado no último carbono.