Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
5-ciclobutil-1-penteno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto \mathrm{5\text{-}ciclobutil\text{-}1\text{-}penteno}. Informações dadas explicitamente no nome: \mathrm{1\text{-}penteno} (cadeia principal com dupla ligação no carbono \mathrm{1}) e um substituinte \mathrm{ciclobutil} no carbono \mathrm{5} da cadeia principal.

Passo 2

Vou decodificar o nome peça por peça, bem devagarinho. Primeiro, o que significa \mathrm{1\text{-}penteno}?
  • A parte “penteno” indica que a cadeia principal tem \mathrm{5} carbonos (pent- = \mathrm{5}).
  • O sufixo “-eno” diz que há uma dupla ligação C=C na cadeia.
  • O número \mathrm{1} antes de “penteno” indica que a dupla ligação começa no carbono \mathrm{1} da cadeia (ou seja, entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}).
    Portanto, a cadeia principal, sem substituintes, seria a estrutura condensada \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}.

Passo 3

Agora o substituinte: \mathrm{5\text{-}ciclobutil}.
  • “Ciclobutil” é o grupo derivado do cicloalcano de \mathrm{4} carbonos (ciclobutano) com uma ligação disponível para se ligar à cadeia principal. A fórmula do grupo ciclobutil é \mathrm{C_4H_7} (um anel de quatro \mathrm{CH_2} onde um H foi removido para permitir a ligação).
  • O número \mathrm{5} indica que esse grupo está ligado ao carbono \mathrm{5} da cadeia principal. Na cadeia contada de \mathrm{C_1} a \mathrm{C_5}, o carbono \mathrm{5} é o extremo oposto ao da dupla ligação (é o carbono terminal que, no penteno simples, seria \mathrm{CH_3}).

Passo 4

Como a ligação do substituinte altera a contagem de hidrogênios:
  • No penteno não substituído, \mathrm{C_5} é \mathrm{CH_3}.
  • Ao ligar um substituinte no \mathrm{C_5}, esse carbono passa a ser \mathrm{CH} (ou de forma condensada \mathrm{CH(R)}, onde R é o grupo ciclobutil). Logo a sequência da cadeia principal com substituinte fica: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH(\text{ciclobutil})}.

Passo 5

Vou escrever a fórmula estrutural condensada passo a passo, mostrando os fragmentos:
  • dupla ligação no início: \mathrm{CH_2=CH-}
  • sequência interna da cadeia: \mathrm{-CH_2-CH_2-}
  • carbono terminal com substituinte: \mathrm{-CH(\text{ciclobutil})}
Juntando: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH(\text{ciclobutil})}.

Passo 6

Agora descrevo o grupo ciclobutil de forma clara: o ciclobutil é um anel de quatro carbonos ligado por um de seus carbonos à cadeia principal. Em forma condensada do grupo, podemos indicar simplesmente como \mathrm{C_4H_7} ligado ao \mathrm{C_5}, ou escrever explicitamente que é um anel de quatro \mathrm{CH_2}:
  • \mathrm{-(C_4H_7)} ou
  • \mathrm{-CH(\;}\begin{smallmatrix}\text{anel de 4 CH}_2\end{smallmatrix}\mathrm{)} (esta última é só uma explicação verbal do anel).

Passo 7

Para dar também uma notação tipo SMILES (útil se quiseres representação linear para softwares), a fórmula SMILES correspondente é
\mathrm{C=CCC(C1CCC1)},
que equivale à mesma conectividade: cadeia pentênica com o anel de quatro carbonos ligado no último carbono.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH(\text{ciclobutil})}
\mathrm{(SMILES:\\ C=CCC(C1CCC1))}

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