Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-penteno
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-penteno
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado trans-
-1,4-dicloro-2-penteno. Informações dadas no nome (listei ponto a ponto e exatamente o que o enunciado dá):
- A cadeia é um penteno: ou seja, cadeia linear com
carbonos (numeração de a ). - A dupla ligação está no carbono
: isso quer dizer que a ligação dupla é entre e . - Há dois substituintes cloro nos carbonos
e : ou seja, e são substituídos por . - A geometria da dupla é “trans” (ou seja, os grupos de maior prioridade ligados aos carbonos da dupla estão em faces opostas).
- O carbono
é quiral e tem configuração absoluta (ou seja, ).
Nada mais foi pedido.
Passo 2
Vou montar a esqueleto da molécula (apenas conectividade, sem estereoquímica ainda). Primeiro a cadeia principal de
carbonos numerada de
a
:
Agora coloco os substituintes indicados pelo nome:
- Em
: → o grupo será (é terminal). - Em
: ligado ao carbono interno → será . - Em
: dupla ligação entre e .
Colocando tudo em forma condensada (ainda sem especificar trans/cis ou/ ):
Passo 3
Agora explico o que significa “trans” no nome e como determinar a posição relativa dos grupos na dupla. Didaticamente:
- Para uma dupla
dissubstituída (cada carbono da dupla tem um hidrogênio e um grupo substituinte), “trans” indica que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos. - Em
os dois substituintes são: o grupo e um . O grupo que contém tem maior prioridade que . - Em
os dois substituintes são: o grupo e um . O grupo que contém tem maior prioridade que . - Portanto os dois grupos de maior prioridade (o grupo ligado a
do lado de e o grupo ligado a do lado de ) são os que determinam “cis/trans”. “Trans” quer dizer que esses dois grupos estão em lados opostos da dupla. Em nomenclatura moderna isso corresponde a , mas o enunciado usou “trans”, então mantenho essa indicação.
Passo 4
Agora mostro como se determina a configuração absoluta
no carbono quiral
(aqui eu ensino CIP passo a passo, para você saber fazer na prova):
- Liste os quatro substituintes ligados a
: , o átomo de (o lado da dupla), o átomo de (o grupo metila ), e . - Atribua prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP): compara-se os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo número atômico.
-
(n.º atômico ) → maior prioridade (prioridade ). - Entre
e (ambos carbonos, n.º atômico ) comparamos os átomos ligados a esses carbonos (primeiro ponto de diferença). está ligado a e a um e ao próprio ; é um metila ligado a três . O conjunto ligado a (contendo outro carbono) tem prioridade sobre o conjunto ligado a (que é só hidrogênios). Logo é prioridade e é prioridade . -
tem prioridade (menor).
-
- Para decidir
ou : posicione a cadeia de modo que o substituinte de menor prioridade ( ) fique apontando para trás (ou seja, para longe do observador). Então observe a sequência . - Se a sequência
for no sentido horário, o centro é . - Se for no sentido anti-horário, o centro é
.
- Se a sequência
- No enunciado o centro é declarado
. Isso significa que, na representação final, devemos colocar as ligações (por exemplo usando uma ligação em cunha/dash) de modo que, com para trás, a sequência fique no sentido horário. Na prática, ao desenhar em prova, desenhe com uma ligação em traço (para trás) ao e a ligação em cunha (para frente) ao substituinte que permita obter a sequência horária conforme acima — ou identifique visualmente a sequência e marque .
Passo 5
Agora monto a fórmula estrutural final, juntando tudo:
- A conectividade horizontal (cadeia) é
. - A dupla
é trans, ou seja, os grupos (ligado a ) e (ligado a ) estão em faces opostas da dupla. - O carbono
tem configuração absoluta . Em desenho com projeção em cunha: uma maneira de representar é colocar o como ligação tracejada (para trás) e arranjar e em posições que gerem a ordem horária olhando-se na direção oposta a .
Vou dar duas representações práticas úteis na prova: (a) fórmula condensada com indicação da geometria da dupla e (b) descrição da estereoquímica no centro.
Passo 6
Representações finais prontas para usar na prova (estas são equivalentes — a primeira é a fórmula condensada, a segunda indica explicitamente a estereoquímica):
- Fórmula condensada com indicação de geometria da dupla e do centro quiral:
- Se você preferir uma notação comum em texto onde se mostra a transposição na dupla (barra indicando substituintes em lados opostos), uma representação é:
(a barra e contrabarra aqui ilustram que os grupos principais na dupla estão em lados opostos; em prova desenhe com linhas retas e cunhas/dashes para o centro quiral).