Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-penteno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado trans- (4R)-1,4-dicloro-2-penteno. Informações dadas no nome (listei ponto a ponto e exatamente o que o enunciado dá):
  • A cadeia é um penteno: ou seja, cadeia linear com 5 carbonos (numeração de 1 a 5).
  • A dupla ligação está no carbono 2: isso quer dizer que a ligação dupla é entre C_2 e C_3.
  • Há dois substituintes cloro nos carbonos 1 e 4: ou seja, C_1 e C_4 são substituídos por \text{Cl}.
  • A geometria da dupla é “trans” (ou seja, os grupos de maior prioridade ligados aos carbonos da dupla estão em faces opostas).
  • O carbono 4 é quiral e tem configuração absoluta R (ou seja, (4R)).
    Nada mais foi pedido.

Passo 2

Vou montar a esqueleto da molécula (apenas conectividade, sem estereoquímica ainda). Primeiro a cadeia principal de 5 carbonos numerada de 1 a 5:
C_1 - C_2 = C_3 - C_4 - C_5
Agora coloco os substituintes indicados pelo nome:
  • Em C_1: \text{Cl} → o grupo será \mathrm{ClCH_2-} (é terminal).
  • Em C_4: \text{Cl} ligado ao carbono interno C_4 → será \mathrm{CH(Cl)-}.
  • Em C_2=C_3: dupla ligação entre C_2 e C_3.
    Colocando tudo em forma condensada (ainda sem especificar trans/cis ou R/ S):
\mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH(Cl)-CH_3}

Passo 3

Agora explico o que significa “trans” no nome e como determinar a posição relativa dos grupos na dupla. Didaticamente:
  • Para uma dupla C_2=C_3 dissubstituída (cada carbono da dupla tem um hidrogênio e um grupo substituinte), “trans” indica que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos.
  • Em C_2 os dois substituintes são: o grupo \mathrm{C_1H_2Cl} e um \mathrm{H}. O grupo que contém \text{Cl} tem maior prioridade que H.
  • Em C_3 os dois substituintes são: o grupo \mathrm{C_4H(Cl)CH_3} e um \mathrm{H}. O grupo que contém \text{Cl} tem maior prioridade que H.
  • Portanto os dois grupos de maior prioridade (o grupo ligado a C_1 do lado de C_2 e o grupo ligado a C_4 do lado de C_3) são os que determinam “cis/trans”. “Trans” quer dizer que esses dois grupos estão em lados opostos da dupla. Em nomenclatura moderna isso corresponde a (E), mas o enunciado usou “trans”, então mantenho essa indicação.

Passo 4

Agora mostro como se determina a configuração absoluta (R) no carbono quiral C_4 (aqui eu ensino CIP passo a passo, para você saber fazer na prova):
  1. Liste os quatro substituintes ligados a C_4: \text{Cl}, o átomo de \mathrm{C_3} (o lado da dupla), o átomo de \mathrm{C_5} (o grupo metila \mathrm{CH_3}), e \mathrm{H}.
  2. Atribua prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP): compara-se os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo número atômico.
    • \mathrm{Cl} (n.º atômico 17) → maior prioridade (prioridade 1).
    • Entre \mathrm{C_3} e \mathrm{C_5} (ambos carbonos, n.º atômico 6) comparamos os átomos ligados a esses carbonos (primeiro ponto de diferença). \mathrm{C_3} está ligado a \mathrm{C_2} e a um \mathrm{H} e ao próprio C_4; \mathrm{C_5} é um metila ligado a três \mathrm{H}. O conjunto ligado a \mathrm{C_3} (contendo outro carbono) tem prioridade sobre o conjunto ligado a \mathrm{C_5} (que é só hidrogênios). Logo \mathrm{C_3} é prioridade 2 e \mathrm{C_5} é prioridade 3.
    • \mathrm{H} tem prioridade 4 (menor).
  3. Para decidir R ou S: posicione a cadeia de modo que o substituinte de menor prioridade ( \mathrm{H}) fique apontando para trás (ou seja, para longe do observador). Então observe a sequência 1 \to 2 \to 3.
    • Se a sequência 1\to2\to3 for no sentido horário, o centro é R.
    • Se for no sentido anti-horário, o centro é S.
  4. No enunciado o centro é declarado (4R). Isso significa que, na representação final, devemos colocar as ligações (por exemplo usando uma ligação em cunha/dash) de modo que, com \mathrm{H} para trás, a sequência \mathrm{Cl} \to \mathrm{C_3} \to \mathrm{C_5} fique no sentido horário. Na prática, ao desenhar em prova, desenhe C_4 com uma ligação em traço (para trás) ao \mathrm{H} e a ligação em cunha (para frente) ao substituinte que permita obter a sequência horária conforme acima — ou identifique visualmente a sequência e marque R.

Passo 5

Agora monto a fórmula estrutural final, juntando tudo:
  • A conectividade horizontal (cadeia) é \mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH(Cl)-CH_3}.
  • A dupla C_2=C_3 é trans, ou seja, os grupos \mathrm{ClCH_2-} (ligado a C_2) e \mathrm{CH(Cl)-CH_3} (ligado a C_3) estão em faces opostas da dupla.
  • O carbono C_4 tem configuração absoluta R. Em desenho com projeção em cunha: uma maneira de representar é colocar o \mathrm{H} como ligação tracejada (para trás) e arranjar \mathrm{Cl} e \mathrm{CH_3} em posições que gerem a ordem 1\to2\to3 horária olhando-se na direção oposta a \mathrm{H}.
    Vou dar duas representações práticas úteis na prova: (a) fórmula condensada com indicação da geometria da dupla e (b) descrição da estereoquímica no centro C_4.

Passo 6

Representações finais prontas para usar na prova (estas são equivalentes — a primeira é a fórmula condensada, a segunda indica explicitamente a estereoquímica):
  • Fórmula condensada com indicação de geometria da dupla e do centro quiral:
\mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH(Cl)-CH_3}\quad\text{(trans; \((4R)\))}
  • Se você preferir uma notação comum em texto onde se mostra a transposição na dupla (barra indicando substituintes em lados opostos), uma representação é:
\mathrm{ClCH_2\!/CH=CH\backslash CH(Cl)-CH_3}\quad\text{(trans, \(4R\))}
(a barra e contrabarra aqui ilustram que os grupos principais na dupla estão em lados opostos; em prova desenhe com linhas retas e cunhas/dashes para o centro quiral).

Resposta

\mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH(Cl)-CH_3} (trans; (4R))

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