Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1,2-diclorociclohexeno
1,2-diclorociclohexeno
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais de
-diclorociclohexeno. Informações dadas (implícitas no nome do composto) que vou usar explicitamente:
- É um ciclohexeno: um anel de seis carbonos com uma dupla ligação entre dois carbonos adjacentes (os carbonos
e ). - Há dois átomos de cloro ligados nos carbonos
e do anel (ou seja, cada carbono da dupla tem um átomo ligado). - Como os dois substituintes estão nos carbonos da dupla, existe possibilidade de isomeria geométrica (duas configurações possíveis relativas à face da dupla): uma em que os dois
estão do mesmo lado da dupla e outra em que estão em lados opostos. Essas duas formas correspondem aos isômeros / (ou, em termos de ciclo, cis/trans).
Passo 2
Como é que eu desenho o esqueleto (o “hexágono com dupla ligação”) de forma prática:
- Desenhe um hexágono regular (os seis vértices são os carbonos do ciclohexeno).
- Coloque uma dupla ligação entre dois vértices adjacentes e chame esses vértices de
e . O restante do anel segue numerado . - Observe que cada carbono da dupla (
e ) é e está ligado a três átomos: ao outro carbono da dupla, a um átomo de cloro (no nosso caso) e ao carbono adjacente do anel (por exemplo, ligado a , ligado a ). Portanto, nesses carbonos não ficam hidrogênios se cada um já tem um ligado.
Passo 3
Explique, de forma bem simples, o que é a isomeria geométrica (E/Z) numalqueno e como aplicar aqui:
- Em uma dupla ligação, a restrição de rotação faz com que a posição relativa dos substituintes em cada carbono da dupla seja fixa; por isso pode haver dois arranjos diferentes.
- A regra E/Z (CIP) diz: em cada carbono da dupla, identifique o substituinte de maior prioridade (maior número atômico do átomo ligado diretamente). Compare a posição relativa (mesmo lado ou lados opostos) desses grupos de maior prioridade.
- No nosso caso cada carbono da dupla tem dois substituintes relevantes: um é
e o outro é um átomo de carbono (o resto do anel). Como o cloro ( ) tem número atômico maior que o carbono, em ambos os carbonos o grupo de maior prioridade é o . - Logo: se os dois
ficam no mesmo lado da dupla, o composto é a configuração ; se ficam em lados opostos, é a configuração .
Passo 4
Tradução prática para desenho (cis/trans em anel):
- Em sistemas cíclicos fala-se também em “cis” se ambos os substituintes estão na mesma face do anel (mesma orientação: ambos apontando para cima, por exemplo) e “trans” se em faces opostas (um para cima e outro para baixo).
- Para
-diclorociclohexeno essas duas descrições coincidem com (cis: os dois do mesmo lado) e (trans: em lados opostos).
Passo 5
Como indicar isso graficamente sem imagem: notação com wedge (para a prova, desenhe assim)
- Desenhe o hexágono com a dupla ligação entre
e no topo. - Para o isômero cis/
: desenhe ambos os substituintes apontando para a mesma face (por exemplo, ambos com um wedge sólido para cima sobre e ). - Para o isômero trans/
: desenhe um com wedge para cima no e o outro com linha tracejada (ou wedge invertido) para baixo no . - Observação prática: em esquemas planos de prova às vezes basta indicar “Cl” acima da ligação dupla para os dois carbonos (cis) ou um acima e outro abaixo (trans).
Passo 6
Resumo das duas estruturas que você precisa escrever/desenhar na folha da prova:
-
-1,2-diclorociclohexeno (também chamado cis-1,2-diclorociclohexeno): hexágono com dupla ligação entre e ; ligado a e ligado a ambos na mesma face do anel (mesma orientação). -
-1,2-diclorociclohexeno (trans-1,2-diclorociclohexeno): mesmo esqueleto, mas em e em em faces opostas do anel (orientações opostas).
Passo 7
Dica prática para a prova (como desenhar rápido e correto):
- Primeiro desenhe o hexágono e marque a dupla entre
e . - Marque os
em e . - Para indicar cis/
: coloque os dois do mesmo lado da linha da dupla (ambos “para cima”). - Para indicar trans/
: coloque um acima e o outro abaixo. - Se precisar usar CIP mentalmente: lembre-se que
> C (do anel) em prioridade, então a regra E/Z fica imediata neste caso.
Resposta
(Z)-1,2-diclorociclohexeno: hexágono com dupla ligação entre
e
,
em
e
em
na mesma face do anel (cis, configuração
).
(E)-1,2-diclorociclohexeno: hexágono com dupla ligação entre e
,
em
e
em
em faces opostas do anel (trans, configuração
).
(E)-1,2-diclorociclohexeno: hexágono com dupla ligação entre