Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1,2-diclorociclohexeno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais de 1,2-diclorociclohexeno. Informações dadas (implícitas no nome do composto) que vou usar explicitamente:
  • É um ciclohexeno: um anel de seis carbonos com uma dupla ligação entre dois carbonos adjacentes (os carbonos C_1 e C_2).
  • Há dois átomos de cloro ligados nos carbonos 1 e 2 do anel (ou seja, cada carbono da dupla tem um átomo \mathrm{Cl} ligado).
  • Como os dois substituintes estão nos carbonos da dupla, existe possibilidade de isomeria geométrica (duas configurações possíveis relativas à face da dupla): uma em que os dois \mathrm{Cl} estão do mesmo lado da dupla e outra em que estão em lados opostos. Essas duas formas correspondem aos isômeros E/ Z (ou, em termos de ciclo, cis/trans).

Passo 2

Como é que eu desenho o esqueleto (o “hexágono com dupla ligação”) de forma prática:
  • Desenhe um hexágono regular (os seis vértices são os carbonos do ciclohexeno).
  • Coloque uma dupla ligação entre dois vértices adjacentes e chame esses vértices de C_1 e C_2. O restante do anel segue numerado C_3,C_4,C_5,C_6.
  • Observe que cada carbono da dupla ( C_1 e C_2) é \mathrm{sp}^2 e está ligado a três átomos: ao outro carbono da dupla, a um átomo de cloro (no nosso caso) e ao carbono adjacente do anel (por exemplo, C_1 ligado a C_6, C_2 ligado a C_3). Portanto, nesses carbonos não ficam hidrogênios se cada um já tem um \mathrm{Cl} ligado.

Passo 3

Explique, de forma bem simples, o que é a isomeria geométrica (E/Z) numalqueno e como aplicar aqui:
  • Em uma dupla ligação, a restrição de rotação faz com que a posição relativa dos substituintes em cada carbono da dupla seja fixa; por isso pode haver dois arranjos diferentes.
  • A regra E/Z (CIP) diz: em cada carbono da dupla, identifique o substituinte de maior prioridade (maior número atômico do átomo ligado diretamente). Compare a posição relativa (mesmo lado ou lados opostos) desses grupos de maior prioridade.
  • No nosso caso cada carbono da dupla tem dois substituintes relevantes: um é \mathrm{Cl} e o outro é um átomo de carbono (o resto do anel). Como o cloro ( \mathrm{Cl}) tem número atômico maior que o carbono, em ambos os carbonos o grupo de maior prioridade é o \mathrm{Cl}.
  • Logo: se os dois \mathrm{Cl} ficam no mesmo lado da dupla, o composto é a configuração Z; se ficam em lados opostos, é a configuração E.

Passo 4

Tradução prática para desenho (cis/trans em anel):
  • Em sistemas cíclicos fala-se também em “cis” se ambos os substituintes estão na mesma face do anel (mesma orientação: ambos apontando para cima, por exemplo) e “trans” se em faces opostas (um para cima e outro para baixo).
  • Para 1,2-diclorociclohexeno essas duas descrições coincidem com Z (cis: os dois \mathrm{Cl} do mesmo lado) e E (trans: \mathrm{Cl} em lados opostos).

Passo 5

Como indicar isso graficamente sem imagem: notação com wedge (para a prova, desenhe assim)
  • Desenhe o hexágono com a dupla ligação entre C_1 e C_2 no topo.
  • Para o isômero cis/ Z: desenhe ambos os substituintes \mathrm{Cl} apontando para a mesma face (por exemplo, ambos com um wedge sólido para cima sobre C_1 e C_2).
  • Para o isômero trans/ E: desenhe um \mathrm{Cl} com wedge para cima no C_1 e o outro com linha tracejada (ou wedge invertido) para baixo no C_2.
  • Observação prática: em esquemas planos de prova às vezes basta indicar “Cl” acima da ligação dupla para os dois carbonos (cis) ou um acima e outro abaixo (trans).

Passo 6

Resumo das duas estruturas que você precisa escrever/desenhar na folha da prova:
  • (Z)-1,2-diclorociclohexeno (também chamado cis-1,2-diclorociclohexeno): hexágono com dupla ligação entre C_1 e C_2; \mathrm{Cl} ligado a C_1 e \mathrm{Cl} ligado a C_2 ambos na mesma face do anel (mesma orientação).
  • (E)-1,2-diclorociclohexeno (trans-1,2-diclorociclohexeno): mesmo esqueleto, mas \mathrm{Cl} em C_1 e \mathrm{Cl} em C_2 em faces opostas do anel (orientações opostas).

Passo 7

Dica prática para a prova (como desenhar rápido e correto):
  • Primeiro desenhe o hexágono e marque a dupla entre C_1 e C_2.
  • Marque os \mathrm{Cl} em C_1 e C_2.
  • Para indicar cis/ Z: coloque os dois \mathrm{Cl} do mesmo lado da linha da dupla (ambos “para cima”).
  • Para indicar trans/ E: coloque um \mathrm{Cl} acima e o outro abaixo.
  • Se precisar usar CIP mentalmente: lembre-se que \mathrm{Cl} > C (do anel) em prioridade, então a regra E/Z fica imediata neste caso.

Resposta

(Z)-1,2-diclorociclohexeno: hexágono com dupla ligação entre C_1 e C_2, \mathrm{Cl} em C_1 e \mathrm{Cl} em C_2 na mesma face do anel (cis, configuração Z).
(E)-1,2-diclorociclohexeno: hexágono com dupla ligação entre C_1 e C_2, \mathrm{Cl} em C_1 e \mathrm{Cl} em C_2 em faces opostas do anel (trans, configuração E).

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