Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
cis-3-octeno
cis-3-octeno
Passo 1
O enunciado pede para eu “escrever as fórmulas estruturais” do composto dado: cis-3-octeno.
Informações fornecidas no enunciado que preciso usar:
Informações fornecidas no enunciado que preciso usar:
- o prefixo “oct-” indica uma cadeia com 8 carbonos;
- o sufixo “-eno” indica a presença de uma dupla ligação (uma insaturação);
- o número “3” indica a posição da dupla ligação (entre os carbonos 3 e 4 da cadeia principal);
- o termo “cis” informa a configuração geométrica da dupla ligação (os substituintes de maior prioridade nos dois carbonos da dupla estão do mesmo lado).
Passo 2
Montando a cadeia principal: “oct-” = 8 carbonos em linha. Numeração da cadeia: para localizar a dupla no menor número possível, numeramos de uma das extremidades de modo que a dupla fique entre C
e C
. Vou listar cada carbono e seus átomos de H (sem ainda colocar a palavra-final da fórmula):
- C
: grupo terminal metila - C
: metileno - C
: carbono da dupla, ligado a um H e à próxima unidade (é do tipo na dupla) - C
: carbono da dupla, ligado a um H e à próxima unidade (também na dupla) - C
: - C
: - C
: - C
:
Isso garante a cadeia linear de 8 carbonos e posiciona a dupla entre C
e C
.
Passo 3
Escrevendo a fórmula condensada (forma que costumam pedir em provas para “fórmula estrutural” simples): a cadeia, com a dupla entre os carbonos 3 e 4, aparece como uma sequência de grupos:
.
Obs.: essa é a fórmula condensada do isômero 3-octeno (não distingue ainda cis/trans). Ela é derivada diretamente da lista do passo anterior colocando os grupos na ordem da cadeia.
Passo 4
Interpretando “cis”: em uma dupla ligação C=C não há rotação livre; os dois substituintes ligados a cada carbono da dupla ficam em posições relativas fixas. Para um alceno dissubstituído como 3-octeno, “cis” significa que os dois maiores grupos (as porções da cadeia que continuam para cada lado) encontram-se do mesmo lado do plano da dupla ligação. Em palavras: os hidrogênios ligados aos carbonos da dupla ficam do mesmo lado, e as duas porções de cadeia (as partes com mais átomos) também ficam do mesmo lado.
Um exemplo simples para fixar a ideia: em
os dois grupos metila (
) estão do mesmo lado da dupla; em
estão em lados opostos. A lógica é igual para 3-octeno; apenas as porções da cadeia são maiores, mas “cis” continua significando “mesmo lado”.
Passo 5
Como representar o “cis” ao lado da fórmula condensada: na maioria das provas a frase (ou prefixo) “cis-” antes do nome já indica a configuração geométrica; se for pedido desenho, você desenha a cadeia em zig-zag e mostra os dois grupos maiores (as duas porções da cadeia) do mesmo lado da dupla ligação. Como já montei a fórmula condensada em Passo 3, basta especificar o estereoisômero colocando o prefixo “cis-”.
Passo 6
Verificação rápida da fórmula molecular (checagem): para um alceno linear sem anéis com
carbonos a fórmula geral é
. Aqui
então a fórmula molecular é
. Isso confirma que a estrutura montada é coerente com a insaturação de uma dupla ligação.