Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
j) naftaleno-1,3-diol;
j) naftaleno-1,3-diol;
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “naftaleno-1,3-diol”. Informações claras do enunciado:
- Nome do composto: naftaleno-1,3-diol.
- Isso significa: um núcleo de naftaleno cujo dois hidrogênios foram substituídos por grupos hidroxila (
) nas posições e .
Estas são as informações dadas; a tarefa é representar a estrutura com os gruposnos carbonos indicados.
Passo 2
O que é o naftaleno e como numerá-lo (coisa essencial para colocar os
nos lugares certos).
- O naftaleno é formado por dois anéis benzênicos fundidos (dois hexágonos que compartilham uma ligação).
- A numeração padrão (IUPAC) começa em um carbono “alfa” do anel fundido e segue ao redor dos anéis de modo que os carbonos do sistema fiquem numerados de
a . - Em palavras simples: os carbonos
e são os carbonos no “vértice” do anel fundido; o carbono fica ao lado de , o fica dois passos a partir de no mesmo anel, e assim por diante. O importante aqui é identificar corretamente os carbonos e .
Passo 3
Como interpretar “-1,3-diol” no nome.
- “Diol” indica dois grupos hidroxila,
. - O prefixo “1,3-” indica as posições dos carbonos no anel de naftaleno onde esses grupos se ligam: há um
no carbono e outro no carbono . - Na prática: pegue o esqueleto do naftaleno e, nos carbonos numerados como
e , substitua os hidrogênios que estariam nesses carbonos por .
Passo 4
Representações possíveis da estrutura (o que o examinador pode aceitar).
- Representação verbal-descritiva: “naftaleno com grupos
nas posições e ”. - Fórmula molecular (contagem de átomos): o naftaleno é
. Substituir dois H por dois mantém o mesmo número de H total e acrescenta dois O, portanto a fórmula molecular do naftaleno-1,3-diol é . - Notação de estrutura em texto (SMILES): uma forma comum de representar estrutura em linha é o SMILES. Uma representação correta para o 1,3-naftalendiol é por exemplo: Oc1cc2cc(O)ccc2c1. Isso indica o anel naftalênico com
nos locais correspondentes.
Passo 5
Desenho esquemático (como “ver” a estrutura no papel, passo-a-passo para desenhar na prova).
- Desenhe dois hexágonos fundidos (dois benzênicos compartilhando uma aresta).
- Numere os carbonos começando em um vértice do anel fundido como
e siga ao redor até (isso garante que você saiba onde estão e ). - No carbono rotulado
, desenhe um grupo ligado ao carbono (substituindo o hidrogênio que estaria lá). - No carbono rotulado
, desenhe outro grupo . - Complete as ligações restantes do esqueleto aromático (alternância de ligações duplas, ou simplesmente deixe o esqueleto aromático, dependendo do nível de detalhe exigido).
Passo 6
Resumo didático rápido para não se perder na prova (receitinha):
- Lê-se “1,3-diol” → coloca
em e . - Verifica numeração do naftaleno antes de desenhar (começar sempre num dos carbonos do acoplamento dos anéis).
- Escreve fórmula molecular
se pedirem fórmula global. - Se pedirem fórmula estrutural no papel, desenha o esqueleto naftalênico e marque
nos carbonos e .
Resposta
Estrutura: naftaleno com grupos
nos carbonos
e
(ou seja, naftaleno-1,3-diol).
Fórmula molecular:
Notação SMILES (representação em linha): Oc1cc2cc(O)ccc2c1
Fórmula molecular:
Notação SMILES (representação em linha): Oc1cc2cc(O)ccc2c1