Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
3-metilciclobuteno

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do composto \text{3-metilciclobuteno}. Informação dada: é um ciclo de quatro carbonos com uma dupla ligação (ciclobuteno) e um grupo metil ( \mathrm{CH_3}) ligado ao carbono de número \,3.

Passo 2

Primeiro vamos entender como numerar um ciclo com dupla ligação para posicionar corretamente o substituinte. Regras essenciais (explicadas de forma simples):
  • No ciclanos insaturados (cicloalcenos), os carbonos da dupla ligação recebem os números mais baixos: eles são \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}.
  • A numeração segue em sequência ao redor do anel (sentido que dê os menores números possíveis aos substituintes depois de fixar \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}).
  • “3-metil” significa que o grupo metil está ligado ao carbono de número \,3 (isto é, o carbono adjacente a \mathrm{C_2}, no sentido da numeração).

Passo 3

Aplicando isso ao nosso caso:
  • Desenhe o anel de quatro carbonos e marque a dupla ligação entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}: \mathrm{C_1}=\mathrm{C_2}.
  • Numere os outros dois carbonos sequencialmente: depois de \mathrm{C_2} vem \mathrm{C_3} e depois \mathrm{C_4}, retornando a \mathrm{C_1}.
  • O metil ( \mathrm{CH_3}) está ligado a \mathrm{C_3}, conforme a posição “3” do nome.

Passo 4

Agora vamos escrever a estrutura passo a passo, explicando cada grupo:
  • \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2} formam a dupla ligação: isso dá os fragmentos ligados a eles; em um anel de quatro carbonos os outros dois são \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4}.
  • \mathrm{C_3} tem um substituinte metil: \mathrm{C_3}(\mathrm{CH_3}).
  • Os tipos de hidrogênio em cada carbono (para entender a valência): \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2} na dupla têm menos hidrogênios (neste anel tipicamente são \mathrm{CH} ou \mathrm{CH_2} dependendo da posição), e \mathrm{C_3} será um \mathrm{CH} ligado ao \mathrm{CH_3}, \mathrm{C_4} será \mathrm{CH_2} para completar as quatro valências de carbono.

Passo 5

Representações práticas da fórmula estrutural (equivalentes entre si):
  • Uma forma condensada que mostra a conectividade na cadeia cíclica é
\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2}
com entendimento de que as extremidades se fecham formando o anel (ou seja, o último \mathrm{CH_2} fecha ligação com o primeiro \mathrm{CH_2} para formar o ciclo).
  • Representação em SMILES (útil quando não se pode desenhar o esqueleto) é
\mathrm{C1=CC\text{(C)}C1}
que indica um anel (o mesmo que: \mathrm{C_1}=\mathrm{C_2}-\mathrm{C_3}(\mathrm{CH_3})-\mathrm{C_4} voltando a \mathrm{C_1}).

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2} (representação condensada, ciclo fechado)
\mathrm{C1=CC\text{(C)}C1} (SMILES)

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