Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias orgânicas.
1,2-Diclorociclopentano
1,2-Diclorociclopentano
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais de
-diclorociclopentano.”
Informações importantes dadas pelo enunciado:
Informações importantes dadas pelo enunciado:
- É um ciclan (anel de cinco carbonos): núcleo ciclopentano.
- Há dois átomos de cloro ligados nos carbonos
e , ou seja, substituintes vizinhos (vicinais). - Precisamos representar as fórmulas estruturais (isto inclui a indicação da estereoquímica: cis ou trans, pois há isomeria geométrica neste caso).
Passo 2
Breve revisão do esqueleto: ciclopentano é um anel com cinco carbonos ligados entre si formando um pentágono. A fórmula do ciclopentano sem substituintes é
. Ao substituir dois hidrogênios por dois átomos de cloro obtemos a fórmula molecular do composto:
.
Isto é só para confirmar quantos átomos existem; a parte importante para desenhar a estrutura é posicionar os dois nos carbonos adjacentes
e
.
Isto é só para confirmar quantos átomos existem; a parte importante para desenhar a estrutura é posicionar os dois
Passo 3
Como numerar: escolha arbitrariamente um carbono do anel como
; o carbono ao lado é
, e assim por diante. O nome
-diclorociclopentano indica que os dois cloros estão em carbonos adjacentes (viz.,
e
). Não precisa numerar mais para o desenho, só identificar onde ficam os substituintes.
Passo 4
Por que há dois compostos distintos (cis e trans)?
- Em anéis cíclicos substituintes em carbonos adjacentes podem ficar do mesmo lado do plano médio do anel (mesma “face”) ou em faces opostas. Essas configurações não são interconvertidas por simples rotação de ligação (porque o anel restringe rotações), logo resultam em isômeros geométricos.
- Definição prática: “cis” = os dois substituintes ficam no mesmo lado do anel; “trans” = ficam em lados opostos.
Passo 5
Como representar estereoquímica em desenho linear/textual (convenção que usaremos):
- Usa-se a notação de cunha cheia (wedge) para uma ligação saindo da página (para cima/para frente) e uma cunha tracejada (dashed) para uma ligação entrando na página (para baixo/para trás). Quando ambos os
estão com cunha cheia (ou ambos com cunha tracejada) diz-se que são cis (mesma face). Quando um é cheia e o outro é tracejada, diz-se trans (faces opostas). - Nos desenhos de química orgânica manuscritos costuma-se desenhar o anel como um pentágono e indicar em
e as ligações do com a cunha correspondente.
Passo 6
Escrevendo as fórmulas estruturais de forma condensada mas explícita quanto à estereoquímica: vamos escrever a sequência de átomos do anel como um bloco linearizado (sabendo que o último se liga de volta ao primeiro), e indicar a posição de cada
em termos de ligação em cunha (up) ou tracejada (down).
- Fórmula condensada do esqueleto com substituintes (sem indicar estereo):
(o anel se fecha entre e ).
Isto mostra a conectividade:ligado a e um ; ligado a e um ; os outros carbonos são .
Passo 7
Agora as duas possibilidades estereoquímicas, representadas de forma clara (uma linha por isômero). Vou indicar entre parênteses a orientação relativa das ligações dos
em
e
:
-
cis-
-diclorociclopentano: ambos os no mesmo lado do anel (ambos “para fora” ou ambos “para dentro”). Em notação de cunha: - (wedge) e - (wedge). Condensado com indicação:
(o anel fecha ).
Aqui o expoenteé usado para mostrar que ambos os estão na mesma face (cunha para fora). -
trans-
-diclorociclopentano: os em faces opostas do anel; em cunha/dash: - (wedge) e - (dash). Condensado com indicação:
(o anel fecha ).
Aquie mostram respectivamente ligações para fora e para dentro (faces opostas).
Passo 8
Observações finais úteis para prova (curtas):
- Ao desenhar no papel: desenhe um pentágono; marque dois carbonos adjacentes; desenhe
sobre esses carbonos com ambas as setas/cunhas para a mesma direção (cis) ou uma para cima e a outra para baixo (trans). Hidrogênios podem ficar implícitos. - A nomenclatura já diz que são posições
e — não há ambiguidade quanto à conectividade, só quanto à estereoquímica. - A fórmula molecular é
.
Resposta
cis-1,2-diclorociclopentano:
(anel ciclopentano, ambos
na mesma face)
trans-1,2-diclorociclopentano:
(anel ciclopentano,
em faces opostas)