Escreva as fórmulas estruturais de todos os alquenos que seriam obtidos quando cada um dos haletos de alquila abaixo for aquecido com etóxido de sódio em etanol. Quando a reação produzir mais de um composto, indique qual o principal, justificando (não leve em conta isomeria cis-trans neste problema).
(c) 3-bromo-2,2-dimetilbutano

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais de todos os alquenos que surgem quando o haleto dado é aquecido com etóxido de sódio ( \mathrm{NaOEt}) em etanol (reação de eliminação). Dados relevantes fornecidos:
  • Substrato: \mathrm{3\text{-}bromo\text{-}2,2\text{-}dimetilbutano}.
  • Reagente/base: \mathrm{NaOEt} em EtOH, com aquecimento (condições típicas de eliminação E2).
  • Não considerar isomeria cis–trans.
  • Quando houver mais de um produto, indicar o principal e justificar.

Passo 2

Esclarecimento passo a passo sobre como pensar no problema (mini-aula útil para a prova).
  • Em uma eliminação do tipo E2 com uma base forte (aqui \mathrm{OEt^-}), a base abstrá um próton \beta (um hidrogênio num carbono adjacente ao carbono que tem o grupo saída) ao mesmo tempo em que o grupo saída (aqui \mathrm{Br}) sai. O resultado é uma ligação dupla entre o carbono que perdeu o grupo saída (carbono \alpha) e o carbono \beta que perdeu o próton.
  • Portanto, para saber quais alquenos são possíveis, devo olhar para os carbonos vizinhos (os \beta) ao carbono que leva o bromo e verificar se esses carbonos têm hidrogênios disponíveis para serem removidos.
  • Regra prática: cada beta com hidrogênios pode gerar um alqueno diferente (ligando \alpha \beta). Se um beta não tem hidrogênios, ele não pode participar da eliminação E2.

Passo 3

Escrever a estrutura condensada do substrato para visualizar melhor os carbonos e os hidrogênios.
  • Substrato em fórmula condensada (peguei a estrutura do enunciado): \mathrm{CH_3- C(CH_3)_2- CH(Br)- CH_3}.
    • Aqui, lendo da esquerda para a direita: \mathrm{CH_3} (carbono 1) – \mathrm{C(CH_3)_2} (carbono 2, com duas metil substituições) – \mathrm{CH(Br)} (carbono 3, com o bromo) – \mathrm{CH_3} (carbono 4).
  • Identifico o carbono com o grupo saída: é o carbono 3, \mathrm{CH(Br)}.
  • Os carbonos \beta em relação ao carbono 3 são o carbono 2 e o carbono 4.

Passo 4

Contar os hidrogênios nos carbonos \beta (essencial para saber quais eliminações são possíveis).
  • Carbono 2: representado por \mathrm{C(CH_3)_2}. Esse carbono está ligado a quatro carbonos (é um carbono quaternário), portanto não tem hidrogênios. Conclusão: não há prótons \beta em carbono 2 para a eliminação.
  • Carbono 4: representado por \mathrm{CH_3}. Esse carbono tem três hidrogênios (tem pelo menos um próton \beta disponível). Conclusão: a eliminação pode ocorrer abstrando um H de carbono 4, formando uma dupla entre os carbonos 3 e 4.

Passo 5

Deduzir quais alquenos são formados.
  • Como o carbono 2 não tem hidrogênios, não é possível formar a dupla entre os carbonos 2 e 3.
  • O único beta com hidrogênios é o carbono 4, portanto há apenas uma eliminação possível: formação da dupla entre os carbonos 3 e 4 (no sentido original do enunciado). Reescrevendo a cadeia com dupla na extremidade (numeração que dá o menor número à dupla), o produto é o alceno terminal cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_3}.
  • Nome IUPAC deste alceno: \mathrm{3,3\text{-}dimetil\text{-}1\text{-}buteno}. (Observação: no exame não era pedido necessariamente o nome, mas serve para confirmar que a estrutura está correta.)

Passo 6

Justificativa do produto principal (e único neste caso).
  • Em condições E2 com base forte e aquecimento normalmente seguiríamos a regra de Zaitsev (alqueno mais substituído como major). No entanto, aqui existe apenas uma possibilidade porque o outro carbono \beta (carbono 2) não tem hidrogênios; logo não há outro alqueno possível. Assim, o único produto formado é também o principal.
  • Não há necessidade de considerar cis–trans (enunciado pede que não se leve em conta).

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_3}

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