Escreva as fórmulas estruturais de todos os alquenos que seriam obtidos quando cada um dos haletos de alquila abaixo for aquecido com etóxido de sódio em etanol. Quando a reação produzir mais de um composto, indique qual o principal, justificando (não leve em conta isomeria cis-trans neste problema).
(c) 3-bromo-2,2-dimetilbutano
(c) 3-bromo-2,2-dimetilbutano
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais de todos os alquenos que surgem quando o haleto dado é aquecido com etóxido de sódio (
) em etanol (reação de eliminação). Dados relevantes fornecidos:
- Substrato:
. - Reagente/base:
em EtOH, com aquecimento (condições típicas de eliminação E2). - Não considerar isomeria cis–trans.
- Quando houver mais de um produto, indicar o principal e justificar.
Passo 2
Esclarecimento passo a passo sobre como pensar no problema (mini-aula útil para a prova).
- Em uma eliminação do tipo E2 com uma base forte (aqui
), a base abstrá um próton (um hidrogênio num carbono adjacente ao carbono que tem o grupo saída) ao mesmo tempo em que o grupo saída (aqui ) sai. O resultado é uma ligação dupla entre o carbono que perdeu o grupo saída (carbono ) e o carbono que perdeu o próton. - Portanto, para saber quais alquenos são possíveis, devo olhar para os carbonos vizinhos (os
) ao carbono que leva o bromo e verificar se esses carbonos têm hidrogênios disponíveis para serem removidos. - Regra prática: cada beta com hidrogênios pode gerar um alqueno diferente (ligando
– ). Se um beta não tem hidrogênios, ele não pode participar da eliminação E2.
Passo 3
Escrever a estrutura condensada do substrato para visualizar melhor os carbonos e os hidrogênios.
- Substrato em fórmula condensada (peguei a estrutura do enunciado):
. - Aqui, lendo da esquerda para a direita:
(carbono 1) – (carbono 2, com duas metil substituições) – (carbono 3, com o bromo) – (carbono 4).
- Aqui, lendo da esquerda para a direita:
- Identifico o carbono com o grupo saída: é o carbono 3,
. - Os carbonos
em relação ao carbono 3 são o carbono 2 e o carbono 4.
Passo 4
Contar os hidrogênios nos carbonos
(essencial para saber quais eliminações são possíveis).
- Carbono 2: representado por
. Esse carbono está ligado a quatro carbonos (é um carbono quaternário), portanto não tem hidrogênios. Conclusão: não há prótons em carbono 2 para a eliminação. - Carbono 4: representado por
. Esse carbono tem três hidrogênios (tem pelo menos um próton disponível). Conclusão: a eliminação pode ocorrer abstrando um H de carbono 4, formando uma dupla entre os carbonos 3 e 4.
Passo 5
Deduzir quais alquenos são formados.
- Como o carbono 2 não tem hidrogênios, não é possível formar a dupla entre os carbonos 2 e 3.
- O único beta com hidrogênios é o carbono 4, portanto há apenas uma eliminação possível: formação da dupla entre os carbonos 3 e 4 (no sentido original do enunciado). Reescrevendo a cadeia com dupla na extremidade (numeração que dá o menor número à dupla), o produto é o alceno terminal cuja fórmula condensada é
. - Nome IUPAC deste alceno:
. (Observação: no exame não era pedido necessariamente o nome, mas serve para confirmar que a estrutura está correta.)
Passo 6
Justificativa do produto principal (e único neste caso).
- Em condições E2 com base forte e aquecimento normalmente seguiríamos a regra de Zaitsev (alqueno mais substituído como major). No entanto, aqui existe apenas uma possibilidade porque o outro carbono
(carbono 2) não tem hidrogênios; logo não há outro alqueno possível. Assim, o único produto formado é também o principal. - Não há necessidade de considerar cis–trans (enunciado pede que não se leve em conta).