Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
Passo 1
O enunciado pede para escrever as fórmulas estruturais de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular
. O conteúdo aqui é isomeria constitucional em haletos de alquila: mesma fórmula molecular, mas diferentes ligações entre átomos.
Passo 2
Identificamos primeiro os esqueletos de carbono possíveis para quatro carbonos:
- Cadeia linear de quatro carbonos (butano).
- Cadeia ramificada com três carbonos na base e um metil como ramificação (2-metilpropano, isobutano).
- Cadeia linear de quatro carbonos (butano).
- Cadeia ramificada com três carbonos na base e um metil como ramificação (2-metilpropano, isobutano).
Passo 3
No esqueleto linear (butano), o bromo pode estar ligado a um átomo de carbono primário (extremidade) ou a um átomo de carbono secundário (posição interna). Como as extremidades são equivalentes entre si e as internas também, obtemos dois isômeros desse esqueleto:
- Bromo na posição
-bromobutano. - Bromo na posição
-bromobutano.
Passo 4
No esqueleto ramificado (2-metilpropano), temos um carbono terciário central e três carbonos primários equivalentes.
- Substituindo um carbono terminal por bromo
-bromo-2-metilpropano (isobutilbrometo). - Substituindo o carbono central por bromo
-bromo-2-metilpropano (terc-butilbrometo).