Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9} \mathrm{Br}

Passo 1

O enunciado pede para escrever as fórmulas estruturais de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular \mathrm{C_4H_9Br}. O conteúdo aqui é isomeria constitucional em haletos de alquila: mesma fórmula molecular, mas diferentes ligações entre átomos.

Passo 2

Identificamos primeiro os esqueletos de carbono possíveis para quatro carbonos:
- Cadeia linear de quatro carbonos (butano).
- Cadeia ramificada com três carbonos na base e um metil como ramificação (2-metilpropano, isobutano).

Passo 3

No esqueleto linear (butano), o bromo pode estar ligado a um átomo de carbono primário (extremidade) ou a um átomo de carbono secundário (posição interna). Como as extremidades são equivalentes entre si e as internas também, obtemos dois isômeros desse esqueleto:
  1. Bromo na posição 1\to 1-bromobutano.
  2. Bromo na posição 2\to 2-bromobutano.

Passo 4

No esqueleto ramificado (2-metilpropano), temos um carbono terciário central e três carbonos primários equivalentes.
  1. Substituindo um carbono terminal por bromo \to 1-bromo-2-metilpropano (isobutilbrometo).
  2. Substituindo o carbono central por bromo \to 2-bromo-2-metilpropano (terc-butilbrometo).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br} \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3} \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2Br} \mathrm{(CH_3)_3CBr}

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