Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
Passo 1
O enunciado pede todos os isômeros constitucionais cuja fórmula molecular é
. O conteúdo é isomeria constitucional em compostos orgânicos, e para resolver precisamos (1) calcular o índice de insaturação, (2) determinar o esqueleto de carbonos e (3) distribuir os átomos de H, Br e Cl de todas as formas não equivalentes.
Passo 2
Calculamos o índice de insaturação (I) usando
onde
é o número de halogênios. Aqui
,
,
, logo
Como
, não há duplas nem ciclos: trata-se de alcano.
Passo 3
Com apenas dois carbonos e sem insaturação, o único esqueleto possível é o etano
. Agora precisamos substituir dois átomos de H por um Br e um Cl, em todas as posições que não sejam equivalentes por simetria.
Passo 4
Existem duas maneiras de introduzir Br e Cl no etano sem que uma delas possa ser obtida por simples renumeração da cadeia:
- Ambos os halogênios num mesmo carbono (isômero geminal).
- Um halogênio em cada carbono (isômero vicinal).
Passo 5
- Isômero geminal: colocar Br e Cl no mesmo carbono deixa as duas posições do outro carbono ocupadas por hidrogênios. A fórmula condensada é
2. Isômero vicinal: colocar um halogênio em cada carbono. Há duas formas aparentes ( à esquerda e à direita, ou vice-versa), mas elas são idênticas por renumeração da cadeia. A fórmula condensada é
Resposta
As duas estruturas constitucionais de
são: