Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{BrCl}

Passo 1

O enunciado pede todos os isômeros constitucionais cuja fórmula molecular é \mathrm{C_2H_4BrCl}. O conteúdo é isomeria constitucional em compostos orgânicos, e para resolver precisamos (1) calcular o índice de insaturação, (2) determinar o esqueleto de carbonos e (3) distribuir os átomos de H, Br e Cl de todas as formas não equivalentes.

Passo 2

Calculamos o índice de insaturação (I) usando
I = \frac{2C + 2 - (H + X)}{2},
onde X é o número de halogênios. Aqui C=2, H=4, X=2, logo
I = \frac{2\cdot2 + 2 - (4+2)}{2} = \frac{6 - 6}{2} = \frac{6 - 6}{2} = 0.
Como I=0, não há duplas nem ciclos: trata-se de alcano.

Passo 3

Com apenas dois carbonos e sem insaturação, o único esqueleto possível é o etano \mathrm{CH_3-CH_3}. Agora precisamos substituir dois átomos de H por um Br e um Cl, em todas as posições que não sejam equivalentes por simetria.

Passo 4

Existem duas maneiras de introduzir Br e Cl no etano sem que uma delas possa ser obtida por simples renumeração da cadeia:
  1. Ambos os halogênios num mesmo carbono (isômero geminal).
  2. Um halogênio em cada carbono (isômero vicinal).

Passo 5

  1. Isômero geminal: colocar Br e Cl no mesmo carbono deixa as duas posições do outro carbono ocupadas por hidrogênios. A fórmula condensada é \mathrm{CH(Br)(Cl)CH_3}. 2. Isômero vicinal: colocar um halogênio em cada carbono. Há duas formas aparentes ( \mathrm{Br} à esquerda e \mathrm{Cl} à direita, ou vice-versa), mas elas são idênticas por renumeração da cadeia. A fórmula condensada é \mathrm{CH_2BrCH_2Cl}.

Resposta

As duas estruturas constitucionais de \mathrm{C_2H_4BrCl} são: \mathrm{CH(Br)(Cl)CH_3} \mathrm{CH_2BrCH_2Cl}

Exercícios relacionados