Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
Passo 1
O enunciado pede todos os isômeros constitucionais neutros de fórmula molecular
. Para qualquer composto neutro achamos o índice de insaturação pelo método clássico
o que é impossível para compostos fechados (IHD deve ser inteiro). A conclusão é que não existem alcenos, alcinos ou nitrilas lineares neutras com essa fórmula. Sobram estruturas cíclicas com um heteroátomo, e a única família viável é a dos anéis de três membros contendo nitrogênio e uma insaturação dupla no interior do anel.
Passo 2
O único anel de três membros que acomoda
é a azirina, um anel azetélico com duas carbonações de insaturação. Delas, apenas um tautômero (o chamado 2H-azirine) tem exatamente dois hidrogênios na estrutura. Na 1H-azirina haveria três hidrogênios, o que dá fórmula
, e portanto não cabe aqui.
Passo 3
Descrevendo a 2H-azirine em termos de ligações:
- Átomo de N faz duas ligações simples (uma a cada C) e conserva um par livre.
- Os dois C estão unidos por uma dupla ligação
. - Cada C tem ainda um átomo de H, completando assim
total.
Passo 4
Escrevendo em “fórmula estrutural” plana, podemos representar o triângulo simplificado:
Em notação linear, às vezes se escreve
mas o jeito mais claro é sempre o desenho do anel 3-membros com dupla entre os dois carbonos.]
Resposta
O único isômero constitucional neutro de
é o composto denominado 2H-azirine, isto é, o anel de três átomos (N–
) em que a dupla fica entre os carbonos e cada carbono carrega um hidrogênio.