Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
\mathrm{C}_{2} \\mathrm{H}_{2} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pede todos os isômeros constitucionais neutros de fórmula molecular \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2\mathrm{N}. Para qualquer composto neutro achamos o índice de insaturação pelo método clássico
\mathrm{IHD}=C - \tfrac{H}{2} + \tfrac{N}{2} +1 = 2 - \tfrac{2}{2} + \tfrac{1}{2} +1 = 2{,}5,
o que é impossível para compostos fechados (IHD deve ser inteiro). A conclusão é que não existem alcenos, alcinos ou nitrilas lineares neutras com essa fórmula. Sobram estruturas cíclicas com um heteroátomo, e a única família viável é a dos anéis de três membros contendo nitrogênio e uma insaturação dupla no interior do anel.

Passo 2

O único anel de três membros que acomoda \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2\mathrm{N} é a azirina, um anel azetélico com duas carbonações de insaturação. Delas, apenas um tautômero (o chamado 2H-azirine) tem exatamente dois hidrogênios na estrutura. Na 1H-azirina haveria três hidrogênios, o que dá fórmula \mathrm{C}_2\mathrm{H}_3\mathrm{N}, e portanto não cabe aqui.

Passo 3

Descrevendo a 2H-azirine em termos de ligações:
  • Átomo de N faz duas ligações simples (uma a cada C) e conserva um par livre.
  • Os dois C estão unidos por uma dupla ligação C=C.
  • Cada C tem ainda um átomo de H, completando assim \mathrm{H}_2 total.

Passo 4

Escrevendo em “fórmula estrutural” plana, podemos representar o triângulo simplificado:
\begin{matrix} & \displaystyle \;H\quad & \\[-1ex] C_1 &\;=\;\!C_2& \\\ \vert & &\vert\\\ N & & \end{matrix} \quad\text{onde cada }\mathrm{C_i}\text{ carrega um H.}
Em notação linear, às vezes se escreve \mathrm{H\!-\!C{=}C\!-\!N\!-\!(loop)} mas o jeito mais claro é sempre o desenho do anel 3-membros com dupla entre os dois carbonos.]

Resposta

O único isômero constitucional neutro de \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2\mathrm{N} é o composto denominado 2H-azirine, isto é, o anel de três átomos (N– C=C) em que a dupla fica entre os carbonos e cada carbono carrega um hidrogênio.

Exercícios relacionados