Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais cuja fórmula molecular é
.”
Informações fornecidas e relevantes (listadas claramente):
Informações fornecidas e relevantes (listadas claramente):
- Há
átomo de carbono, átomos de hidrogénio e átomo de oxigénio; ou seja, fórmula molecular . - Queremos isômeros constitucionais neutros e estáveis (moléculas fechadas, sem cargas formais que caracterizariam íons, a menos que sejam compostos estáveis e neutros).
- Não há mais átomos disponíveis além dos indicados.
Passo 2
Calcular o número de graus de insaturação (DBE, double bond equivalents) para orientar as conexões possíveis. A fórmula prática para carbono, hidrogénio e nitrogénio é
Aqui
,
,
. Substituindo:
Interpretação didática do que isso significa:
indica que a molécula tem exatamente “uma insaturação” — ou seja, ou uma dupla ligação (ou tripla conta como mais de 1) ou um anel simples. Não pode ser mais do que isso.
Passo 3
Listar as possibilidades topológicas compatíveis com
e com o número de átomos disponível:
- Uma dupla ligação envolvendo o carbono (porque só há um carbono). As opções de dupla ligação com um único carbono são: dupla ligação C=O (carbonila) ou dupla ligação C=C (impossível aqui porque seriam precisos dois carbonos).
- Um anel: com apenas um carbono não se pode formar um anel real (anéis requerem pelo menos 1 ligação adicional entre átomos distintos; um anel de um átomo não existe como sistema neutro estável em química orgânica clássica).
Portanto, a única opção plausível como estrutura neutra fechada é uma ligação dupla entre o carbono e o oxigénio, isto é, uma carbonila.
Passo 4
Verificar a compatibilidade com as valências e o octeto: desenhamos a estrutura candidada “carbonila com dois hidrogénios ligados ao carbono”, que é a fórmula estrutural
Agora vamos conferir elétrons e octeto de forma bem didática:
- Contagem de electrões de valência totais:
elétrons de valência. - Na estrutura
temos ligações: duas C–H (cada uma usa 2 elétrons) e uma C=O (dupla, usa 4 elétrons). Total em ligações = elétrons usados em ligações. Restam elétrons, que aparecem como dois pares livres no oxigénio. - Oxigénio: recebe 4 elétrons não-bonding + 4 elétrons da dupla ligação = 8 elétrons → octeto satisfeito.
- Carbono: 2 (H) + 2 (da dupla ligação) = 4 pares de elétrons ao redor → octeto satisfeito.
Tudo bate certinho: estrutura neutra, octetos respeitados, ecorrespondendo à dupla ligação C=O.
Passo 5
Verificar se existem outras estruturas alternativas neutras que cumpram valência e contagem de átomos (excluindo radicais ou íons): tentar outras topologias falha. Exemplos e porquê da falha (explicado passo a passo):
- Tentar uma ligação simples C–O com o carbono ligado a dois H e mais nada daria a
como estrutura neutra, mas aí o carbono teria só 3 ligações (duas C–H e uma C–O), faltando uma ligação para completar seu octeto — seria um radical ou exigiria uma carga formal. Não é uma molécula neutra fechada. - Tentar uma ligação tripla C≡O com um H ligado ao carbono (
) não permite distribuir os restantes elétrons de forma a satisfazer o octeto sem gerar cargas formais incompatíveis com uma molécula neutra estável nesta fórmula (ou seja, a contagem de elétrons não casa para uma estrutura neutra fechada diferente da carbonila). Além disso, a contagem total de elétrons mostra que a forma estável e neutra é a carbonila dupla com dois pares livres no oxigénio. - Qualquer outra reorganização (aneles, heteroátomos extras etc.) seria impossível porque não há átomos disponíveis além de
C, H e O.
Passo 6
Conclusão lógica e amigável: como
, há que ter uma insaturação; com apenas um carbono a única forma de produzir essa insaturação sem violar o octeto é estabelecer uma dupla ligação C=O, com os dois hidrogénios ligados ao carbono. Assim existe apenas um isómero constitucional neutro e estável para a fórmula
: a carbonila conhecida como formaldeído (formalina no seu estado aquoso), cuja fórmula estrutural é
.