Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares:
\mathrm{CH}_{2} \\mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais cuja fórmula molecular é \mathrm{CH_2O}.”
Informações fornecidas e relevantes (listadas claramente):
  • 1 átomo de carbono, 2 átomos de hidrogénio e 1 átomo de oxigénio; ou seja, fórmula molecular \mathrm{CH_2O}.
  • Queremos isômeros constitucionais neutros e estáveis (moléculas fechadas, sem cargas formais que caracterizariam íons, a menos que sejam compostos estáveis e neutros).
  • Não há mais átomos disponíveis além dos indicados.

Passo 2

Calcular o número de graus de insaturação (DBE, double bond equivalents) para orientar as conexões possíveis. A fórmula prática para carbono, hidrogénio e nitrogénio é
\text{DBE} = C - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} + 1.
Aqui C=1, H=2, N=0. Substituindo:
\text{DBE} = 1 - \frac{2}{2} + 0 + 1 = 1.
Interpretação didática do que isso significa: \text{DBE}=1 indica que a molécula tem exatamente “uma insaturação” — ou seja, ou uma dupla ligação (ou tripla conta como mais de 1) ou um anel simples. Não pode ser mais do que isso.

Passo 3

Listar as possibilidades topológicas compatíveis com \text{DBE}=1 e com o número de átomos disponível:
  • Uma dupla ligação envolvendo o carbono (porque só há um carbono). As opções de dupla ligação com um único carbono são: dupla ligação C=O (carbonila) ou dupla ligação C=C (impossível aqui porque seriam precisos dois carbonos).
  • Um anel: com apenas um carbono não se pode formar um anel real (anéis requerem pelo menos 1 ligação adicional entre átomos distintos; um anel de um átomo não existe como sistema neutro estável em química orgânica clássica).
    Portanto, a única opção plausível como estrutura neutra fechada é uma ligação dupla entre o carbono e o oxigénio, isto é, uma carbonila.

Passo 4

Verificar a compatibilidade com as valências e o octeto: desenhamos a estrutura candidada “carbonila com dois hidrogénios ligados ao carbono”, que é a fórmula estrutural
\mathrm{H_2C=O}.
Agora vamos conferir elétrons e octeto de forma bem didática:
  • Contagem de electrões de valência totais: C(4) + H(2\cdot1) + O(6) = 12 elétrons de valência.
  • Na estrutura \mathrm{H_2C=O} temos ligações: duas C–H (cada uma usa 2 elétrons) e uma C=O (dupla, usa 4 elétrons). Total em ligações = 2 + 2 + 4 = 8 elétrons usados em ligações. Restam 12-8=4 elétrons, que aparecem como dois pares livres no oxigénio.
  • Oxigénio: recebe 4 elétrons não-bonding + 4 elétrons da dupla ligação = 8 elétrons → octeto satisfeito.
  • Carbono: 2 (H) + 2 (da dupla ligação) = 4 pares de elétrons ao redor → octeto satisfeito.
    Tudo bate certinho: estrutura neutra, octetos respeitados, e \text{DBE}=1 correspondendo à dupla ligação C=O.

Passo 5

Verificar se existem outras estruturas alternativas neutras que cumpram valência e contagem de átomos (excluindo radicais ou íons): tentar outras topologias falha. Exemplos e porquê da falha (explicado passo a passo):
  • Tentar uma ligação simples C–O com o carbono ligado a dois H e mais nada daria a \mathrm{H_2C–O} como estrutura neutra, mas aí o carbono teria só 3 ligações (duas C–H e uma C–O), faltando uma ligação para completar seu octeto — seria um radical ou exigiria uma carga formal. Não é uma molécula neutra fechada.
  • Tentar uma ligação tripla C≡O com um H ligado ao carbono ( \mathrm{H–C≡O}) não permite distribuir os restantes elétrons de forma a satisfazer o octeto sem gerar cargas formais incompatíveis com uma molécula neutra estável nesta fórmula (ou seja, a contagem de elétrons não casa para uma estrutura neutra fechada diferente da carbonila). Além disso, a contagem total de elétrons mostra que a forma estável e neutra é a carbonila dupla com dois pares livres no oxigénio.
  • Qualquer outra reorganização (aneles, heteroátomos extras etc.) seria impossível porque não há átomos disponíveis além de 1 C, 2 H e 1 O.

Passo 6

Conclusão lógica e amigável: como \text{DBE}=1, há que ter uma insaturação; com apenas um carbono a única forma de produzir essa insaturação sem violar o octeto é estabelecer uma dupla ligação C=O, com os dois hidrogénios ligados ao carbono. Assim existe apenas um isómero constitucional neutro e estável para a fórmula \mathrm{CH_2O}: a carbonila conhecida como formaldeído (formalina no seu estado aquoso), cuja fórmula estrutural é \mathrm{H_2C=O}.

Resposta

\mathrm{H_2C=O}

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