Escreva o mecanismo da reação abaixo em que se forma o ácido butanóico:
d) butanona
d) butanona
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para escrever o mecanismo da reação onde a butanona reage com água (
) em meio ácido (
) para formar ácido butanóico. A gente vai precisar entender um pouco sobre reações de hidrólise de cetonas em condições ácidas.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a butanona é uma cetona, que tem um grupo carbonila (
). Em meio ácido, o oxigênio da carbonila pode ser protonado, ou seja, ganhar um próton (
). Isso aumenta a eletronegatividade do carbono da carbonila, tornando-o mais eletrofílico e facilitando a reação com a água.
Passo 3
Depois que o oxigênio está protonado, a molécula de água, que é nucleofílica (gosta de locais eletrofílicos), ataca o carbono da carbonila. Isso forma um intermediário onde o oxigênio da água está ligado ao carbono, criando um grupo
.
Passo 4
Em seguida, ocorre uma rearranjo onde um dos grupos alquila da cetona (no caso, um grupo metil ou similar) sai do carbono carbonílico com um par de elétrons, formando uma ligação dupla de novo. Isso resulta na formação de um carbocátion.
Passo 5
Finalmente, o carbocátion é atacado por uma molécula de água, e ocorre a perda de um próximo próton (
), regenerando o meio ácido e formando o ácido butanóico.
Resposta
O ácido formado é o ácido butanóico (
).