Escreva o mecanismo da reação de esterificação realizada por seu grupo, representando os reagentes efetivamente utilizados.
0,22 \mathrm{~mol} ácido acético glacial +0,20 \mathrm{~mol} álcool 2butanol +2 mL H 2 SO 4

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo da esterificação de Fischer entre o ácido acético glacial e o álcool 2-butanol, usando ácido sulfúrico como catalisador. Vamos aplicar o esquema geral de substituição nucleofílica em ácidos carboxílicos sob catálise ácida, que envolve protonação da carbonila, ataque nucleofílico, eliminação de água e desprotonação.

Passo 2

Protonação da carbonila do ácido acético por \mathrm{H_2SO_4}. O oxigênio carbonílico recebe um próton, formando o íon oxônio ativado:
\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{H^+} \longrightarrow \mathrm{CH_3C(OH)_2^+}

Passo 3

Ataque nucleofílico do álcool 2-butanol sobre o carbono carbonílico protonado. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono, gerando um intermediário tetraédrico protonado:
\mathrm{CH_3C(OH)_2^+} + \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3C\bigl(OH\bigr)\bigl(OCH(CH_3)CH_2CH_3\bigr)H^+}

Passo 4

Transferência interna de próton para transformar o grupo –OH do ácido em um bom grupo de saída. O hidrogênio se desloca para o oxigênio que virá a sair como água.

Passo 5

Eliminação de água. O grupo \mathrm{OH_2^+} sai, formando o éster protonado:
\mathrm{CH_3C\bigl(OH\bigr)\bigl(OCH(CH_3)CH_2CH_3\bigr)H^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3COOCH(CH_3)CH_2CH_3H^+} + \mathrm{H_2O}

Passo 6

Desprotonação do éster protonado para regenerar o catalisador e obter o produto final:
\mathrm{CH_3COOCH(CH_3)CH_2CH_3H^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3COOCH(CH_3)CH_2CH_3} + \mathrm{H^+}

Resposta

A equação global da reação, com os reagentes efetivamente usados, fica:
\mathrm{CH_3COOH}\;(0{,}22\;\mathrm{mol}) \;+\;\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}\;(0{,}20\;\mathrm{mol}) \;\xrightleftharpoons[\mathrm{H_2O}]{\mathrm{H_2SO_4}} \;\mathrm{CH_3COOCH(CH_3)CH_2CH_3}\;+\;\mathrm{H_2O}

Exercícios relacionados