Escreva o mecanismo da reação de esterificação realizada por seu grupo, representando os reagentes efetivamente utilizados.
ácido acético glacial
álcool 2butanol +2 mL H 2 SO 4
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo da esterificação de Fischer entre o ácido acético glacial e o álcool 2-butanol, usando ácido sulfúrico como catalisador. Vamos aplicar o esquema geral de substituição nucleofílica em ácidos carboxílicos sob catálise ácida, que envolve protonação da carbonila, ataque nucleofílico, eliminação de água e desprotonação.
Passo 2
Protonação da carbonila do ácido acético por
. O oxigênio carbonílico recebe um próton, formando o íon oxônio ativado:
Passo 3
Ataque nucleofílico do álcool 2-butanol sobre o carbono carbonílico protonado. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono, gerando um intermediário tetraédrico protonado:
Passo 4
Transferência interna de próton para transformar o grupo –OH do ácido em um bom grupo de saída. O hidrogênio se desloca para o oxigênio que virá a sair como água.
Passo 5
Eliminação de água. O grupo
sai, formando o éster protonado:
Passo 6
Desprotonação do éster protonado para regenerar o catalisador e obter o produto final:
Resposta
A equação global da reação, com os reagentes efetivamente usados, fica: