A citrulina isolada de melancias tem a estrutura apresentada a seguir. Ela é um aminoácido
ou L? Explique.
Passo 1
O enunciado pede para identificar se a citrulina isolada da melancia é do tipo D ou L. O assunto é quiralidade em aminoácidos e vamos precisar aplicar a convenção de Fischer (posição do grupo amino à esquerda ou à direita) e as regras de prioridade CIP para, se quisermos, checar a configuração absoluta.
Passo 2
Identificamos o centro quiral: é o carbono α, que está ligado a quatro substituintes diferentes
-
- grupo carboxilato
- a cadeia lateral
- um átomo de
Passo 3
Atribuímos as prioridades segundo CIP comparando os átomos ligados diretamente ao centro quiral:
-
(N tem número atômico 7) -
(C ligado a dois O) - cadeia lateral (C ligado a C e H)
-
(número atômico 1)
Passo 4
Na projeção de Fischer típica de um aminoácido colocamos o grupo carboxila
no topo, a cadeia lateral para baixo, o hidrogênio apontando para trás (no traço vertical) e o grupo amino na posição esquerda do traço horizontal. Isso significa que, na convenção D/L, ter o
à esquerda caracteriza o enantiômero
. Se aplicássemos CIP para verificação absoluta, formaríamos a sequência
em sentido anti-horário com o hidrogênio para trás, ou seja, configuração
, e aminoácidos naturais com
(exceto cisteína) são do tipo
.
Resposta
A citrulina isolada de melancia é do tipo
.