A citrulina isolada de melancias tem a estrutura apresentada a seguir. Ela é um aminoácido D ou L? Explique.
NH2ONHNH2OO-

Passo 1

O enunciado pede para identificar se a citrulina isolada da melancia é do tipo D ou L. O assunto é quiralidade em aminoácidos e vamos precisar aplicar a convenção de Fischer (posição do grupo amino à esquerda ou à direita) e as regras de prioridade CIP para, se quisermos, checar a configuração absoluta.

Passo 2

Identificamos o centro quiral: é o carbono α, que está ligado a quatro substituintes diferentes
  1. \mathrm{NH_2}
  2. grupo carboxilato \mathrm{COO^-}
  3. a cadeia lateral \text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–C(=O)NH}_2
  4. um átomo de \mathrm{H}

Passo 3

Atribuímos as prioridades segundo CIP comparando os átomos ligados diretamente ao centro quiral:
  1. \mathrm{NH_2} (N tem número atômico 7)
  2. \mathrm{COO^-} (C ligado a dois O)
  3. cadeia lateral (C ligado a C e H)
  4. \mathrm{H} (número atômico 1)

Passo 4

Na projeção de Fischer típica de um aminoácido colocamos o grupo carboxila \mathrm{COO^-} no topo, a cadeia lateral para baixo, o hidrogênio apontando para trás (no traço vertical) e o grupo amino na posição esquerda do traço horizontal. Isso significa que, na convenção D/L, ter o \mathrm{NH_2} à esquerda caracteriza o enantiômero \mathrm{L}. Se aplicássemos CIP para verificação absoluta, formaríamos a sequência 1\to 2\to 3 em sentido anti-horário com o hidrogênio para trás, ou seja, configuração \mathrm{S}, e aminoácidos naturais com \mathrm{S} (exceto cisteína) são do tipo \mathrm{L}.

Resposta

A citrulina isolada de melancia é do tipo \mathrm{L}.

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