Escreva os Mecanismos e as Fórmulas Estruturais para os produtos que formam quando 2-metilciclobuteno reage com cada um dos seguintes reagentes.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} concentrado

Passo 1

O enunciado pede: escrever os mecanismos e as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o composto 2‑metilciclobuteno reage com \mathrm{H_2SO_4} concentrado.
Informações relevantes fornecidas:
  • Reagente: \mathrm{H_2SO_4} concentrado (fonte de \mathrm{H^+} e do nucleófilo \mathrm{HSO_4^-}).
  • Substrato: 2‑metilciclobuteno (anel de quatro carbonos com dupla ligação entre C_1 e C_2, e um grupo metil ligado a C_2).
  • O que se quer: mecanismo (setas de elétrons descritas) e fórmulas estruturais dos produtos que se formam sob essas condições.

Passo 2

Primeiro, identificar a etapa inicial e o que a reação típica de alqueno + \mathrm{H_2SO_4} faz. Conceito chave (explicado de forma simples):
  • Alquenos reagem com ácidos por adição eletrofílica: a dupla ligação é nucleófila (tem elétrons) e ataca um próton ( \mathrm{H^+}); isso gera um carbocátion.
  • O próton costuma se ligar ao carbono que leva à formação do carbocátion mais estável (regra de Markovnikov): o próton adiciona no carbono menos substituído, ficando o cátion no carbono mais substituído.
  • Depois, um nucleófilo presente (aqui \mathrm{HSO_4^-}) ataca o carbocátion, formando um éster sulfúrico (alquil‑hidrogenossulfato) como produto quando não há água disponível.

Passo 3

Vou numerar mentalmente o anel: a dupla é entre C_1 e C_2; o metil está em C_2. Para decidir onde o próton se adiciona: se o próton se liga a C_1 (o carbono menos substituído), o carbocátion aparecerá em C_2, que é mais substituído (tem o metil e dois carbonos do anel) — isto gera um carbocátion terciário/mais estável. Se o próton se ligasse a C_2, o cátion seria em C_1 (menos estável). Portanto, a adição segue Markovnikov: próton ao C_1, cátion em C_2.
Explicando estabilidade de carbocátions (curtinho):
  • Carbocátion terciário > secundário > primário, porque grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutivo e hiperconjugação, estabilizando a carga positiva.

Passo 4

Descrever a primeira etapa (protonação) com “setas de elétrons” em palavras:
  • Os elétrons da ligação \pi entre C_1 e C_2 atacam um próton disponibilizado por \mathrm{H_2SO_4}. Simultaneamente, uma ligação O–H da \mathrm{H_2SO_4} se rompe parcialmente enviando elétrons para o oxigénio, gerando \mathrm{HSO_4^-}.
  • Resultado desta etapa: C_1 se torna sp^3 e ganha um \mathrm{H}; C_2 fica com carga positiva — intermediário carbocátion em C_2.
Mostrar o intermediário em palavras estruturais:
  • Intermediário carbocátion: anel de quatro carbonos agora saturado em C_1 (com o H adicionado) e com uma carga positiva localizada em C_2, onde também está ligado o grupo metil. Em notação curta: \text{cíclico: } C_1\!-\!C_2^{+}(CH_3)\!-\!C_3\!-\!C_4í.

Passo 5

Ataque nucleofílico por \mathrm{HSO_4^-}:
  • O ânion \mathrm{HSO_4^-} (bastante nucleofílico em meio ácido concentrado) ataca o carbocátion em C_2, doando um par de elétrons para formar uma nova ligação C–O.
  • O produto imediato é o éster sulfúrico (alquil‑hidrogenossulfato) onde o grupo -\mathrm{OSO_3H} está ligado ao carbono C_2. Não há água livre suficiente para formar diretamente um álcool, então o éster sulfúrico é o produto isolável sob \mathrm{H_2SO_4} concentrado.
Explicação adicional curta e prática:
  • Em muitas sínteses, se após essa etapa houver lavagem com água (workup aquoso), o grupo -\mathrm{OSO_3H} é facilmente hidrolisado, dando o álcool correspondente (neste caso, o álcool terciário em C_2: 2‑metilciclobutan‑2‑ol). Mas como o reagente pedido é \mathrm{H_2SO_4} concentrado, o produto direto da adição é o éster sulfúrico.

Passo 6

Resumo passo a passo (resumindo as setas e estruturas):
  1. \pi (ligação dupla C_1=C_2) ataca \mathrm{H^+} vindo de \mathrm{H_2SO_4}.
  2. Forma‑se carbocátion em C_2 (estável por ser mais substituído).
  3. \mathrm{HSO_4^-} ataca o carbocátion em C_2, formando o éster sulfúrico ligado em C_2.
Representação estrutural em palavras (para desenhar na prova):
  • Produto principal: anel ciclobutano (quatro vértices), no vértice C_2 há dois substituintes além das ligações ao anel: um grupo \mathrm{CH_3} (metil) e um grupo \mathrm{OSO_3H} (hidrogenossulfato). Ou seja, C_2 é um centro terciário ligado a: C_1, C_3, \mathrm{CH_3} e \mathrm{OSO_3H}.

Passo 7

Nome e observações finais (curtas, para a prova):
  • Nome do produto isolável sob \mathrm{H_2SO_4} concentrado: 2‑metilciclobutan‑2‑il hidrogenossulfato (alquil‑hidrogenossulfato, às vezes chamado de éster sulfúrico do álcool terciário correspondente).
  • Se houver hidrólise aquosa posterior, o produto convertido será 2‑metilciclobutan‑2‑ol (álcool terciário).

Resposta

Produto principal sob \mathrm{H_2SO_4} concentrado: 2‑metilciclobutan‑2‑il hidrogenossulfato (éster sulfúrico), isto é, anel ciclobutano com \mathrm{CH_3} e \mathrm{OSO_3H} ligados ao carbono C_2.
Produto após hidrólise aquosa (workup), se realizado: 2‑metilciclobutan‑2‑ol.

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