Escreva os mecanismos das reações de substituição eletrofílica aromática abaixo listadas e diga quem é o eletrófilo em cada reação.
Benzeno
como catalisador
cloro-benzeno ;
Benzeno
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de substituição eletrofílica aromática (EAS) em que o benzeno reage com
na presença de
para formar clorobenzeno. Para resolver, vamos ver (
) como se gera o eletrófilo, (
) como o benzeno ataca esse eletrófilo, e (
) como o anel recupera a aromaticidade.
Passo 2
Formação do eletrófilo. O
atua como ácido de Lewis, coordenando uma das moléculas de
e polarizando a ligação Cl–Cl. Em bloco isolado:
Nesse processo quem faz o papel de eletrófilo é o cátion
.
Passo 3
Ataque do anel aromático no eletrófilo. Um par de elétrons
do benzeno ataca o
, formando um íon arenio (complexo
), que perdeu momentaneamente a aromaticidade. Esquematicamente:
Esse é o passo lento da reação, pois criar o carbocátion intermédiário quebra a aromaticidade.
Passo 4
Recuperação da aromaticidade. O ânion
retira um próton do carbono que se ligou ao cloro, restaurando o anel aromático e regenerando o catalisador:
É a etapa de desprotonação que fecha o ciclo e devolve a
para continuar a catalisar.
Resposta
O mecanismo envolve três etapas principais: geração de
, ataque do benzeno formando o complexo
, e desprotonação para regenerar o anel.
O eletrófilo nesta reação é .
O eletrófilo nesta reação é