Escreva os mecanismos das reações de substituição eletrofílica aromática abaixo listadas e diga quem é o eletrófilo em cada reação.
Benzeno (+\mathrm{Cl}_{2}(+\mathrm{FeCl}_{3} como catalisador ) \rightarrow cloro-benzeno ;

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de substituição eletrofílica aromática (EAS) em que o benzeno reage com \mathrm{Cl_2} na presença de \mathrm{FeCl_3} para formar clorobenzeno. Para resolver, vamos ver ( 1) como se gera o eletrófilo, ( 2) como o benzeno ataca esse eletrófilo, e ( 3) como o anel recupera a aromaticidade.

Passo 2

Formação do eletrófilo. O \mathrm{FeCl_3} atua como ácido de Lewis, coordenando uma das moléculas de \mathrm{Cl_2} e polarizando a ligação Cl–Cl. Em bloco isolado:
\mathrm{Cl_2} + \mathrm{FeCl_3} \;\longrightarrow\; [\mathrm{Cl–Cl–FeCl_3}] \;\longrightarrow\; \mathrm{Cl^+} + \mathrm{FeCl_4^-}
Nesse processo quem faz o papel de eletrófilo é o cátion \mathrm{Cl^+}.

Passo 3

Ataque do anel aromático no eletrófilo. Um par de elétrons \pi do benzeno ataca o \mathrm{Cl^+}, formando um íon arenio (complexo \sigma), que perdeu momentaneamente a aromaticidade. Esquematicamente:
\text{benzeno} + \mathrm{Cl^+} \;\longrightarrow\; \sigma\text{-complexo (íon arenio)}í
Esse é o passo lento da reação, pois criar o carbocátion intermédiário quebra a aromaticidade.

Passo 4

Recuperação da aromaticidade. O ânion \mathrm{FeCl_4^-} retira um próton do carbono que se ligou ao cloro, restaurando o anel aromático e regenerando o catalisador:
\sigma\text{-complexo} + \mathrm{FeCl_4^-} \;\longrightarrow\; \text{clorobenzeno} + \mathrm{FeCl_3} + \mathrm{HCl}
É a etapa de desprotonação que fecha o ciclo e devolve a \mathrm{FeCl_3} para continuar a catalisar.

Resposta

O mecanismo envolve três etapas principais: geração de \mathrm{Cl^+}, ataque do benzeno formando o complexo \sigma, e desprotonação para regenerar o anel.
O eletrófilo nesta reação é \mathrm{Cl^+}.

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