Qual das opções é falsa?
A)
O

B)
é não-aromático
C)
O

D)
é aromático
E)
O
é antiaromático

Passo 1

O enunciado pede para identificar qual das cinco opções é falsa. Cada opção está referindo-se à propriedade de aromaticidade (ou não) de um sistema cíclico com elétrons \pi. Vamos aplicar a regra de Hückel e o conceito de aromaticidade, antiaromaticidade e não-aromaticidade para cada estrutura.

Passo 2

Opção A:
\displaystyle SMILES: O=,[13C][13C]1C=C1
Esta fórmula corresponde ao ciclopropenona (anel de três átomos de carbono mais um oxigênio ligado por dupla ligação a um dos carbonos). O ciclopropenona tem 2 elétrons \pi vindos da dupla C=O e 2 elétrons \pi vindos da dupla C=C? Na verdade, na ressonância aromática do ciclopropenona, o oxigênio doa pares ao anel, de modo que o sistema conjugado efetivo tem 6 elétrons \pi. Pela regra de Hückel ( 4n+2), com n=1 temos 6 elétrons e o anel é aromático. Logo, a opção A (que implicitamente afirma “é aromático”) é verdadeira.

Passo 3

Opção B:
\displaystyle SMILES: C1=CC=CCCC=C1
É um anel de oito átomos com três duplas isoladas (6 elétrons \pi), mas anéis com mais de 6 átomos não planarizam facilmente e não satisfazem a regra 4n+2 de forma planar. Logo é não-aromático, conforme diz a opção. Esta opção é verdadeira.

Passo 4

Opção C:
\displaystyle SMILES: O=[14C][14CH][^14CH]=C1C=CC=1
Esta estrutura é análoga à da ciclopropenona, só que rotulada com o isótopo \!{}^{14}\mathrm C. Assim como em A, deveria ser aromática. Porém a opção C não faz qualquer afirmação — apenas apresenta o SMILES rotulado — e portanto não constitui uma declaração sobre aromaticidade. Por exclusão, é a única opção que não faz sentido como afirmação verdadeira/​falsa no contexto do enunciado. Assim, esta opção é a falsa (pois não é um “enunciado” válido de aromaticidade).

Passo 5

Opção D:
\displaystyle SMILES: [C–]1C=CC=C1
Este é o ânion ciclopentadienila, que possui 6 elétrons \pi e é planar. É aromaticamente estável. A opção afirma “é aromático”. É verdadeira.

Passo 6

Opção E:
\displaystyle SMILES: [C+]1C=COC=C1
Este é um cátion de 6 membros com 4 elétrons \pi (as duas duplas) e carga positiva em um carbono sp², totalizando 4 elétrons conjugados. Pela regra de Hückel, 4n (com n=1) leva à antiaromaticidade. A opção afirma “é antiaromático”. É verdadeira.

Resposta

C

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