Qual das opções é falsa?
A)
B)
é não-aromático
C)
D)
é aromático
E)
é antiaromático
A)
B)
é não-aromático
C)
D)
é aromático
E)
é antiaromático
Passo 1
O enunciado pede para identificar qual das cinco opções é falsa. Cada opção está referindo-se à propriedade de aromaticidade (ou não) de um sistema cíclico com elétrons
. Vamos aplicar a regra de Hückel e o conceito de aromaticidade, antiaromaticidade e não-aromaticidade para cada estrutura.
Passo 2
Opção A:
SMILES: O=,[13C][13C]1C=C1
Esta fórmula corresponde ao ciclopropenona (anel de três átomos de carbono mais um oxigênio ligado por dupla ligação a um dos carbonos). O ciclopropenona tem 2 elétrons vindos da dupla C=O e 2 elétrons
vindos da dupla C=C? Na verdade, na ressonância aromática do ciclopropenona, o oxigênio doa pares ao anel, de modo que o sistema conjugado efetivo tem 6 elétrons
. Pela regra de Hückel (
), com
temos 6 elétrons e o anel é aromático. Logo, a opção A (que implicitamente afirma “é aromático”) é verdadeira.
Esta fórmula corresponde ao ciclopropenona (anel de três átomos de carbono mais um oxigênio ligado por dupla ligação a um dos carbonos). O ciclopropenona tem 2 elétrons
Passo 3
Opção B:
SMILES: C1=CC=CCCC=C1
É um anel de oito átomos com três duplas isoladas (6 elétrons ), mas anéis com mais de 6 átomos não planarizam facilmente e não satisfazem a regra
de forma planar. Logo é não-aromático, conforme diz a opção. Esta opção é verdadeira.
É um anel de oito átomos com três duplas isoladas (6 elétrons
Passo 4
Opção C:
SMILES: O=[14C][14CH][^14CH]=C1C=CC=1
Esta estrutura é análoga à da ciclopropenona, só que rotulada com o isótopo . Assim como em A, deveria ser aromática. Porém a opção C não faz qualquer afirmação — apenas apresenta o SMILES rotulado — e portanto não constitui uma declaração sobre aromaticidade. Por exclusão, é a única opção que não faz sentido como afirmação verdadeira/falsa no contexto do enunciado. Assim, esta opção é a falsa (pois não é um “enunciado” válido de aromaticidade).
Esta estrutura é análoga à da ciclopropenona, só que rotulada com o isótopo
Passo 5
Opção D:
SMILES: [C–]1C=CC=C1
Este é o ânion ciclopentadienila, que possui 6 elétrons e é planar. É aromaticamente estável. A opção afirma “é aromático”. É verdadeira.
Este é o ânion ciclopentadienila, que possui 6 elétrons
Passo 6
Opção E:
SMILES: [C+]1C=COC=C1
Este é um cátion de 6 membros com 4 elétrons (as duas duplas) e carga positiva em um carbono sp², totalizando 4 elétrons conjugados. Pela regra de Hückel,
(com
) leva à antiaromaticidade. A opção afirma “é antiaromático”. É verdadeira.
Este é um cátion de 6 membros com 4 elétrons
Resposta
C