Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
OHClCl

Passo 1

O enunciado pede: escrever o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES OC1CCCCC(Cl)C1Cl.
Informações que extraí do SMILES:
  • A estrutura é um anel de seis carbonos (um ciclohexano).
  • Há um grupo hidroxila ligado a um dos carbonos do anel (o SMILES começa com O ligado ao primeiro carbono). Portanto existe um grupo –OH presente.
  • Existem dois átomos de cloro ligados ao anel: um está ligado ao mesmo carbono que o –OH e o outro está ligado a um carbono adjacente a esse. Em termos de átomos do anel, há um Cl no carbono que tem o –OH e outro Cl no carbono vizinho.

Passo 2

Escolher o grupo funcional principal (parentesco) e a base do nome.
  • Regra importante: o grupo funcional que confere o sufixo (aqui, o –OH) tem prioridade sobre haletos (Cl). Isso significa que o composto é um álcool e o nome base será derivado de ciclohexano com o sufixo de álcool.
  • Para álcoois cíclicos, o sufixo correto é -ol e, quando necessário, indica-se a posição do grupo hidroxila como em cyclohexan-1-ol. Assim o esqueleto principal será escrito como cyclohexan-1-ol (o 1 marca o carbono que liga o –OH).
Explicação rápida (por que o –OH manda): na nomenclatura IUPAC, grupos funcionais como álcool, aldeído, ácido carboxílico, etc., recebem prioridade e aparecem como sufixo; halogênios são substituintes (prefixos) e não mudam o sufixo.

Passo 3

Regras de numeração do anel para fixar posições:
  • O carbono que liga o grupo –OH recebe o locante 1 obrigatoriamente. Escrever cyclohexan-1-ol satisfaz isso.
  • Depois de fixar 1 para o –OH, numeram-se os outros carbonos no anel no sentido que forneça a menor sequência de locantes para os substituintes quando comparada lexicograficamente (regra do menor conjunto de locantes).
  • Temos dois substituintes Cl: um no carbono 1 (mesmo carbono do –OH) e outro num carbono adjacente. Ao escolher a orientação de numeração que vai do carbono 1 para o vizinho que contém Cl, os locantes dos cloros ficam 1 e 2. A outra direção daria 1 e 6. Como a sequência (1,2) é mais baixa que (1,6), escolhe-se a numeração que dá (1,2).
Breve comentário didático: quando há escolha de direção no anel, sempre compare a lista de números obtida (por exemplo (1,2) versus (1,6)) e escolha a que for menor no primeiro ponto de diferença (aqui 2<6).

Passo 4

Localizar explicitamente os substituintes no anel conforme a numeração escolhida:
  • Carbono 1: contém o grupo hidroxila (\,-\mathrm{OH}) e também um átomo de cloro (\mathrm{Cl}). Então há um substituinte cloro em 1.
  • Carbono 2: é o carbono adjacente escolhido pela numeração e contém o segundo átomo de cloro. Então há um substituinte cloro em 2.
    Resultado: dois cloros nos carbonos 1 e 2, e o –OH no carbono 1.

Passo 5

Montar o nome IUPAC seguindo a ordem e a forma corretas:
  • Nomes dos substituintes: chloro para cada átomo de cloro. Como são dois, usa-se o multiplicador di formando dichloro. Os locantes combinados para os cloros são 1 e 2, portanto 1,2-dichloro-. (O multiplicador di não entra na ordenação alfabética; considera-se apenas a raiz chloro para ordenação.)
  • O sufixo para o álcool e sua locação: cyclohexan-1-ol (indica –OH no carbono 1).
  • Juntando: 1,2-dichloro + cyclohexan-1-ol1,2-dichlorocyclohexan-1-ol.
Observação sobre forma alternativa: muitas vezes se vê 1,2-dichlorocyclohexanol em textos informais, mas a IUPAC recomenda indicar explicitamente a posição do álcool como em cyclohexan-1-ol, portanto a forma completa e preferida é 1,2-dichlorocyclohexan-1-ol.

Resposta

1,2-dichlorocyclohexan-1-ol

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