Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: escrever o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES
Informações que extraí do SMILES:
OC1CCCCC(Cl)C1Cl.Informações que extraí do SMILES:
- A estrutura é um anel de seis carbonos (um ciclohexano).
- Há um grupo hidroxila ligado a um dos carbonos do anel (o SMILES começa com
Oligado ao primeiro carbono). Portanto existe um grupo –OH presente. - Existem dois átomos de cloro ligados ao anel: um está ligado ao mesmo carbono que o –OH e o outro está ligado a um carbono adjacente a esse. Em termos de átomos do anel, há um Cl no carbono que tem o –OH e outro Cl no carbono vizinho.
Passo 2
Escolher o grupo funcional principal (parentesco) e a base do nome.
- Regra importante: o grupo funcional que confere o sufixo (aqui, o –OH) tem prioridade sobre haletos (Cl). Isso significa que o composto é um álcool e o nome base será derivado de ciclohexano com o sufixo de álcool.
- Para álcoois cíclicos, o sufixo correto é
-ole, quando necessário, indica-se a posição do grupo hidroxila como emcyclohexan-1-ol. Assim o esqueleto principal será escrito comocyclohexan-1-ol(o1marca o carbono que liga o –OH).
Explicação rápida (por que o –OH manda): na nomenclatura IUPAC, grupos funcionais como álcool, aldeído, ácido carboxílico, etc., recebem prioridade e aparecem como sufixo; halogênios são substituintes (prefixos) e não mudam o sufixo.
Passo 3
Regras de numeração do anel para fixar posições:
- O carbono que liga o grupo –OH recebe o locante
obrigatoriamente. Escrever cyclohexan-1-olsatisfaz isso. - Depois de fixar
para o –OH, numeram-se os outros carbonos no anel no sentido que forneça a menor sequência de locantes para os substituintes quando comparada lexicograficamente (regra do menor conjunto de locantes). - Temos dois substituintes Cl: um no carbono
(mesmo carbono do –OH) e outro num carbono adjacente. Ao escolher a orientação de numeração que vai do carbono para o vizinho que contém Cl, os locantes dos cloros ficam e . A outra direção daria e . Como a sequência é mais baixa que , escolhe-se a numeração que dá .
Breve comentário didático: quando há escolha de direção no anel, sempre compare a lista de números obtida (por exemplo
versus
) e escolha a que for menor no primeiro ponto de diferença (aqui
).
Passo 4
Localizar explicitamente os substituintes no anel conforme a numeração escolhida:
- Carbono
: contém o grupo hidroxila e também um átomo de cloro . Então há um substituinte cloro em . - Carbono
: é o carbono adjacente escolhido pela numeração e contém o segundo átomo de cloro. Então há um substituinte cloro em .
Resultado: dois cloros nos carbonose , e o –OH no carbono .
Passo 5
Montar o nome IUPAC seguindo a ordem e a forma corretas:
- Nomes dos substituintes:
chloropara cada átomo de cloro. Como são dois, usa-se o multiplicadordiformandodichloro. Os locantes combinados para os cloros sãoe , portanto 1,2-dichloro-. (O multiplicadordinão entra na ordenação alfabética; considera-se apenas a raizchloropara ordenação.) - O sufixo para o álcool e sua locação:
cyclohexan-1-ol(indica –OH no carbono). - Juntando:
1,2-dichloro+cyclohexan-1-ol→1,2-dichlorocyclohexan-1-ol.
Observação sobre forma alternativa: muitas vezes se vê
1,2-dichlorocyclohexanol em textos informais, mas a IUPAC recomenda indicar explicitamente a posição do álcool como em cyclohexan-1-ol, portanto a forma completa e preferida é 1,2-dichlorocyclohexan-1-ol.Resposta
1,2-dichlorocyclohexan-1-ol