Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever o nome IUPAC do composto dado pelo SMILES
C1CCOC1.Informações que o enunciado dá:
- A cadeia vem no formato SMILES:
C1CCOC1. Peguei exatamente esse SMILES do enunciado. - Não há outros dados (substituintes, cargas, isomeria indicada etc.), só esse anel simples.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (como ler SMILES):
C1inicia um anel numerado com marcador1.- Em seguida
Ce outroCindicam mais dois carbonos ligados sequencialmente. Oindica um átomo de oxigênio ligado ao último carbono listado.- O final
C1fecha o anel ligando esse último átomo de volta ao primeiro carbono marcado com1.
Conclusão estrutural que eu tiro do SMILES:
- Forma um anel de cinco átomos: quatro carbonos e um oxigênio.
- Cada carbono é CH2 (não há insaturações, ligações duplas ou substituintes no SMILES).
- Fórmula bruta resultante:
. (Fiz a contagem: 4 carbonos, cada um CH2 → 8 H; 1 oxigênio.)
Passo 3
Entendendo como a nomenclatura IUPAC trata éteres cíclicos saturados (aula rapidinha e útil):
- Quando o anel é só carbono e hidrogênio, usa-se nomes como cicloanos; quando há um heteroátomo (oxigênio) no anel, o nome do heterociclo tem radicais específicos.
- Para anéis saturados contendo um átomo de oxigênio, a IUPAC usa radicais/nomes-pai padronizados dependendo do tamanho do anel:
- 3 membros com O → oxirana (nome usual: epóxido para derivados, mas o nome pai é oxirano),
- 4 membros com O → oxetano,
- 5 membros com O → oxolano,
- 6 membros com O → oxano.
- Regra prática de numeração: ao nomear um heterociclo, o átomo hetero (aqui, o oxigênio) recebe o número 1; em compostos sem substituintes a numeração não aparece no nome (porque não há locantes a especificar).
Passo 4
Aplicando a teoria ao nosso caso:
- Temos um anel saturado de cinco átomos contendo um único oxigênio e o resto são CH2 (nenhum substituinte).
- Pelo quadro de nomes-pai para éteres cíclicos saturados, o nome-pai correspondente ao anel de cinco membros com um oxigênio é formado pelo radical correspondente (oxol-) com o sufixo de alcano (-ane), resultando no nome padrão IUPAC desse heterociclo.
- Observação importante sobre nomes comuns: o nome trivial muito usado para esse composto é “tetrahidrofurano” (ou “tetrahidrofuran” em inglês), que é amplamente entendido e usado em laboratório. Porém, o nome preferido pela IUPAC (PIN – Preferred IUPAC Name) para o anel saturado de cinco membros com um oxigênio é o nome sistemático que mencionei acima.
Passo 5
Resumo didático para lembrar na prova:
- Identifique o número de átomos no anel: cinco → procurar o nome correspondente.
- Identifique o heteroátomo: oxigênio → usar a família “oxo/ox-” para formar o nome do heterociclo saturado.
- Verifique substituintes (nenhum aqui): se houvesse, numerar começando pelo oxigênio como 1 e indicar locantes; sem substituintes, usa-se apenas o nome do anel.
- Conclusão prática: aplique o nome-pai apropriado para anel saturado C4O.
Resposta
oxolane