Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
O

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever o nome IUPAC do composto dado pelo SMILES C1CCOC1.
Informações que o enunciado dá:
  • A cadeia vem no formato SMILES: C1CCOC1. Peguei exatamente esse SMILES do enunciado.
  • Não há outros dados (substituintes, cargas, isomeria indicada etc.), só esse anel simples.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (como ler SMILES):
  • C1 inicia um anel numerado com marcador 1.
  • Em seguida C e outro C indicam mais dois carbonos ligados sequencialmente.
  • O indica um átomo de oxigênio ligado ao último carbono listado.
  • O final C1 fecha o anel ligando esse último átomo de volta ao primeiro carbono marcado com 1.
Conclusão estrutural que eu tiro do SMILES:
  • Forma um anel de cinco átomos: quatro carbonos e um oxigênio.
  • Cada carbono é CH2 (não há insaturações, ligações duplas ou substituintes no SMILES).
  • Fórmula bruta resultante: \mathrm{C_4H_8O}. (Fiz a contagem: 4 carbonos, cada um CH2 → 8 H; 1 oxigênio.)

Passo 3

Entendendo como a nomenclatura IUPAC trata éteres cíclicos saturados (aula rapidinha e útil):
  • Quando o anel é só carbono e hidrogênio, usa-se nomes como cicloanos; quando há um heteroátomo (oxigênio) no anel, o nome do heterociclo tem radicais específicos.
  • Para anéis saturados contendo um átomo de oxigênio, a IUPAC usa radicais/nomes-pai padronizados dependendo do tamanho do anel:
    • 3 membros com O → oxirana (nome usual: epóxido para derivados, mas o nome pai é oxirano),
    • 4 membros com O → oxetano,
    • 5 membros com O → oxolano,
    • 6 membros com O → oxano.
  • Regra prática de numeração: ao nomear um heterociclo, o átomo hetero (aqui, o oxigênio) recebe o número 1; em compostos sem substituintes a numeração não aparece no nome (porque não há locantes a especificar).

Passo 4

Aplicando a teoria ao nosso caso:
  • Temos um anel saturado de cinco átomos contendo um único oxigênio e o resto são CH2 (nenhum substituinte).
  • Pelo quadro de nomes-pai para éteres cíclicos saturados, o nome-pai correspondente ao anel de cinco membros com um oxigênio é formado pelo radical correspondente (oxol-) com o sufixo de alcano (-ane), resultando no nome padrão IUPAC desse heterociclo.
  • Observação importante sobre nomes comuns: o nome trivial muito usado para esse composto é “tetrahidrofurano” (ou “tetrahidrofuran” em inglês), que é amplamente entendido e usado em laboratório. Porém, o nome preferido pela IUPAC (PIN – Preferred IUPAC Name) para o anel saturado de cinco membros com um oxigênio é o nome sistemático que mencionei acima.

Passo 5

Resumo didático para lembrar na prova:
  • Identifique o número de átomos no anel: cinco → procurar o nome correspondente.
  • Identifique o heteroátomo: oxigênio → usar a família “oxo/ox-” para formar o nome do heterociclo saturado.
  • Verifique substituintes (nenhum aqui): se houvesse, numerar começando pelo oxigênio como 1 e indicar locantes; sem substituintes, usa-se apenas o nome do anel.
  • Conclusão prática: aplique o nome-pai apropriado para anel saturado C4O.

Resposta

oxolane

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