Escreva a nomenclatura das estruturas químicas abaixo, sua fórmula molecular correspondente e classifique-as quanto a cadeia carbônica.
Passo 1
O enunciado pede que, a partir do SMILES dado, (1) identifiquemos a estrutura orgânica e sua função principal, (2) atribuímos a nomenclatura IUPAC correta, (3) determinemos a fórmula molecular e (4) classifiquemos o tipo de cadeia carbônica. O conteúdo envolve química orgânica de anéis aromáticos policíclicos e regras de nomenclatura de álcoois aromáticos.
Passo 2
Do SMILES Cc1cc(O)cc2ccccc12 vemos que há um esqueleto de naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos) com um grupo
e um substituinte metil
. O
confere a função alcoólico aromático (naftol) e o metil é um substituinte simples.
Passo 3
Para nomear segundo a IUPAC, damos prioridade de numeração ao grupo
, atribuindo-lhe o carbono 1. Em seguida percorremos o anel de modo a dar ao metil o número mais baixo possível. Assim, o metil fica na posição 3. O nome é
3-metilnaftalen-1-ol
3-metilnaftalen-1-ol
Passo 4
Contagem de átomos: naftaleno é
; adicionando um metil (
) e uma hidroxila (
) chega-se a
Passo 5
A cadeia carbônica é formada por anéis aromáticos fundidos, ou seja, é uma cadeia fechada, aromática e polícíclica (polinuclear).
Resposta
Nome: 3-metilnaftalen-1-ol
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia carbônica: cadeia fechada, aromática, polícíclica
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia carbônica: cadeia fechada, aromática, polícíclica