Escreva a nomenclatura das estruturas químicas abaixo, sua fórmula molecular correspondente e classifique-as quanto a cadeia carbônica.
Passo 1
O enunciado dá a cadeia representada por SMILES
e pede: (a) nome IUPAC, (b) fórmula molecular e (c) classificação da cadeia carbônica. O conteúdo envolvido é nomenclatura de alquenos ramificados com anel aromático como substituinte e determinação de configuração E/Z.
Passo 2
Interpretando o SMILES temos um alceno em que um dos carbonos da dupla está ligado a um anel fenil e ao grupo metil, e o outro carbono da dupla liga-se a uma cadeia que termina num carbono com um cloro e um metil de ramo. Desenhando os átomos principais, vemos que o esqueleto carbônico mais longo que contenha a dupla tem
carbonos (hex-
-eno), com um fenil ligado ao C-
e um grupo –C(Cl)(C
)– no C-
.
Passo 3
Para nomear:
. Escolhemos o hex-
-eno como cadeia principal, pois é o maior caminho que inclui a dupla ligação.
. Numera-se a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível, isto é, começando no carbono mais próximo do C
inicial do SMILES, de modo que a ligação dupla fique em C-
.
. Substituintes identificados:
fenil no carbono
,
cloro e metil no carbono
.
Passo 4
Determinação da configuração E/Z:
– No carbono (da dupla) os substituintes são fenil (prioridade
) e metil (prioridade
).
– No carbono (da dupla) os substituintes são a cadeia
··· (prioridade
) e o hidrogênio (prioridade
).
Pelas barras “/” no SMILES vemos que os dois grupos de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla configuração Z.
– No carbono
– No carbono
Pelas barras “/” no SMILES vemos que os dois grupos de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla
Passo 5
Escrevendo o nome IUPAC, em ordem alfabética dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos):
Passo 6
Cálculo da fórmula molecular:
– Carbonos: (cadeia)
(anel fenil)
.
– Hidrogênios:
(C
)
H,
(s
)
H,
(s
)
H,
(C
)
H,
(CH)
H,
substituinte metil no H,
fenil H.
Total H; mais
átomo de Cl
fórmula
.
– Carbonos:
– Hidrogênios:
substituinte metil no
fenil
Total
Passo 7
Classificação quanto à cadeia carbônica:
– acíclica (não forma anel na cadeia principal),
– insaturada (contém dupla ligação),
– ramificada (tem metil como substituinte na cadeia).
– acíclica (não forma anel na cadeia principal),
– insaturada (contém dupla ligação),
– ramificada (tem metil como substituinte na cadeia).
Resposta
Nome IUPAC:
-chloro
-methyl
-phenylhex
-ene
Fórmula molecular:
Classificação: cadeia acíclica, insaturada e ramificada.
Fórmula molecular:
Classificação: cadeia acíclica, insaturada e ramificada.