Escreva a nomenclatura das estruturas químicas abaixo, sua fórmula molecular correspondente e classifique-as quanto a cadeia carbônica.
Cl

Passo 1

O enunciado dá a cadeia representada por SMILES
\text{C/C(=C/CC\text{(C)}Cl)c1ccccc1}
e pede: (a) nome IUPAC, (b) fórmula molecular e (c) classificação da cadeia carbônica. O conteúdo envolvido é nomenclatura de alquenos ramificados com anel aromático como substituinte e determinação de configuração E/Z.

Passo 2

Interpretando o SMILES temos um alceno em que um dos carbonos da dupla está ligado a um anel fenil e ao grupo metil, e o outro carbono da dupla liga-se a uma cadeia que termina num carbono com um cloro e um metil de ramo. Desenhando os átomos principais, vemos que o esqueleto carbônico mais longo que contenha a dupla tem 6 carbonos (hex- 2-eno), com um fenil ligado ao C- 2 e um grupo –C(Cl)(C H_{3})– no C- 5.

Passo 3

Para nomear:
1. Escolhemos o hex- 2-eno como cadeia principal, pois é o maior caminho que inclui a dupla ligação.
2. Numera-se a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível, isto é, começando no carbono mais próximo do C H_{3} inicial do SMILES, de modo que a ligação dupla fique em C- 2.
3. Substituintes identificados:
\bullet fenil no carbono 2,
\bullet cloro e metil no carbono 5.

Passo 4

Determinação da configuração E/Z:
– No carbono 2 (da dupla) os substituintes são fenil (prioridade 1) e metil (prioridade 2).
– No carbono 3 (da dupla) os substituintes são a cadeia -C_{4}-··· (prioridade 1) e o hidrogênio (prioridade 2).
Pelas barras “/” no SMILES vemos que os dois grupos de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla \to configuração Z.

Passo 5

Escrevendo o nome IUPAC, em ordem alfabética dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos):
(Z)\text{-}5\text{-chloro-}5\text{-methyl-}2\text{-phenylhex-}2\text{-ene}.

Passo 6

Cálculo da fórmula molecular:
– Carbonos: 6 (cadeia) + 6 (anel fenil) = 12.
– Hidrogênios:
C_1 (C H_{3}) =3H,
C_2 (s p^{2}) =0H,
C_3 (s p^{2}) =1H,
C_4 (C H_{2}) =2H,
C_5 (CH) =1H,
substituinte metil no C_{5} =3H,
fenil =5H.
Total = 3+0+1+2+1+3+5=15 H; mais 1 átomo de Cl \to fórmula C_{12}H_{15}Cl.

Passo 7

Classificação quanto à cadeia carbônica:
– acíclica (não forma anel na cadeia principal),
– insaturada (contém dupla ligação),
– ramificada (tem metil como substituinte na cadeia).

Resposta

Nome IUPAC: (Z) -5-chloro -5-methyl -2-phenylhex -2-ene
Fórmula molecular: C_{12}H_{15}Cl
Classificação: cadeia acíclica, insaturada e ramificada.

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