Escreva a nomenclatura IUPAC de cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede a nomenclatura IUPAC do composto cuja representação SMILES é
C1CCC2CCCCC2C1
. Isso envolve identificar que se trata de um hidrocarboneto saturado bicíclico e depois aplicar as regras de nomenclatura para sistemas biciclícos.Passo 2
Desenhando mentalmente a estrutura vemos dois anéis de ciclohexano fundidos, sem substituintes, totalizando 10 átomos de carbono. Há dois átomos de ponte (“bridgehead”) que são comuns a ambos os anéis.
Passo 3
Para aplicar a nomenclatura biciclo, contamos os três caminhos entre os dois carbonos de ponte:
– Dois caminhos passam por quatro átomos cada (os lados maiores dos dois ciclos de seis),
– O terceiro caminho não tem átomo intermediário (comprimento zero).
Logo, os comprimentos são 4, 4 e 0.
– Dois caminhos passam por quatro átomos cada (os lados maiores dos dois ciclos de seis),
– O terceiro caminho não tem átomo intermediário (comprimento zero).
Logo, os comprimentos são 4, 4 e 0.
Passo 4
A nomeação IUPAC de um sistema biciclíco saturado usa o formato
bicyclo[a.b.c]nome-do-alcano,
onde a, b e c são os comprimentos dos três caminhos em ordem decrescente. Aqui o alcano correspondente a 10 carbonos é o decano, e os comprimentos são 4, 4 e 0.
bicyclo[a.b.c]nome-do-alcano,
onde a, b e c são os comprimentos dos três caminhos em ordem decrescente. Aqui o alcano correspondente a 10 carbonos é o decano, e os comprimentos são 4, 4 e 0.
Resposta
bicyclo[4.4.0]decane