1- Escreva a nomenclatura IUPC dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva a nomenclatura IUPC [IUPAC] dos seguintes compostos” e forneceu seis cadeias na forma SMILES. Vou usar explicitamente os SMILES dados para identificar a posição dos substituintes em cada anel ou cadeia; isto é, estou pegando os dados diretamente dos SMILES que você forneceu. As seis entradas (na ordem) são:
Cada composto será analisado passo a passo: identifico o grupo principal (o que dá prioridade para a nomenclatura), localizo substituintes no anel ou na cadeia, faço a numeração que dá os menores locantes possíveis, explico como montar o nome IUPAC e por fim escrevo o nome final.
Passo 2
Composto 1: SMILES = .
Interpretação da estrutura a partir do SMILES: trata-se de um anel benzênico com dois átomos de bromo ligados a dois carbonos do anel. O SMILES mostra um bromo no primeiro carbono do anel e outro bromo no átomo imediatamente antes do fechamento do anel — isso corresponde a dois substituintes em carbonos adjacentes do anel. Portanto os bromos estão em posições vizinhas (ortho).
Interpretação da estrutura a partir do SMILES: trata-se de um anel benzênico com dois átomos de bromo ligados a dois carbonos do anel. O SMILES mostra um bromo no primeiro carbono do anel e outro bromo no átomo imediatamente antes do fechamento do anel — isso corresponde a dois substituintes em carbonos adjacentes do anel. Portanto os bromos estão em posições vizinhas (ortho).
Conceito usado (curta aula): para di-substituições no benzeno existem três padrões importantes: orto (átomos vizinhos, numericamente
), meta (separados por um carbono, numericamente
) e para (opostos, numericamente
). Na nomenclatura IUPAC preferimos indicar locantes numéricos (por exemplo
-) ao invés dos nomes triviais (orto/meta/para), embora os triviais sejam úteis para lembrar.
Nome do composto 1: escolher o grupo principal — aqui é o benzeno (substiuído por halogênios), então o nome é do tipo “ -dibromobenzeno”. A numeração que dá os menores locantes dá
e
para os dois bromo. Logo o nome IUPAC é:
-dibromobenzeno.
Observação amiga: também se pode chamar de o-dibromobenzeno (o = orto), mas o nome IUPAC com locantes é -dibromobenzeno.
Nome do composto 1: escolher o grupo principal — aqui é o benzeno (substiuído por halogênios), então o nome é do tipo “
Observação amiga: também se pode chamar de o-dibromobenzeno (o = orto), mas o nome IUPAC com locantes é
Passo 3
Composto 2: SMILES = .
Interpretação do SMILES: há um bromo no primeiro carbono (início da escrita) e outro bromo em um carbono que fica dois passos ao redor do anel (há quatro “c” entre os dois substituintes no texto do SMILES). Isso corresponde a dois substituintes em posições com um carbono de separação — ou seja, padrão meta (numericamente ).
Interpretação do SMILES: há um bromo no primeiro carbono (início da escrita) e outro bromo em um carbono que fica dois passos ao redor do anel (há quatro “c” entre os dois substituintes no texto do SMILES). Isso corresponde a dois substituintes em posições com um carbono de separação — ou seja, padrão meta (numericamente
Reforço didático: contar posições em anel benzênico a partir de um substituinte segue a ordem dos carbonos do anel; o objetivo na nomenclatura é dar o menor conjunto de locantes possíveis (regra do menor conjunto), aqui é
.
Nome do composto 2: portanto é -dibromobenzeno. (Também chamado de m-dibromobenzeno, sendo m = meta.)
Nome do composto 2: portanto é
Passo 4
Composto 3: SMILES = .
Interpretação: o fragmento inicial COOH (isto é, ácido carboxílico). Esse grupo está ligado ao anel aromático — logo o grupo principal é o ácido benzoico (benzeno substituído por
COOH). O SMILES mostra também um substituinte nitro
ligado a um carbono do anel a certo deslocamento a partir da posição do grupo carboxila. Contando ao redor do anel (tomando a carboxila como posição
), o nitro aparece duas posições afastado (ou seja, na posição
em relação à carboxila) — isso corresponde ao padrão meta em relação ao grupo
COOH.
Interpretação: o fragmento inicial
O=C(O) indica um grupo carboxílico
Conceito importante: quando um grupo funcional com prioridade (aqui
COOH) está presente, ele determina o número
no anel; todos os outros substituintes recebem locantes relativos a esse
. Para ácidos benzoicos, o nome IUPAC é “ácido X-benzoico”, com X os substituintes e seus locantes.
Nome do composto 3: escrever como “ácido -nitrobenzoico”. (Escolhemos o menor locante possível para o nitro relativo ao grupo carboxila;
porque é meta.)
Nome do composto 3: escrever como “ácido
Passo 5
Composto 4: SMILES = .
Interpretação: novamente temos o grupo COOH preso ao anel (ácido benzoico como função principal). O nitro aparece agora diretamente oposto (para) em relação ao grupo carboxila — contando do
(carboxila) até o nitro obtemos a posição
.
Interpretação: novamente temos o grupo
Relembrando: para benzoatos, se um substituinte aparece na posição
é chamado de para, e o nome numérico é
-. IUPAC usa o número explicitamente:
-.
Nome do composto 4: “ácido -nitrobenzoico”.
Nome do composto 4: “ácido
Passo 6
Composto 5: SMILES = .
Interpretação: grupo COOH no anel (posição
), e há dois substituintes nitro. O SMILES mostra nitros em dois carbonos simetricamente separados em relação à carboxila — eles aparecem nas posições que, ao numerarmos com a carboxila em
, correspondem a
e
. Ou seja, dois nitros em posições meta relativas à carboxila, nos carbonos
e
.
Interpretação: grupo
Regra de nomenclatura usada: quando há dois substituintes idênticos, lista-se o prefixo di- e coloca-se a lista de locantes em ordem numérica crescente:
-dinitro.
Nome do composto 5: “ácido -dinitrobenzoico”.
Nome do composto 5: “ácido
Passo 7
Composto 6: SMILES = .
Interpretação cuidadosa a partir do SMILES (faço devagar porque é o caso que exige prestar atenção na cadeia): o fragmento do substituinte) e o carbono
, e com um metil ligado ao carbono
.
Interpretação cuidadosa a partir do SMILES (faço devagar porque é o caso que exige prestar atenção na cadeia): o fragmento
CC=C\text{(C)} é uma cadeia alifática insaturada onde temos um carbono terminal metil ligado a um carbono que faz dupla ligação com um carbono que, por sua vez, tem um metil como ramificação — e esse último carbono insaturado está ligado ao anel aromático (c1ccccc1). Em palavras mais diretas, a porção ligada ao anel é uma unidade alkenil substituída: a arila (anel benzênico) está ligada a um carbono insaturado que tem um metil na mesma posição. Se eu numerar a unidade alquílica começando pelo ponto de ligação ao anel (regra para nomear um substituinte alkenil que está ligado ao anel), obtenho um substituinte de três carbonos com dupla ligação entre o carbono ligado ao anel (posição
Explicando em termos práticos: o grupo ligado ao benzeno é um substituinte alkenil que, sistematicamente, se chama “1-metilprop-1-en-1-ila” (ou em inglês “1-methylprop-1-en-1-yl”), isto é, uma cadeia própeno de 3 carbonos cujo carbono ligado ao anel é o carbono
, que participa da dupla ligação (prop-1-en-1-yl) e tem um metil ligado nele (1-metil-). Esse é um nome sistemático substitutivo: o anel atua como a cadeia principal (benzeno) e o resto é descrito como um substituinte entre parênteses. (Observação: existem nomes triviais/curtos que às vezes aparecem, mas aqui estou fornecendo a forma substitutiva sistemática IUPAC.)
Construção final e verificação para o composto 6: como é um benzeno monosubstituído, por convenção o carbono de ligação é o do anel, então escrevemos
-(…substituinte…)benzeno. Usando o substituinte sistemático explicado, o nome fica:
-(1-metilprop-1-en-1-il)benzeno.
Nota de estilo: em IUPAC é aceitável e comum escrever o nome do substituinte entre parênteses imediatamente seguido por “benzeno”; para mono-substituídos de benzeno muitas vezes o locante pode ser omitido, pois é implícito, porém para clareza e consistência com a regra pedimos explicitá-lo aqui.
Construção final e verificação para o composto 6: como é um benzeno monosubstituído, por convenção o carbono de ligação é o
Nota de estilo: em IUPAC é aceitável e comum escrever o nome do substituinte entre parênteses imediatamente seguido por “benzeno”; para mono-substituídos de benzeno muitas vezes o locante
Resposta
ácido
ácido
ácido