- Represente todas as conformações principais do butano em projeção de Newman ao longo da ligação C2-C3.
Passo 1
O enunciado pede: representar todas as conformações principais do butano vistas ao longo da ligação C2–C3 usando projeção de Newman.
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado):
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado):
- Molécula: butano, fórmula estrutural linear
. - Devemos olhar ao longo da ligação entre os carbonos
e (ou seja, observar um carbono “frontal” e outro “de trás”). - “Conformações principais” refere-se às conformações staggered (estáveis) e eclipsed (instáveis) que são normalmente consideradas para butano — em prática são 3 staggered (1 anti + 2 gauche) e 3 eclipsed (incluindo a totalmente eclipsada onde os dois grupos metila se sobrepõem).
Passo 2
O que é e como desenhar uma projeção de Newman (aula rápida e prática).
- A projeção de Newman mostra a molécula olhando ao longo da ligação
. O carbono frontal é e o carbono de trás é . - Convenção de posição que usarei aqui (para manter tudo consistente): no círculo da projeção, defino três “posições” para as substituições em torno de cada carbono: topo (
imaginário), inferior-esquerda ( horas / ) e inferior-direita ( horas / ). Vou escrever as listas como: Front ( ): (topo, inf-esq, inf-dir) e Back ( ): (topo, inf-esq, inf-dir). - Em uma conformação staggered (escalonada), cada grupo do carbono frontal fica entre os dois grupos do carbono de trás — ou seja, os ângulos diédricos entre grupos frontais e os imediatamente adjacentes do back são
. Em uma conformação eclipsed, um grupo frontal está exatamente à frente de um grupo traseiro (ângulo dihedral para esses pares). - No butano, os grupos que nos interessam são dois grupos
(one ligado a e outro a ) e os hidrogênios restantes. O dihedral entre os dois grupos é a variável que define as conformações principais: . Destas, as são eclipsed e são staggered.
Passo 3
Quais conformações vamos representar (lista curta e objetivo):
- Três conformações staggered (mais estáveis): anti (
) e duas gauche ( e ou ). - Três conformações eclipsed (menos estáveis): totalmente eclipsada/syn (
) e as duas intermediárias onde um metil está eclipsando um hidrogênio do outro carbono ( e ).
Agora vamos desenhar cada uma explicitamente e explicar como identificar.
Passo 4
Como representar o sistema de referência (convenção completa) — descrição que uso em cada projeção.
- Vou indicar sempre: Front (
) = (topo, inf-esq, inf-dir) e Back ( ) = (topo, inf-esq, inf-dir). - Em todas as projeções os dois grupos metila existentes são
(um ligado a , outro a ); os demais substituintes são hidrogênios ( ). - Para clareza: quando digo "Front topo =
" quero dizer que o metil no carbono frontal ocupa a posição do topo na projeção de Newman. Nos casos staggered, a posição angular é definida de modo que os grupos do front ficam entre os do back, conforme explicado no Passo 2.
Passo 5
Conformação staggered: anti (mais estável, dihedral entre metilas
). Explicação e representação.
- Por que é estável: aqui os dois grupos
estão opostos, maior distância estérica e mínimo de interação repulsiva entre grandes grupos. Torsional strain é mínima. - Representação (minha convenção de posições):
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = ) - Observação: o metil frontal (inf-dir) e o metil traseiro (topo) estão separados por
.
Passo 6
Conformação staggered: gauche (um dos dois,
). Explicação e representação.
- Por que existe: o metil traseiro e o metil frontal ficam com dihedral
; há interação estérica moderada entre os metis (chamada interação gauche). Energeticamente fica cerca de acima do anti (valor típico). - Representação para
:
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = ) - Aqui o metil front (inf-dir) e o metil back (inf-esq) estão separados por
(gauche).
Passo 7
Conformação staggered: gauche oposto (ou
/
). Explicação e representação.
- É a outra conformação gauche equivalente por simetria (o butano tem as duas gauche equivalentes se considerarmos rotação no sentido contrário).
- Representação para
:
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = ) - Nesta, os metis estão separados também por
(outro lado).
Passo 8
Conformação eclipsed: totalmente eclipsada/syn (pior,
, metil sobre metil). Explicação e representação.
- Por que é alta energia: além da tensão torsional (eclipsing), há forte repulsão estérica direta entre os dois grupos
quando ficam alinhados ( ). É o máximo no diagrama de energia. - Representação (
, metil sobre metil):
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = ) - Observação: aqui front inf-dir está diretamente à frente de back inf-dir (metil em cima do metil).
Passo 9
Conformações eclipsed intermediárias: metil em frente a hidrogênio (
e
). Explicação e representação para cada uma.
- Essas conformações têm energia intermediária: há torsional strain por eclipsamento H–H (pequena) e eclipsamento metil–H (maior que H–H), mas não tão ruim quanto metil–metil. Valores típicos (aproximados): eclipsed metil–H ≈
acima do mínimo, eclipsed metil–metil ≈ . - Representação para
(um exemplo):
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Aqui o metil frontal (inf-dir) está eclipsando um hidrogênio do carbono de trás (inf-esq ou topo dependendo da rotação visual). - Representação para
(o outro equivalente):
Front (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Back (): (topo = , inf-esq = , inf-dir = )
Aqui também um metil está eclipsando um hidrogênio — a outra posição equivalente.
Passo 10
Resumo prático e dicas para a prova (como reconhecer e desenhar rápido)
- Passos rápidos para desenhar no exame: (1) desenhe um círculo; (2) escolha o carbono frontal e distribua seus três substituintes (um é
, dois são ); (3) para staggered posicione os substituintes do carbono de trás entre os do frontal; para eclipsed coloque-os alinhados; (4) identifique o dihedral entre os dois : . - Ordem de energia típica (do menor para o maior): anti (
) < gauche ( ) < eclipsed metil–H ( ) < eclipsed metil–metil ( ). - Incentivo: pratique desenhando as seis posições várias vezes — com o tempo você vai “ver” rapidamente qual é anti, quais são gauche e quais são eclipsed.
Resposta
Anti (staggered,
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)
Gauche (staggered,
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)
Gauche (staggered,
or
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)
Eclipsed (metil–metil, syn,
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)
Eclipsed (metil–H,
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)
Eclipsed (metil–H,
): Front (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
) ; Back (
): (topo =
, inf-esq =
, inf-dir =
)