1. Represente todas as conformações principais do butano em projeção de Newman ao longo da ligação C2-C3.

Passo 1

O enunciado pede: representar todas as conformações principais do butano vistas ao longo da ligação C2–C3 usando projeção de Newman.
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado):
  • Molécula: butano, fórmula estrutural linear \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Devemos olhar ao longo da ligação entre os carbonos \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} (ou seja, observar um carbono “frontal” e outro “de trás”).
  • “Conformações principais” refere-se às conformações staggered (estáveis) e eclipsed (instáveis) que são normalmente consideradas para butano — em prática são 3 staggered (1 anti + 2 gauche) e 3 eclipsed (incluindo a totalmente eclipsada onde os dois grupos metila se sobrepõem).

Passo 2

O que é e como desenhar uma projeção de Newman (aula rápida e prática).
  • A projeção de Newman mostra a molécula olhando ao longo da ligação \mathrm{C_2-C_3}. O carbono frontal é \mathrm{C_2} e o carbono de trás é \mathrm{C_3}.
  • Convenção de posição que usarei aqui (para manter tudo consistente): no círculo da projeção, defino três “posições” para as substituições em torno de cada carbono: topo ( 12^\circ imaginário), inferior-esquerda ( 8 horas / \approx 240^\circ) e inferior-direita ( 4 horas / \approx 120^\circ). Vou escrever as listas como: Front ( \mathrm{C_2}): (topo, inf-esq, inf-dir) e Back ( \mathrm{C_3}): (topo, inf-esq, inf-dir).
  • Em uma conformação staggered (escalonada), cada grupo do carbono frontal fica entre os dois grupos do carbono de trás — ou seja, os ângulos diédricos entre grupos frontais e os imediatamente adjacentes do back são \approx 60^\circ. Em uma conformação eclipsed, um grupo frontal está exatamente à frente de um grupo traseiro (ângulo dihedral \approx 0^\circ para esses pares).
  • No butano, os grupos que nos interessam são dois grupos \mathrm{CH_3} (one ligado a \mathrm{C_2} e outro a \mathrm{C_3}) e os hidrogênios restantes. O dihedral entre os dois grupos \mathrm{CH_3} é a variável que define as conformações principais: \theta = 0^\circ, 60^\circ, 120^\circ, 180^\circ, 240^\circ, 300^\circ. Destas, as \theta = 0^\circ,120^\circ,240^\circ são eclipsed e \theta = 60^\circ,180^\circ,300^\circ são staggered.

Passo 3

Quais conformações vamos representar (lista curta e objetivo):
  • Três conformações staggered (mais estáveis): anti ( \theta=180^\circ) e duas gauche ( \theta=60^\circ e \theta=300^\circ ou \theta=-60^\circ).
  • Três conformações eclipsed (menos estáveis): totalmente eclipsada/syn ( \theta=0^\circ) e as duas intermediárias onde um metil está eclipsando um hidrogênio do outro carbono ( \theta=120^\circ e \theta=240^\circ).
    Agora vamos desenhar cada uma explicitamente e explicar como identificar.

Passo 4

Como representar o sistema de referência (convenção completa) — descrição que uso em cada projeção.
  • Vou indicar sempre: Front ( \mathrm{C_2}) = (topo, inf-esq, inf-dir) e Back ( \mathrm{C_3}) = (topo, inf-esq, inf-dir).
  • Em todas as projeções os dois grupos metila existentes são \mathrm{CH_3} (um ligado a \mathrm{C_2}, outro a \mathrm{C_3}); os demais substituintes são hidrogênios ( \mathrm{H}).
  • Para clareza: quando digo "Front topo = \mathrm{CH_3}" quero dizer que o metil no carbono frontal ocupa a posição do topo na projeção de Newman. Nos casos staggered, a posição angular é definida de modo que os grupos do front ficam entre os do back, conforme explicado no Passo 2.

Passo 5

Conformação staggered: anti (mais estável, dihedral entre metilas \theta = 180^\circ). Explicação e representação.
  • Por que é estável: aqui os dois grupos \mathrm{CH_3} estão opostos, maior distância estérica e mínimo de interação repulsiva entre grandes grupos. Torsional strain é mínima.
  • Representação (minha convenção de posições):
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{CH_3}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{H})
  • Observação: o metil frontal (inf-dir) e o metil traseiro (topo) estão separados por \theta = 180^\circ.

Passo 6

Conformação staggered: gauche (um dos dois, \theta = 60^\circ). Explicação e representação.
  • Por que existe: o metil traseiro e o metil frontal ficam com dihedral \pm 60^\circ; há interação estérica moderada entre os metis (chamada interação gauche). Energeticamente fica cerca de \sim 0{,}9\\ \mathrm{kcal/mol} acima do anti (valor típico).
  • Representação para \theta = 60^\circ:
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
  • Aqui o metil front (inf-dir) e o metil back (inf-esq) estão separados por \theta = 60^\circ (gauche).

Passo 7

Conformação staggered: gauche oposto (ou \theta = 300^\circ / -60^\circ). Explicação e representação.
  • É a outra conformação gauche equivalente por simetria (o butano tem as duas gauche equivalentes se considerarmos rotação no sentido contrário).
  • Representação para \theta = 300^\circ:
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
  • Nesta, os metis estão separados também por \approx 60^\circ (outro lado).

Passo 8

Conformação eclipsed: totalmente eclipsada/syn (pior, \theta = 0^\circ, metil sobre metil). Explicação e representação.
  • Por que é alta energia: além da tensão torsional (eclipsing), há forte repulsão estérica direta entre os dois grupos \mathrm{CH_3} quando ficam alinhados ( \theta=0^\circ). É o máximo no diagrama de energia.
  • Representação ( \theta = 0^\circ, metil sobre metil):
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
  • Observação: aqui front inf-dir está diretamente à frente de back inf-dir (metil em cima do metil).

Passo 9

Conformações eclipsed intermediárias: metil em frente a hidrogênio ( \theta = 120^\circ e \theta = 240^\circ). Explicação e representação para cada uma.
  • Essas conformações têm energia intermediária: há torsional strain por eclipsamento H–H (pequena) e eclipsamento metil–H (maior que H–H), mas não tão ruim quanto metil–metil. Valores típicos (aproximados): eclipsed metil–H ≈ 3{,}8\\ \mathrm{kcal/mol} acima do mínimo, eclipsed metil–metil ≈ 5{,}0\\ \mathrm{kcal/mol}.
  • Representação para \theta = 120^\circ (um exemplo):
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
    Aqui o metil frontal (inf-dir) está eclipsando um hidrogênio do carbono de trás (inf-esq ou topo dependendo da rotação visual).
  • Representação para \theta = 240^\circ (o outro equivalente):
    Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
    Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
    Aqui também um metil está eclipsando um hidrogênio — a outra posição equivalente.

Passo 10

Resumo prático e dicas para a prova (como reconhecer e desenhar rápido)
  • Passos rápidos para desenhar no exame: (1) desenhe um círculo; (2) escolha o carbono frontal e distribua seus três substituintes (um é \mathrm{CH_3}, dois são \mathrm{H}); (3) para staggered posicione os substituintes do carbono de trás entre os do frontal; para eclipsed coloque-os alinhados; (4) identifique o dihedral entre os dois \mathrm{CH_3}: 0^\circ,60^\circ,120^\circ,180^\circ,240^\circ,300^\circ.
  • Ordem de energia típica (do menor para o maior): anti ( \theta = 180^\circ) < gauche ( \theta = 60^\circ,300^\circ) < eclipsed metil–H ( \theta = 120^\circ,240^\circ) < eclipsed metil–metil ( \theta = 0^\circ).
  • Incentivo: pratique desenhando as seis posições várias vezes — com o tempo você vai “ver” rapidamente qual é anti, quais são gauche e quais são eclipsed.

Resposta

Anti (staggered, \theta=180^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{CH_3}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{H})
Gauche (staggered, \theta=60^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
Gauche (staggered, \theta=300^\circ or -60^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
Eclipsed (metil–metil, syn, \theta=0^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})
Eclipsed (metil–H, \theta=120^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H})
Eclipsed (metil–H, \theta=240^\circ): Front ( \mathrm{C_2}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{CH_3}, inf-dir = \mathrm{H}) ; Back ( \mathrm{C_3}): (topo = \mathrm{H}, inf-esq = \mathrm{H}, inf-dir = \mathrm{CH_3})

Exercícios relacionados