Escreva os nomes IUPAC para as seguintes estruturas:
O

OO

OO

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC das três estruturas fornecidas em SMILES. As três entradas são:
  • SMILES 1: CC(C)OC1CC1
  • SMILES 2: COC(C)OC
  • SMILES 3: COc1ccccc1OC
Essas são as únicas informações. Vou nomear cada uma sistematicamente, passo a passo.

Passo 2

Regra geral útil que vou usar (explicando como se faz na prova):
  • Quando há uma ligação éter do tipo R–O–R’, a forma sistemática mais simples é tratar um dos fragmentos R ou R’ como grupo alquoxi (–OR) e nomear o outro fragmento como o hidrocarboneto principal (a cadeia ou o anel) — escrevendo o alquoxi como substituinte.
  • O nome do grupo alquoxi é formado substituindo o sufixo “–yl” do radical por “–yloxy” (ex.: metil → metoxi; etil → etoxi; propan‑2‑yl → propan‑2‑yloxy).
  • Se houver dois substituintes idênticos, usa‑se o prefixo “bis(…)” com parênteses para o nome do substituinte.
  • Para ciclos (ex.: ciclopropano, benzeno) normalmente escolhemos o ciclo como cadeia principal e escrevemos o alquoxi como substituinte: ex.: metoxi + benzene → metoxibenzeno (quando for só um metoxi).
    Vou aplicar essas regras a cada SMILES.

Passo 3

Nomeando SMILES 1: CC(C)OC1CC1
  • Identificação da estrutura (o que está explícito no SMILES): há um anel de três carbonos escrito como C1CC1 → ciclopropano. Ligado a esse anel há um átomo de oxigénio que liga o anel a um grupo CC(C)O– (isto é, um grupo isopropoxi ligado por oxigénio ao anel). Em linguagem de fórmulas: anel‑ciclopropano‑O‑CH(CH3)2.
  • Decisão do que é a cadeia principal: o ciclopropano é um bom pai (é um ciclo simples). Então nomeamos como um substituinte alquoxi ligado ao ciclopropano.
  • Identificar o nome do grupo alquoxi: o grupo ligado ao oxigénio é o isopropil (propan‑2‑yl). O nome alquoxi correspondente é propan‑2‑yloxy (ou, em termo comum, isopropoxy).
  • Montagem do nome IUPAC: colocamos o nome do substituinte seguido do nome do ciclo principal: propan‑2‑yloxycyclopropane. (Forma alternativa comum: isopropoxycyclopropane — mas a forma sistemática é propan‑2‑yloxycyclopropane.)
  • Portanto a forma IUPAC preferida é: propan‑2‑yloxycyclopropane.

Passo 4

Explicando detalhadamente por que escolhi essa forma (dica para prova):
  • Poderia também nomear como um éter simples (cyclopropyl isopropyl ether), mas a regra de substituição (alcoxi como substituinte) é direta e mais sistemática.
  • Para escrever corretamente “propan‑2‑yloxy”: a raiz “propan” refere‑se a 3 carbonos; o “‑2‑yl” indica que o grupo propila está ligado no carbono 2 (isopropil); trocar “yl” por “yloxy” indica que esse grupo está ligado através do oxigénio (–O–).
  • Não há necessidade de numeração no ciclopropano porque há um único substituinte (o próprio átomo de ligação).

Passo 5

Nomeando SMILES 2: COC(C)OC
  • Identificação da estrutura (o que está explícito no SMILES): a sequência representa CH3–O–CH(CH3)–O–CH3, ou seja, uma cadeia com um carbono central ligado a dois grupos metoxi (–OCH3) e também ligado a uma metila. Em fórmula condensada: CH(OCH3)2–CH3.
  • Observação sobre ligações C–C: há apenas uma ligação carbono‑carbono (o carbono central ligado a uma metila). Assim o maior esqueleto carbônico contínuo tem 2 carbonos (um carbono central e a metila ligada a ele) → podemos escolher etano como cadeia principal (dois carbonos ligados entre si).
  • Como a cadeia principal tomamos o etano (ethane). No carbono 1 dessa cadeia (o carbono que suporta os dois –OCH3) existem dois substituintes idênticos – metoxi. Logo temos dois grupos metoxi no mesmo carbono.
  • Nome IUPAC por substituição: “1,1‑bis(methoxy)ethane”. Aqui uso “bis(methoxy)” porque são dois substituintes idênticos ligados ao mesmo átomo de carbono; o número 1,1 indica ambos no mesmo carbono da cadeia etano.
  • Observação de alternativa: poderia também ser escrito como “1,1‑dimethoxyethane”, mas a forma recomendada quando há dois substituintes idênticos ligados ao mesmo átomo frequentemente usa “bis(methoxy)”. Ambas formas são compreensíveis; eu apresento a forma com “bis( )”.
  • Portanto: 1,1‑bis(methoxy)ethane.

Passo 6

Dicas didáticas para não se confundir na prova (como reconhecer esse padrão rapidamente):
  • Se você ver O–CH3 duas vezes ligados ao mesmo carbono (CH), pense “carbono com duas metoxi” → provavelmente um nome do tipo X‑bis(methoxy)alkane.
  • Se o esqueleto tiver poucos C–C ligados (ex.: apenas um C–C), muitas vezes o pai será etano ou metano e os –OCH3 aparecem como substituintes.
  • Sempre verifique número de ligações carbono‑carbono para escolher o pai correto.

Passo 7

Nomeando SMILES 3: COc1ccccc1OC
  • Identificação da estrutura (o que está explícito no SMILES): temos um anel benzênico c1ccccc1 com dois substituintes –O–CH3 (metoxi). O SMILES mostra um metoxi antes do anel (COc1…) e outro metoxi escrito após fechamento (…1OC). Na prática isso significa dois grupos metoxi ligados a dois carbonos adjacentes do anel (ou seja, posições 1 e 2 do anel). Portanto é um dimetoxibenzeno.
  • Determinar a localização: a construção do SMILES dada corresponde aos grupos metoxi em posições orto (adjacentes) do anel — isto é, 1,2‑dimetoxibenzeno. (Nome comum: veratrole é 1,2‑dimetoxibenzeno.)
  • Nome IUPAC sistemático: 1,2‑dimethoxybenzene. (Também se aceita “o‑dimethoxybenzene” como nome trivial, mas a forma numérica é a sistemática clara.)
  • Portanto: 1,2‑dimethoxybenzene.

Passo 8

Observações finais rápidas para decorar:
  • Metoxi = –OCH3; isopropoxi = –O–CH(CH3)2 (propan‑2‑yloxy).
  • Para éteres simples pequenos, pensar sempre “quem é o pai (cadeia ou anel)?” e nomear o outro lado como substituinte alquoxi.
  • Use “bis( )” quando dois substituintes idênticos aparecem ligados ao mesmo átomo e fica mais claro colocar parênteses.

Resposta

propan-2-yloxycyclopropane
1,1-bis(methoxy)ethane
1,2-dimethoxybenzene

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