Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes:
4-alil-2-metoxifenol

Passo 1

Você me deu o nome do composto: \mathrm{4\text{-}alil\text{-}2\text{-}metoxifenol}.
O que o enunciado pede: desenhar a estrutura correspondente a esse nome.
Informações relevantes que o nome dá:
  • Há um anel benzênico (fenol) com um grupo hidroxila \mathrm{OH} (implícito em posição \mathrm{1}).
  • Há um substituinte \mathrm{OCH_3} (metoxi) na posição \mathrm{2}.
  • Há um substituinte alil na posição \mathrm{4}.
  • O nome já traz os números das posições: \mathrm{2} e \mathrm{4}.

Passo 2

Entender o núcleo: “fenol” significa um anel benzênico que tem um grupo \mathrm{OH} ligado a ele. Por convenção de nomenclatura, quando há um grupo funcional principal (aqui o \mathrm{OH} do fenol), a posição desse grupo é numerada como \mathrm{1}. Ou seja, o \mathrm{OH} está em \mathrm{C1} do anel. Isso define o ponto de partida da numeração do anel.

Passo 3

Identificar os substituintes especificados:
  • “2-metoxi” significa que na posição \mathrm{2} do anel há um grupo \mathrm{OCH_3} (metoxi). Em fórmula: \mathrm{OCH_3}.
  • “4-alil” significa que na posição \mathrm{4} do anel há um grupo alil. O grupo alil é \mathrm{CH_2\!-\!CH{=}CH_2}, isto é, uma cadeia de três carbonos com uma dupla entre os carbonos \mathrm{2} e \mathrm{3}, ligada ao anel pelo carbono \mathrm{1} do grupo (o \mathrm{CH_2} ligado ao anel). Em forma: \mathrm{CH_2-CH=CH_2}.

Passo 4

Relembrando o significado de “ligado ao anel”:
  • O grupo metoxi \mathrm{OCH_3} liga-se ao anel através do oxigênio: anel–O–CH _3.
  • O grupo alil liga-se ao anel através do seu carbono metileno terminal (o \mathrm{CH_2} do grupo alil): anel–CH _2–CH=CH _2.

Passo 5

Como numeramos o anel (visualmente): coloque \mathrm{OH} em \mathrm{C1}. Os carbonos ao lado dele são \mathrm{C2} (orto) e \mathrm{C6} (outro orto); o carbono oposto ao \mathrm{C1} é \mathrm{C4} (para). O nome já diz que o metoxi fica em \mathrm{C2} (ortho ao \mathrm{OH}) e o alil em \mathrm{C4} (para ao \mathrm{OH}).

Passo 6

Esboço passo a passo do desenho (faça isso em sua prova com um hexágono simples):
  1. Desenhe um hexágono (anel benzênico).
  2. Escolha um vértice e coloque nele \mathrm{OH}; rotule esse vértice como \mathrm{C1}.
  3. No vértice vizinho no sentido horário (ou anti-horário), que é \mathrm{C2}, coloque \mathrm{OCH_3} (desenhe um oxigênio ligado ao anel e a esse oxigênio um \mathrm{CH_3}: anel–O–CH _3).
  4. No vértice oposto ao \mathrm{C1} (dois vértices após \mathrm{C2}), que é \mathrm{C4}, coloque o grupo \mathrm{CH_2\!-\!CH{=}CH_2} ligado pelo primeiro \mathrm{CH_2}: anel–CH _2–CH=CH _2.
  5. Complete as ligações restantes do anel com hidrogênios onde necessário.

Passo 7

Checando a conectividade final em linguagem clara:
  • Em \mathrm{C1}: \mathrm{OH}.
  • Em \mathrm{C2}: \mathrm{OCH_3}.
  • Em \mathrm{C4}: \mathrm{CH_2\!-\!CH{=}CH_2} (alil).
  • Demais carbonos do anel têm hidrogênios para completar quatro ligações por átomo de carbono aromático.

Passo 8

Representações alternativas úteis (para anotar na prova ou em fichas):
  • Fórmula condensada com posições: \mathrm{1\text{-}OH,\;2\text{-}OCH_3,\;4\text{-}CH_2CH=CH_2}.
  • Fórmula condensada do anel indicando substituintes: \mathrm{HO\!-\!C_6H_3(2\text{-}OCH_3,\,4\text{-}CH_2CH=CH_2)}.
  • SMILES (caso precise inserir em programa): \mathrm{COc1cc(CC=C)cc(O)c1} (esta é uma forma linear codificada da mesma estrutura).

Resposta

\mathrm{HO\!-\!C_6H_3(2\text{-}OCH_3,\,4\text{-}CH_2CH=CH_2)}

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