Escreva o produto formado na reação do bromoetano com cada uma das substâncias abaixo. Escreva o mecanismo pelo qual a reação ocorre.
Passo 1
Beleza, o exercício quer que a gente pegue o bromoetano (CH₃–CH₂–Br) e faça a reação com o íon etóxido do potássio (KOCH₂CH₃). O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, usando o etóxido como nucleófilo. Para resolver, a gente vai precisar lembrar:
O que é um nucleófilo e um eletrófilo
Como funciona o mecanismo SN2, com ataque de trás e saída simultânea do grupo de saída
Como escrever as setas de mecanismo em LaTeX
Passo 2
Teoria SN2 na prática
Nucleófilo: espécie rica em elétrons (aqui, ).
Eletrófilo: carbono ligado a um bom grupo de saída (aqui, o carbono do bromoetano, que está ligado ao bromo).
No SN2, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico pelo lado oposto ao grupo de saída (ataque “backside”), formando a ligação nova e expulsando o bromo ao mesmo tempo. É uma reação concertada, sem intermediários carbocátion.
Passo 3
Desenho do mecanismo em LaTeX
Mostramos o nucleófilo chegando de trás no carbono ligado ao bromo:
Traçando as setas:
Passo 4
Explicando cada pedacinho
O par de elétrons do oxigênio ataca o carbono que está ligado ao bromo.
Como o ataque é SN2, ao mesmo tempo o Br^- se vai.
O potássio (K⁺) simplesmente se associa ao Br^- para dar KBr no final.
Resposta
O produto da reação é o éter simétrico, diisopropílico, mais precisamente o di-etil éter: