Escreva o produto formado na reação do bromoetano com cada uma das substâncias abaixo. Escreva o mecanismo pelo qual a reação ocorre.
KOCH2 CH3

Passo 1

Beleza, o exercício quer que a gente pegue o bromoetano (CH₃–CH₂–Br) e faça a reação com o íon etóxido do potássio (KOCH₂CH₃). O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, usando o etóxido como nucleófilo. Para resolver, a gente vai precisar lembrar:
  • O que é um nucleófilo e um eletrófilo
  • Como funciona o mecanismo SN2, com ataque de trás e saída simultânea do grupo de saída
  • Como escrever as setas de mecanismo em LaTeX

Passo 2

Teoria SN2 na prática
  1. Nucleófilo: espécie rica em elétrons (aqui, OCH2CH3^-).
  2. Eletrófilo: carbono ligado a um bom grupo de saída (aqui, o carbono do bromoetano, que está ligado ao bromo).
  3. No SN2, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico pelo lado oposto ao grupo de saída (ataque “backside”), formando a ligação nova e expulsando o bromo ao mesmo tempo. É uma reação concertada, sem intermediários carbocátion.

Passo 3

Desenho do mecanismo em LaTeX
  1. Mostramos o nucleófilo chegando de trás no carbono ligado ao bromo:
CH3CH2Br + KOCH2CH3 ;longrightarrow; c ataque SN2: [-2pt] OCH2CH3^- xrightarrowbackside C
  1. Traçando as setas:

Passo 4

Explicando cada pedacinho
  • O par de elétrons do oxigênio ataca o carbono que está ligado ao bromo.
  • Como o ataque é SN2, ao mesmo tempo o Br^- se vai.
  • O potássio (K⁺) simplesmente se associa ao Br^- para dar KBr no final.

Resposta

O produto da reação é o éter simétrico, diisopropílico, mais precisamente o di-etil éter:
boxedCH3CH2OCH2CH3
E como subproduto, forma-se KBr.

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