Escreva o produto formado na reação do bromoetano com cada uma das substâncias abaixo. Escreva o mecanismo pelo qual a reação ocorre.
NaSH

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado diz: “Escreva o produto formado na reação do bromoetano com NaSH. Escreva o mecanismo.”
Conteúdo: química orgânica – reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).
O que a gente precisa:
  1. Entender que o NaSH na solução se dissocia em Na⁺ e HS⁻, que é nosso nucleófilo.
  2. Saber que o bromoetano (CH₃CH₂Br) tem um carbono ligado ao bromo, que sai como bom grupo saído (Br⁻).
  3. Aplicar o mecanismo SN2: ataque de HS⁻ no carbono, expulsão simultânea do Br⁻.

Passo 2

Teoria SN2 rapidinho:
  • SN2 = Substituição Nucleofílica Bimolecular.
  • Acontece em um só passo: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saído enquanto este sai.
  • Característica chave: ataque “por trás” do grupo saído, gerando inversão de configuração (não relevante aqui, pois é carbono primário).
  • Velocidade da reação ~ k [substrato][nucleófilo].

Passo 3

Aplicando ao nosso caso:
  1. NaSH → Na⁺ + HS⁻
  2. O ânion HS⁻ ataca o carbono que está ligado ao Br em CH₃CH₂Br.
  3. Simultaneamente, o Br sai como Br⁻.
Mecanismo em setas (em LaTeX):
HS⁻ + CH₃CH₂Br ;\xrightarrow{SN2}; [,HS⋯CH₃CH₂⋯Br,]^\ddagger ;\longrightarrow; CH₃CH₂SH + Br⁻
Explicando cada seta:
  • A seta do HS⁻ vai do par de elétrons livres até o carbono do bromoetano.
  • Em sincronia, os elétrons da ligação C–Br vão para o bromo, formando Br⁻.

Resposta

O produto principal é o etanotiol, CH₃CH₂SH, formado por substituição nucleofílica SN2. A equação global fica:
CH3CH2Br + NaSH ;longrightarrow; CH3CH2SH + NaBr

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