Escreva o produto formado na reação do bromoetano com cada uma das substâncias abaixo. Escreva o mecanismo pelo qual a reação ocorre.
NaSH
NaSH
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado diz: “Escreva o produto formado na reação do bromoetano com NaSH. Escreva o mecanismo.”
Conteúdo: química orgânica – reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).
O que a gente precisa:
Conteúdo: química orgânica – reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).
O que a gente precisa:
- Entender que o NaSH na solução se dissocia em Na⁺ e HS⁻, que é nosso nucleófilo.
- Saber que o bromoetano (CH₃CH₂Br) tem um carbono ligado ao bromo, que sai como bom grupo saído (Br⁻).
- Aplicar o mecanismo SN2: ataque de HS⁻ no carbono, expulsão simultânea do Br⁻.
Passo 2
Teoria SN2 rapidinho:
- SN2 = Substituição Nucleofílica Bimolecular.
- Acontece em um só passo: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saído enquanto este sai.
- Característica chave: ataque “por trás” do grupo saído, gerando inversão de configuração (não relevante aqui, pois é carbono primário).
- Velocidade da reação ~ k [substrato][nucleófilo].
Passo 3
Aplicando ao nosso caso:
- NaSH → Na⁺ + HS⁻
- O ânion HS⁻ ataca o carbono que está ligado ao Br em CH₃CH₂Br.
- Simultaneamente, o Br sai como Br⁻.
Mecanismo em setas (em LaTeX):
HS⁻ + CH₃CH₂Br ;\xrightarrow{SN2}; [,HS⋯CH₃CH₂⋯Br,]^\ddagger ;\longrightarrow; CH₃CH₂SH + Br⁻
HS⁻ + CH₃CH₂Br ;\xrightarrow{SN2}; [,HS⋯CH₃CH₂⋯Br,]^\ddagger ;\longrightarrow; CH₃CH₂SH + Br⁻
Explicando cada seta:
- A seta do HS⁻ vai do par de elétrons livres até o carbono do bromoetano.
- Em sincronia, os elétrons da ligação C–Br vão para o bromo, formando Br⁻.
Resposta
O produto principal é o etanotiol, CH₃CH₂SH, formado por substituição nucleofílica SN2. A equação global fica: