Escreva a reação dos alcenos frente a adição de HBr
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: escrever a reação de adição de HBr a um alceno dado. O alceno fornecido é o eteno, cuja fórmula é \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}. O reagente é o ácido bromídrico \mathrm{HBr}. Portanto a tarefa é mostrar a sequência da reação (mecanismo passo a passo) e o produto final da adição de \mathrm{HBr} ao eteno.

Passo 2

Antes de começar a resolver, vamos entender o que acontece em adições eletrofílicas a alcenos (explicação bem didática).
  • Um alceno tem uma dupla ligação carbono–carbono: uma ligação sigma (forte) e uma ligação pi (formada por nuvens de elétrons acima e abaixo do plano dos carbonos). Escrevemos para o eteno: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}.
  • A nuvem de elétrons da ligação \pi é relativamente rica em elétrons e, por isso, serve como doadora de elétrons (é nucleófila). Ela reage com espécies que aceitam elétrons (eletrófilos).
  • O ácido \mathrm{HBr} pode fornecer um próton \mathrm{H}^{+} (que é eletrófilo) e um ânion \mathrm{Br}^{-} (que é nucleófilo).
  • O mecanismo mais comum para adição de HX (como HBr) a alcenos é a adição eletrofílica em duas etapas: (1) ataque do alceno ao próton \mathrm{H}^{+} formando um carbocátion, e (2) ataque do nucleófilo \mathrm{Br}^{-} ao carbocátion, gerando o produto de adição.

Passo 3

Primeira etapa do mecanismo — protonação da dupla ligação (formação do carbocátion).
  • A dupla ligação doa um par de elétrons para o próton do \mathrm{HBr}. Isso cria uma nova ligação C–H em um dos carbonos da dupla e gera o cátion brometo \mathrm{Br}^{-}.
  • Para o eteno os dois carbonos da dupla são idênticos, então tanto faz qual carbono recebe o hidrogênio; o carbocátion formado é o mesmo (íon etil, \mathrm{CH}_{3}\!-\!\mathrm{CH}_{2}^{+}).
  • Escrevendo a reação desta etapa:
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}^{+} + \mathrm{Br}^{-}
  • Explicação de estabilidade: em alkenos assimétricos escolhe-se a protonação que leva ao carbocátion mais estável (terciário > secundário > primário). Aqui, por simetria, não há dúvida.

Passo 4

Segunda etapa do mecanismo — ataque nucleofílico do brometo.
  • O ânion \mathrm{Br}^{-} (nucleófilo) ataca o centro positivamente carregado do carbocátion, formando uma nova ligação C–Br.
  • Para nosso carbocátion \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}^{+} o ataque de \mathrm{Br}^{-} gera o bromoetano:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}^{+} + \mathrm{Br}^{-} \longrightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}
  • Observação sobre estereoquímica: o carbocátion é planar, então o ataque do nucleófilo pode ocorrer por qualquer dos lados; para o eteno o produto é único (não há carbonos quiral produzidos neste caso).

Passo 5

Juntando as etapas: reação global (equação da adição).
  • Somando as duas etapas acima temos a reação de adição simples:
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}
  • Interpretação rápida: o H se adicionou a um carbono da dupla e o Br ao outro — produto é o bromoetano (1-bromoetano).

Passo 6

Observações úteis para prova (dicas práticas e variações):
  • Regra de Markovnikov: em alcenos assimétricos, o hidrogênio se adiciona ao carbono que já tem mais hidrogênios, resultando no carbocátion mais estável; o halogênio vai ao carbono que era menos hidrogenado. Para o eteno isso é irrelevante porque os carbonos são equivalentes.
  • Mecanismo alternativo (importante mencionar): em presença de peróxidos orgânicos e para HBr especificamente, a adição pode seguir um mecanismo radical que dá produto anti-Markovnikov (Br vai ao carbono mais hidrogenado). Para o eteno, novamente, ambas as alternativas dão o mesmo produto por simetria, mas em outros alcenos isso muda o resultado.
  • Em prova: desenhe as duas etapas (protonação formando carbocátion ou cadeia radical quando for o caso), justifique a estabilidade do intermediário e escreva o produto final. Isso costuma garantir ponto cheio.

Resposta

\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}

Exercícios relacionados