Escreva a reação dos alcenos frente a adição de HBr
Passo 1
O enunciado pede: escrever a reação de adição de HBr a um alceno dado. O alceno fornecido é o eteno, cuja fórmula é
. O reagente é o ácido bromídrico
. Portanto a tarefa é mostrar a sequência da reação (mecanismo passo a passo) e o produto final da adição de
ao eteno.
Passo 2
Antes de começar a resolver, vamos entender o que acontece em adições eletrofílicas a alcenos (explicação bem didática).
- Um alceno tem uma dupla ligação carbono–carbono: uma ligação sigma (forte) e uma ligação pi (formada por nuvens de elétrons acima e abaixo do plano dos carbonos). Escrevemos para o eteno:
. - A nuvem de elétrons da ligação
é relativamente rica em elétrons e, por isso, serve como doadora de elétrons (é nucleófila). Ela reage com espécies que aceitam elétrons (eletrófilos). - O ácido
pode fornecer um próton (que é eletrófilo) e um ânion (que é nucleófilo). - O mecanismo mais comum para adição de HX (como HBr) a alcenos é a adição eletrofílica em duas etapas: (1) ataque do alceno ao próton
formando um carbocátion, e (2) ataque do nucleófilo ao carbocátion, gerando o produto de adição.
Passo 3
Primeira etapa do mecanismo — protonação da dupla ligação (formação do carbocátion).
- A dupla ligação doa um par de elétrons para o próton do
. Isso cria uma nova ligação C–H em um dos carbonos da dupla e gera o cátion brometo . - Para o eteno os dois carbonos da dupla são idênticos, então tanto faz qual carbono recebe o hidrogênio; o carbocátion formado é o mesmo (íon etil,
). - Escrevendo a reação desta etapa:
- Explicação de estabilidade: em alkenos assimétricos escolhe-se a protonação que leva ao carbocátion mais estável (terciário > secundário > primário). Aqui, por simetria, não há dúvida.
Passo 4
Segunda etapa do mecanismo — ataque nucleofílico do brometo.
- O ânion
(nucleófilo) ataca o centro positivamente carregado do carbocátion, formando uma nova ligação C–Br. - Para nosso carbocátion
o ataque de gera o bromoetano:
- Observação sobre estereoquímica: o carbocátion é planar, então o ataque do nucleófilo pode ocorrer por qualquer dos lados; para o eteno o produto é único (não há carbonos quiral produzidos neste caso).
Passo 5
Juntando as etapas: reação global (equação da adição).
- Somando as duas etapas acima temos a reação de adição simples:
- Interpretação rápida: o H se adicionou a um carbono da dupla e o Br ao outro — produto é o bromoetano (1-bromoetano).
Passo 6
Observações úteis para prova (dicas práticas e variações):
- Regra de Markovnikov: em alcenos assimétricos, o hidrogênio se adiciona ao carbono que já tem mais hidrogênios, resultando no carbocátion mais estável; o halogênio vai ao carbono que era menos hidrogenado. Para o eteno isso é irrelevante porque os carbonos são equivalentes.
- Mecanismo alternativo (importante mencionar): em presença de peróxidos orgânicos e para HBr especificamente, a adição pode seguir um mecanismo radical que dá produto anti-Markovnikov (Br vai ao carbono mais hidrogenado). Para o eteno, novamente, ambas as alternativas dão o mesmo produto por simetria, mas em outros alcenos isso muda o resultado.
- Em prova: desenhe as duas etapas (protonação formando carbocátion ou cadeia radical quando for o caso), justifique a estabilidade do intermediário e escreva o produto final. Isso costuma garantir ponto cheio.