Qual a base mais forte CH 3 COO - ou HCOO -?
Passo 1
O que o enunciado pede: comparar e dizer qual base é mais forte entre
(acetato) e
(formiato).
Informações dadas (implícitas no enunciado):
- As espécies a comparar são ânions conjugados de ácidos carboxílicos simples: ácido acético e ácido fórmico.
- Não há outros dados numéricos fornecidos pelo enunciado; vou usar conceitos e valores de referência (pKa) para justificar a resposta.
Passo 2
Conceito importante (aula rápida): o que significa “base mais forte”?
- Uma base é mais forte quando tem maior tendência a aceitar um próton (
). - Para um ânion que é conjugado de um ácido, a força da base está ligada à força do ácido conjugado: quanto mais fraco o ácido conjugado, mais forte será a base conjugada.
- Relação quantitativa: para o ácido conjugado com constante de acidez
e seu ânion com constante de basicidade ,
onde
é a constante de ionização da água (
a
). Assim,
- Como
, um ácido com menor tem maior e, portanto, seu ânion terá menor (ou seja, será uma base mais fraca).
Passo 3
Valores de referência dos ácidos conjugados (valores típicos a
):
- ácido fórmico:
. - ácido acético:
.
Esses números dizem que o ácido fórmico é mais forte que o ácido acético (porque
).
Passo 4
Converter
em
e obter
dos ânions (só para comparar ordens de grandeza).
Calcular razões usando potências de 10:
A razão entre as constantes é
Ou seja, o ácido fórmico é cerca de 10 vezes mais ácido que o ácido acético.
Agora usar
:
Portanto
ou seja,
tem um
cerca de 10 vezes maior que
: é a base mais forte.
Passo 5
Explicação química qualitativa (intuição que ajuda na prova):
- Ambos os ânions têm ressonância que delocaliza a carga negativa entre duas oxigênios — isso estabiliza ambos.
- A diferença principal vem do substituinte ligado ao grupo carboxila:
- no formiato (
) o grupo ligado é , praticamente neutro. - no acetato (
) o grupo ligado é , que exerce efeito doador de elétrons por indução ( ).
- no formiato (
- Um grupo doador de elétrons (
) empurra densidade para o sistema carboxilato, desestabilizando a carga negativa no ânion — um ânion menos estável é mais reativo para aceitar um próton, ou seja, é uma base mais forte. - Assim, o metil torna o ácido acético menos ácido que o ácido fórmico, e consequentemente
é a base mais forte que .
Passo 6
Resumo prático para a prova (fórmula de bolso e raciocínio rápido):
- Regra rápida: “o conjugado da base mais fraca é a base mais forte” (ou seja, ácido mais fraco → base conjugada mais forte).
- Compare
: menor → ácido mais forte → base conjugada mais fraca. - Aplicando:
é conjugado de ácido mais forte → é base mais fraca → é a base mais forte.