Qual a base mais forte CH 3 COO - ou HCOO -?

Passo 1

O que o enunciado pede: comparar e dizer qual base é mais forte entre \mathrm{CH_3COO^-} (acetato) e \mathrm{HCOO^-} (formiato).
Informações dadas (implícitas no enunciado):
  • As espécies a comparar são ânions conjugados de ácidos carboxílicos simples: ácido acético e ácido fórmico.
  • Não há outros dados numéricos fornecidos pelo enunciado; vou usar conceitos e valores de referência (pKa) para justificar a resposta.

Passo 2

Conceito importante (aula rápida): o que significa “base mais forte”?
  • Uma base é mais forte quando tem maior tendência a aceitar um próton ( \mathrm{H^+}).
  • Para um ânion que é conjugado de um ácido, a força da base está ligada à força do ácido conjugado: quanto mais fraco o ácido conjugado, mais forte será a base conjugada.
  • Relação quantitativa: para o ácido conjugado com constante de acidez \;K_a\; e seu ânion com constante de basicidade \;K_b\;,
K_a K_b = K_w,
onde \;K_w\; é a constante de ionização da água ( K_w \approx 10^{-14} a 25^\circ\mathrm{C}). Assim,
K_b = \frac{K_w}{K_a}.
  • Como \;K_a = 10^{-pK_a}, um ácido com menor pK_a tem maior K_a e, portanto, seu ânion terá menor K_b (ou seja, será uma base mais fraca).

Passo 3

Valores de referência dos ácidos conjugados (valores típicos a 25^\circ\mathrm{C}):
  • ácido fórmico: \;pK_a(\mathrm{HCOOH}) \approx 3,75.
  • ácido acético: \;pK_a(\mathrm{CH_3COOH}) \approx 4,76.
Esses números dizem que o ácido fórmico é mais forte que o ácido acético (porque \;3,75 < 4,76).

Passo 4

Converter pK_a em K_a e obter K_b dos ânions (só para comparar ordens de grandeza).
Calcular razões usando potências de 10:
K_a(\mathrm{HCOOH}) = 10^{-3,75},\qquad K_a(\mathrm{CH_3COOH}) = 10^{-4,76}.
A razão entre as constantes é
\frac{K_a(\mathrm{HCOOH})}{K_a(\mathrm{CH_3COOH})} =10^{-3,75}/10^{-4,76} =10^{-(3,75-4,76)} =10^{1,01}\approx 10,2.
Ou seja, o ácido fórmico é cerca de 10 vezes mais ácido que o ácido acético.
Agora usar K_b = K_w/K_a:
K_b(\mathrm{CH_3COO^-})=\frac{10^{-14}}{10^{-4,76}}=10^{-9,24},
K_b(\mathrm{HCOO^-})=\frac{10^{-14}}{10^{-3,75}}=10^{-10,25}.
Portanto
\frac{K_b(\mathrm{CH_3COO^-})}{K_b(\mathrm{HCOO^-})}\approx 10{,}2,
ou seja, \mathrm{CH_3COO^-} tem um K_b cerca de 10 vezes maior que \mathrm{HCOO^-}: é a base mais forte.

Passo 5

Explicação química qualitativa (intuição que ajuda na prova):
  • Ambos os ânions têm ressonância que delocaliza a carga negativa entre duas oxigênios — isso estabiliza ambos.
  • A diferença principal vem do substituinte ligado ao grupo carboxila:
    • no formiato ( \mathrm{HCOO^-}) o grupo ligado é \mathrm{H}, praticamente neutro.
    • no acetato ( \mathrm{CH_3COO^-}) o grupo ligado é \mathrm{CH_3}, que exerce efeito doador de elétrons por indução ( +I).
  • Um grupo doador de elétrons ( +I) empurra densidade para o sistema carboxilato, desestabilizando a carga negativa no ânion — um ânion menos estável é mais reativo para aceitar um próton, ou seja, é uma base mais forte.
  • Assim, o metil torna o ácido acético menos ácido que o ácido fórmico, e consequentemente \mathrm{CH_3COO^-} é a base mais forte que \mathrm{HCOO^-}.

Passo 6

Resumo prático para a prova (fórmula de bolso e raciocínio rápido):
  • Regra rápida: “o conjugado da base mais fraca é a base mais forte” (ou seja, ácido mais fraco → base conjugada mais forte).
  • Compare pK_a: menor pK_a → ácido mais forte → base conjugada mais fraca.
  • Aplicando: \;pK_a(\mathrm{HCOOH})=3,75 < pK_a(\mathrm{CH_3COOH})=4,76\Rightarrow \mathrm{HCOO^-} é conjugado de ácido mais forte → \mathrm{HCOO^-} é base mais fraca → \mathrm{CH_3COO^-} é a base mais forte.

Resposta

\mathrm{CH_3COO^-} é mais forte que \mathrm{HCOO^-} (aproximadamente por um fator 10 em K_b).

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