Escreva as reações completas de formação dos seguintes ésteres, mostrando a formula estrutural de cada reagente e produto.
Butanoato de isopropila
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as reações completas de formação do éster chamado “butanoato de isopropila”, mostrando a fórmula estrutural de cada reagente e do produto.
Informações dadas/necessárias que identifico:
Nome do éster: butanoato de isopropila.
Preciso apresentar os reagentes (ácido carboxílico e álcool correspondentes), suas fórmulas estruturais, a reação completa (condições) e o produto (fórmula estrutural).
Passo 2
Identificando os reagentes a partir do nome do éster:
“Butanoato” indica o íon/parte derivada do ácido butanoico (ácido butanoico = ácido butírico). A fórmula estrutural do ácido é \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}.
“Isopropila” indica o radical isopropil, vindo do álcool isopropílico (propan-2-ol). A fórmula estrutural do álcool é \mathrm{(CH_3)_2CHOH}.
Portanto os reagentes são: \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} (ácido butanoico) e \mathrm{(CH_3)_2CHOH} (isopropanol).
Passo 3
Escrevendo a estrutura do éster pedido (produto), combinando o grupo acila do ácido com o grupo alquila do álcool:
O grupo acila é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO-}.
O grupo alquila isopropila é \mathrm{-OCH(CH_3)_2}.
Logo a fórmula estrutural do butanoato de isopropila é \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH(CH_3)_2}.
Passo 4
Agora escrevo a reação global (síntese por esterificação de Fischer), indicando as condições típicas (ácido como catalisador e aquecimento):
Explicação curta: a reação é um equilíbrio entre ácido + álcool e éster + água; o ácido (protono) catalisa o processo e o aquecimento ajuda a deslocar o equilíbrio.
Passo 5
Vou ensinar passo a passo o mecanismo ácido-catalisado (mecanismo de Fischer) de forma didática, usando nossos compostos. Sempre que eu escrever “R” quero dizer aqui \mathrm{CH_3CH_2CH_2-} e “R’” quer dizer \mathrm{-CH(CH_3)_2}.
Passo A do mecanismo — protonação do carbonila do ácido:
A primeira etapa é a protonação do oxigênio carbonílico do ácido, que torna o carbono carbonílico mais eletrofílico (mais fácil de ser atacado por nucleófilos). Escrevo:
Isto significa que o oxigénio da carbonila recebe um próton, aumentando a carga parcial positiva no carbono carbonílico.
Passo 6
Passo B — ataque nucleofílico do álcool:
O álcool \mathrm{(CH_3)_2CHOH} atua como nucleófilo: o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico protonado, formando um intermediário tetraédrico (adição):
Aqui aparece um intermediário onde o carbono tem quatro ligações (tetraédrico) e normalmente há transferências de prótons internas para estabilizar.
Passo 7
Passo C — transferência de prótons e formação de bom grupo saídore:
No intermediário, faz-se uma transferência de próton para transformar um dos grupos \mathrm{-OH} em \mathrm{-OH_2^+} (uma boa saída como água). Esquematicamente:
Passo D — eliminação de água e formação do éster protonado:
O grupo água sai, gerando um intermediário carbonílico protonado que já tem a ligação éster formada:
Com isso obtemos o produto \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH(CH_3)_2} (butanoato de isopropila) e água, e o ácido catalisador é regenerado.
Passo 10
Observações práticas para a prova (dicas rápidas e aplicáveis):
A equação global é simples e basta lembrar que é um equilíbrio: ácido + álcool ⇌ éster + água.
Para empurrar a reação para a direita normalmente usa-se excesso do álcool ou remoção da água (destilação azeotrópica) e aquece-se com catalisador ácido (por exemplo, \mathrm{H_2SO_4} ou \mathrm{H^+} genérico).
Em uma prova, se pedirem “reação completa”, escreva os reagentes com fórmulas estruturais, condições (H+, Δ) e o produto com sua fórmula estrutural, como eu fiz.