A ozonólise de alcenos é uma reação de clivagem que possibilita a formação de aldeídos ou cetonas. O padrão de substituição ao redor de uma dupla ligação é revelado pela identificação dos compostos que contêm carbonila que formam o produto. Identifique os reagentes (alcenos) das reações abaixo:
\rightarrow 3-etil-pentanal + pentan-2-ona

Passo 1

O enunciado pede que a gente encontre o alceno que, por ozonólise seguida de trabalho redutor (O3 / Zn, H2O), gera os dois carbonilos indicados: 3-etil-pentanal e pentan-2-ona. Informações dadas e o que devemos extrair daqui:
  • Produtos da ozonólise: 3-etil-pentanal (um aldeído) e pentan-2-ona (uma cetona).
  • Regra fundamental necessária: cada carbono carbonílico do produto corresponde a um dos carbonos da dupla ligação do alceno original (ou seja, a dupla é quebrada e cada carbono da C=C vira C=O).
  • Objetivo: reconstruir o alceno ligando os dois carbonos carbonílicos (os carbonos da carbonila) por uma dupla ligação, mantendo os substituintes que aparecem em volta desses carbonos nos produtos.

Passo 2

Relembre a regra prática da ozonólise (aula rápida): quando um alceno R1-CH=CH-R2 sofre ozonólise com trabalho redutor, a dupla C=C é quebrada e obtém-se dois carbonilos:
  • se um dos carbonos da dupla tinha um hidrogênio, ele vira um aldeído (C=O com H ligado);
  • se tinha dois substituintes alcilares, vira uma cetona (C=O com dois grupos alcilares).
    Portanto, para reconstruir o alceno basta: pegar cada produto carbonílico, identificar o carbono da carbonila e os substituintes ligados a ele, e então unir esses dois carbonos por uma dupla ligação (substitutos permanecem ligados aos mesmos carbonos).

Passo 3

Identificação detalhada dos fragmentos (vou escrever em palavras para ficar claro):
  • Produto A: 3-etil-pentanal. Esse aldeído tem 7 carbonos no total. O carbono carbonílico (o do aldeído) é o carbono 1 do pentanal; ligado a ele há um hidrogênio (característico de aldeído) e a cadeia restante que é o radical butila substituído: CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3 (um grupo “3-etil-butila” quando visto a partir da carbonila). Portanto, o carbono da dupla que originou esse aldeído era ligado a H e ao grupo CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3.
  • Produto B: pentan-2-ona. Esse carbono carbonílico (C-2 da pentan-2-ona) está ligado a dois grupos alquila: à esquerda um metil (CH3) e à direita um propil normal (CH2–CH2–CH3). Assim, o carbono da dupla que originou essa cetona era ligado a CH3 e a CH2–CH2–CH3.

Passo 4

Agora monte o alceno: os dois carbonos carbonílicos devem ser ligados por uma dupla. Escrevendo cada substituinte diretamente ligado aos carbonos da dupla:
  • Um carbono da dupla (o que veio do aldeído) tem substituintes: H e CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3.
  • O outro carbono da dupla (o que veio da cetona) tem substituintes: CH3 e CH2–CH2–CH3.
Portanto a estrutura do alceno, em forma condensada de substituintes ligados à C=C, fica:
(CH3)(CH2CH2CH3)C=C(H)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
Isto significa: o carbono esquerdo da dupla está ligado a um metil e a um propil; o carbono direito da dupla está ligado a um hidrogênio e ao fragmento butílico com uma etila no carbono 3 (o fragmento que dá o 3-etil-pentanal após corte).

Passo 5

Interpretação e como desenhar na prática (para fazer numa prova):
  • Desenhe uma dupla C=C central.
  • No carbono da dupla que dará a cetona (origem da pentan-2-ona), coloque um grupo metil (CH3) e um n-propil (CH2–CH2–CH3).
  • No outro carbono da dupla (origem do aldeído), coloque um hidrogênio (H) e o grupo CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3.
  • Não há indicação de estereoquímica (E/Z) nos produtos, assim qualquer configuração geométrica da dupla serve para explicar os produtos obtidos (a ozonólise quebra a dupla, então E/Z não altera os produtos finais carbonílicos).

Passo 6

Um exemplo simples paralelo (mini-aula reforçando a técnica): se a ozonólise dá acetona (CH3–CO–CH3) e etanal (CH3–CHO), o alceno era CH3–C(CH3)=CH–H, isto é, (CH3)(CH3)C=CH(H) — você simplesmente “cola” os fragmentos na dupla. O raciocínio é idêntico ao que fizemos acima, só com grupos menores.

Resposta

(CH3)(CH2CH2CH3)C=C(H)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

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