Escreve as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes compostos:
trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano
trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano. Trata-se de um ciclohexano em conformação cadeira com um bromo no carbono 1 e um grupo tert-butil no carbono 3, em posições trans (ou seja, em faces opostas do anel).
Passo 2
Para mostrar a estereoquímica de forma clara, usamos a conformação cadeira do ciclohexano. Numeramos o anel de modo que o carbono com o bromo seja o C1, e seguimos o sentido horário para chegar ao C3.
Passo 3
Em ciclohexanos cadeira, cada carbono tem uma ligação axial (para cima ou para baixo) e uma equatorial (no plano “quase” do anel). Como o tert-butil é volumoso, colocamo-lo em posição equatorial. Para ter configuração trans, se o Br no C1 sai “para cima” (axial), o tert-butil no C3 deve sair “para baixo” (equatorial orientada para baixo).
Passo 4
Desenhamos então a conformação cadeira e representamos o Br em axial “para cima” (wedge sólido) no C1 e o tert-butil em equatorial “para baixo” (tracejado) no C3. Os demais hidrogênios ficam nas posições opostas.
Resposta
Segue a fórmula estrutural em conformação cadeira (vista em perspectiva), com as setas indicando as ligações para fora e para dentro do plano:
H H
\ /
H — C6—C1 — C2 — H
| ↑Br₍axial₎
H — C5 C3 — C4 — H
/ \
H ‒C(C )₃₍equatorial↓₎
\ /
H — C6—C1 — C2 — H
| ↑Br₍axial₎
H — C5 C3 — C4 — H
/ \
H ‒C(C
Onde:
• no C1 o Br está em axial para cima (wedge)
• no C3 o tert-butil está em equatorial para baixo (dash)
• no C1 o Br está em axial para cima (wedge)
• no C3 o tert-butil está em equatorial para baixo (dash)