Escreve as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes compostos:
trans-cicloocteno
trans-cicloocteno
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do trans-cicloocteno, ou seja, um anel de oito carbonos com uma dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 e os substituintes desse duplo em lados opostos do plano (isomeria trans).
Passo 2
Numeramos o anel de forma que a dupla fique entre C 1 e C 2. Os demais carbonos (C 3 a C 8) são todos metileno (–C
–) e fecham o ciclo. Para ter configuração trans (ou seja, E no sistema CIP), o “resto de cadeia” que vem de C 1 (o segmento
–
–…–
) deve ficar em face oposta ao “resto de cadeia” que vem de C 2 (o segmento
–
–…–
).
Passo 3
Uma forma de representar isso textualmente é usar a notação SMILES com especificação de estereoquímica:
onde as barras “/” indicam que os dois segmentos da cadeia estão em lados opostos da dupla, ou seja, configuração trans.
onde as barras “/” indicam que os dois segmentos da cadeia estão em lados opostos da dupla, ou seja, configuração trans.
Resposta
(esta SMILES corresponde ao trans-1,2-cicloocteno)